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Caged多糖による生体内作用機構の解明とその光治療薬としての応用

Research Project

Project/Area Number 09240234
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionToho University

Principal Investigator

岩村 道子  東邦大学, 理学部, 教授 (90057597)

Project Period (FY) 1997
Project Status Completed (Fiscal Year 1997)
Budget Amount *help
¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Fiscal Year 1997: ¥1,800,000 (Direct Cost: ¥1,800,000)
Keywordsケージド化合物 / アポトーシス / グルコピラノンルニトロベンジル / 細胞認識 / ケマリニルメチル
Research Abstract

1 糖による細胞認識能を持たせることを期待して、昨年度5-O-(β-glucopyranosyl)-2-nitrobenzyl caged Leu-Leu-OMeを合成した方法でラクトース、ガラクトース、マンノースでo-ニトロベンジルの5位を修飾したCagedLeu-Leu-OMeを合成し、PBS^1%DMSOへの溶解度、光化学反応性を調べた。o-ニトロベンジルよりも光分解効率のよい2-ニトロフェネチル基に糖を修飾する方法を確立し5-O-(β-glucopyranosyl)-2-nitrophenethyl caged Leu-Leu-OMe3を合成した。3は350nm光の短時間照射により、最も効率よくHL60細胞のアポトーシスを誘発した。さらに、5-O-(β-glucopyranosyl)-2-nitrobenzylおよび5-O-(β-glucopyranosyl)-2-nitrophenethyl caged Gly-OMeを合成し、HL60細胞存在下での光照射をおこない、光分解の副性生物簾であるニトロソアルデヒド、ニトロソケトンに細胞傷害性のないことを確認した。
2 新規な光分解性保護樹を開発することを目的として、これまでにりん酸の保護樹として開発されたケマリニルメチル、アントラキノニルメチルなどをヒドロキシ基、アミノ基に導入する方法の条件検討をおこない、合成した化合物について光分解反応をおこなった。いずれもヒドロキシル基の光分解性保護基としては有効であるが、アミノ基の保護基としては機能しないことがわかった。また、蛍光プローブの開発をめざして、種々のモノ、ポリヒドロキシ置換ベンゼンを合成その吸収、発行スペクトルの特性を調べた。

Report

(1 results)
  • 1997 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All Other

All Publications (3 results)

  • [Publications] Sakauchi,H., Furuta,T., Kobayashi,Y. and Iwamura,M.: "Synthesis and Cytotoxic Studies of 5-O-(β-Glucopyranosyl)-2-nitrobenzyl Caged L-Leucyl-L-Leucine Methyl Ester with Increased Solubility in PBS" Biochem. Biophys.Res.Commun.233. 211-215 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Watanabe,S. and Iwamura,M.: "A Liposome-Forming Caged Compound : Synthesis and Photochemical Properties of a Caged L-Leucyl-L-leucine Methyl Ester with a Steroid Skeleton." J.Org.Chem.62. 8616-8617 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Furuta,T., and Iwamura,M.: "New Caged Groups : 7-Substituted Coumarinylmethyl Phosphate Esters." Methods in Enzymol.291. 50-63 (1998)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report

URL: 

Published: 1997-04-01   Modified: 2016-04-21  

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