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新有機反応メディア

Research Project

Project/Area Number 09238102
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

吉田 潤一  京都大学, 工学研究科, 教授 (30127170)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 碇屋 隆雄  東京工業大学, 工学部, 教授 (30107552)
大嶋 幸一郎 (大島 幸一郎 / 大嶌 幸一郎)  京都大学, 工学研究科, 教授 (00111922)
神戸 宣明  大阪大学, 工学研究科, 教授 (60144432)
谷野 圭持  北海道大学, 理学研究科, 助手 (40217146)
岩澤 伸治  東京工業大学, 理学部, 教授 (40168563)
澤村 正也  東京大学, 理学系研究科, 助教授 (40202105)
堀口 良昭  東京工業大学, 理学部, 助教授 (80209296)
Project Period (FY) 1997 – 1999
Project Status Completed (Fiscal Year 1999)
Budget Amount *help
¥107,600,000 (Direct Cost: ¥107,600,000)
Fiscal Year 1999: ¥28,000,000 (Direct Cost: ¥28,000,000)
Fiscal Year 1998: ¥34,000,000 (Direct Cost: ¥34,000,000)
Fiscal Year 1997: ¥45,600,000 (Direct Cost: ¥45,600,000)
Keywords反応メディア / 反応媒体 / 水中反応 / 超臨界流体 / 電子移動反応 / ラジカル反応 / 有機金属 / 活性種 / 電子移動反応場 / 金属錯体反応場 / 特異条件反応場
Research Abstract

本研究では新化学現象・新反応の発見と開拓のために、反応の分子環境としての反応場、反応剤、反応媒体、反応手法などを反応メディアという観点から研究を行ってきた。とくに、電子移動反応場、高分子反応場、結晶反応場、ラジカル反応場、金属錯体反応場、特異条件反応場とそれらの境界領域について重点的に検討を行い、新現象・新反応の発見を目指して検討を行ってきた。その結果、多くの特筆すべき成果を得ることができた。以下に示す。
電子移動反応場においては、活性種の生成条件を高度に制御することにより、生成した活性種を蓄え、それを結合生成反応に用いるというカチオンプール法を開拓し、炭素-炭素結合生成反応の新しい方法論を明らかにした。さらに、電解反応場と固体マトリックス反応場の組み合わせにより、高効率・高選択的な分子変換法を明らかにした。また、有機金属反応場、ラジカル反応場、カチオン反応場においては、新活性種や機能性反応場反応の構築などにおいて顕著な成果を上げることができた。
媒体の研究においても注目すべき成果が得られた。すなわち、水中におけるラジカル反応において、従来の有機溶媒中の反応にみられない興味深い応性の変化や選択性の変化が観測されることを明らかにした。また、水中におけるイオン反応の促進効果を利用し、ラジカル反応とイオン反応を組み合わせる新しい反応系の開発をも明らかにした。さらに、超臨界流体における金属触媒反応においては、流体の特性を活かすことにより触媒の活性を大きく向上できることを明らかにした。

Report

(3 results)
  • 1999 Annual Research Report
  • 1998 Annual Research Report
  • 1997 Annual Research Report
  • Research Products

    (20 results)

All Other

All Publications (20 results)

  • [Publications] J. Yoshida, et. al.: "Direct Oxidative Carbon-Carbon Bond Formation Using the "Cation Pool" Method. 1. Generation of Iminium Cation Pools and Their Reaction with Carbon Nucleophiles"J. Am. Chem. Soc.. 121. 9546-9549 (1999)

    • Related Report
      1999 Annual Research Report
  • [Publications] M. Watanabe, J. Yoshida, et al.: "Intramolecular Assistance of Electron Transfer from Heteroatom compounds. Electrochemical Oxidation of 2-(2-Pyridyl) ethyl-Substituted Ethers, Sulfides, and Selenides"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 73. 243-247 (2000)

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      1999 Annual Research Report
  • [Publications] K. Itami, J. Yoshida et. al.: "Oxidation of 2-Pyridyldimethylsilyl Group to Hydroxyl Group by H2O2/KF. Implication of Fluoride Ion Accelerated 2-Pyridyl-Silyl Bond Cleavage"J. Org. Chem.. 64. 8709-8714 (1999)

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      1999 Annual Research Report
  • [Publications] S. Suga, J. Yoshida, et. al.: "Control of the Free Radical Reaction by Dynamic Coordination. Unique Reactivity of Pyridylethyl-Substituted Tin Hydrides"Chem. Commun.. 1237-1238 (1999)

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      1999 Annual Research Report
  • [Publications] J. Yoshida, et. al.: "2-Pyridylsilyl Group as a Multifunctional "Phase Tag" for Solution Phase Synthesis"Tetrahedron Lett.. 40. 3403-3406 (1999)

    • Related Report
      1999 Annual Research Report
  • [Publications] J. Yoshida, et. al.: "2-(2-Pyridyl)ethylsilyl Groups as a New Class of Electroauxiliary. Fine Tuning of the Electron Transfer Driven Reactions by the Dynamic Coordination to Silicon"Chem. Lett.. 251-252 (1999)

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      1999 Annual Research Report
  • [Publications] 吉田潤一、岡本秀穂: "マイクロリアクターを有機合成に、そしてコンビケムへ"ファインケミカル. 8 (1999)

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      1999 Annual Research Report
  • [Publications] 吉田潤一: "マイクロリアクターを有機合成に"化学. 4 (1999)

    • Related Report
      1999 Annual Research Report
  • [Publications] S.Yamago, M.Furukawa, A.Azuma, and J.Yoshida: "Synthesis of Optically Active Dendritic Binaphthols and Their Metal Complexes for Asymmetric Catalysis" Tetrahedron Lett.39. 3783-3786 (1998)

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      1998 Annual Research Report
  • [Publications] K.J.Haack, S.Hashiguchi, A.Fujii, T.Ikariya, and R.Noyori: "The Catalyst Precursor, Catalyst, and Intermediate in the Ruthenium(II)-Promoted Asymmetric Hydrogen Transfer between Alcohols and Ketones" Angew.Chem.Int.Ed.Engl.36. 285-288 (1997)

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      1998 Annual Research Report
  • [Publications] K.Maeyama and N.Iwasawa: "W(CO)5・THF-Catalyzed Endo Selective Cyclization of ω-Acetylenic Silyl Enol Ethers" J.Am.Chem.Soc.120. 1928-1929 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Hayashi, H.Shinokubo and K.Oshima: "Intramolecular Radical Cyclization of 2-Haloethanal Allyl Acetal and Allyl 2-Halophenyl Ether with a Grignard Reagent in the Presence of Iron(II) Chloride" Tetrahedron Lett.39. 63-66 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] S.Fujiwara, A.Asai, T.Shin-Ike, N.Kambe, N.Sonoda: "A New Synthesis of Selenol Esters via Carbophilic Addition of Organocopper Reagents to Carbonyl Selenide" J.Org.Chem.63. 1724-1726 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] M.Sawamura, H.Iikura, A.Hirai, E.Nakamura: "Synthesis of p-Indenyl-type Ligand and Its Metal Complexes via Quantitative Trisarylation of C70" J.Am.Chem.Soc.120. 8285-8286 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] J.Yoshida, M.Izawa: "Intramolecular Assistance of Electron Transfer. Oxidative cleavage of the Carbon-Tin Bond of Tetraalylstannanes" J.Am.Chem.Soc.119・40. 9361-9365 (1997)

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      1997 Annual Research Report
  • [Publications] H.Maeda, T.Matsuya, N.Kambe, N.Sonoda, S.Fijiwara, and T.Shin-Ike: "A new synthesis of isoselenoureas by imidoylation of amines with selenium and isocyanides" Tetrahedron. 53・36. 12159-12166 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] N.Iwasawa, K.Maeyama, and M.Saitou: "Generation of Propargyl Metallic Species by the Addition Reactions of Alkynyllithiums to Fischer-type Carbene Complexes" J.Am.Chem.Soc.119. 1486-1487 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] J.Tang, H.Shinokubo, and K.Oshima: "Manganese-Catalyzed Silylmagnesiation of Acetylenes and 1,3-Dienes." Bull.Chem.Soc.Jpn.70. 245-251 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] H.Iikura, S.Mori, M.Sawamura, and E.Nakamura: "Endohedral Homoconjugation in Cyclopentadiene Embedded in C_<60>." J.Org.Chem.62. 7912-7913 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] R.Hara, T.Furukawa, Y.Horiguchi, and I.Kuwajima: "Total Synthesis of (±) -Taxusin" J.Am.Chem.Soc.118. 9186-9187 (1996)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report

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Published: 1997-04-01   Modified: 2016-04-21  

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