| Project/Area Number |
08772053
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | 国立衛生試験所 |
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Principal Investigator |
山越 葉子 国立衛生試験所, 有機化学部, 研究員 (40239926)
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| Project Period (FY) |
1996
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1996)
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| Budget Amount *help |
¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 1996: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
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| Keywords | [60] fullerene / hemolysis / membrane |
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| Research Abstract |
フラーレンの生体膜に対する影響を調べる目的で、界面活性剤ポリビニルピロリドンで可溶化したC_<60>水溶液を用い、可視光照射下兎赤血球の溶血実験を行った。その結果、照射2〜4時間において有意に溶血現象がみられ、C_<60>が光増感反応により膜破壊を行うことが示された。ついで、膜親和性フラーレンの合成の第一段階であるC_<60>カルボン酸誘導体の合成を行った。すなわち、メチルエステル基を有するベンジルアジド誘導体(Methyl 4-azidomethylphenylacetateおよびMethyl 4-azidomethylphenylbenzoate)を合成し、C_<60>と反応させた。その結果、各々のベンジルアジド誘導体から1,3-双極子付加反応を経て脱窒素した結合骨格を有する付加体を得た。反応過程は高速液体クロマトグラフィーにて追跡し、生成した付加体はカラムクロマトグラフィーにて精製し、^1H-,^<13>C-NMRおよびLSI-MSにて構造決定を行った。その結果、付加体はモノ付加体であり、C_<60>上での付加は5員環と6員環との縮合部であり、5,6-openの形式であることが分かった。合成した付加体は水素化ナトリウムにて脱保護し、メチルエステルからカルボン酸へと導いた。また、上記の方法にてベンジルアジド誘導体とC_<60>との反応により効率よく付加体が得られることが分かったため、アクリジン基を有するベンジルアジド誘導体(9-(4-azidomethylphenyl)acridine)との反応生成物の合成も行った。これらの化合物は、膜親和性官能基を有するフラーレン誘導体としてフラーレンの生体膜に対する影響を調べるための有効なツールとなることが期待できる。
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