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複雑な天然物合成の基盤となる生化学的変換反応の捜索

Research Project

Project/Area Number 09231244
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

須貝 威  慶應義塾大学, 理工学部, 助教授 (60171120)

Project Period (FY) 1997
Project Status Completed (Fiscal Year 1997)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 1997: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywordsリパーゼ / アレン / アレニルアルコール / 光学分割 / 加水分解 / アシル化 / エステル化
Research Abstract

末端にアレニル基を有するキラル一級アルコールの光学活性体合成
末端にアレニル基は、特異な反応性を有することから、近年有機合成化学上注目を集めている官能基である。鈴木らはアレンとアルキンの還元的結合における1,5-遠隔不斉誘起を見い出し、2-メチル-3,4-ペンタジエン-1-オール(1)のメトキシメチルエーテル体を、トコフェロール側鎖合成の出発原料として有効に用いた。しかし、1の光学活性体合成には、光学活性な3-ヒドロキシ-2-メチルプロパン酸を出発原料とし、多数の合成段階が必要であった。筆者らは、1のラセミ体が容易に合成可能なことに着目し、生体触媒を用いた光学分割を試みることとした。検討の結果、Pseudomonas cepacia由来のリパーゼを用いたアセチル化、Candida antarctica由来のリパーゼを用いた加水分解反応という2つの鏡像選択的反応を組み合わせることによって、両鏡像体ともに96%e.e.以上で得られるようになった。

Report

(1 results)
  • 1997 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] Sugai,T.et al.: "Enzyme-mediated Optical Rosolution of 2-Meth,1-3,4-Pentanediol,a Chiral Building Block Possessing Termimal Allenyl Group" Synlett. 1297-1299 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report

URL: 

Published: 1997-04-01   Modified: 2016-04-21  

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