• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

フェナントレン環を有するシクロファン類の合成とその構造及び電子的・光物理的性質

Research Project

Project/Area Number 09740461
Research Category

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

中村 洋介  九州大学, 有機化学基礎研究センター, 助手 (60261864)

Project Period (FY) 1997 – 1998
Project Status Completed (Fiscal Year 1998)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 1998: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 1997: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Keywordsフェナントレン / エキシマー / 蛍光スペクトル / シクロファン / 1,8-ナフチレン / 蛍口スペクトル
Research Abstract

前年度、2つのフェナントレン環がある距離の範囲内でほぼ平行に位置しているシクロファン型の化合物において、2つの芳香環がほぼ完全に重なっている場合(syn体)だけではなく、一部のみが重なっている場合(anti体)でもエキシマーを形成することが明らかとなった。この場合のanti体は、フェナントレン環の3つのべンゼン環のうちの中央以外の2つが重なっているものであった。
本年度はこの結果をふまえて、anti体の中でも芳香環の重なりの程度が異なるものについて蛍光挙動(エキシマー形成挙動)を検討した。実際には、2つのフェナントレン環が1,8-ナフチレンにより架橋された1,8-ジフェナントリルナフタレン類1を取り上げた。この場合、フェナントレン環の架橋位置を変えることにより、anti体での芳香環の重なりの程度の制御が可能となる。
1-、2-、3-、及び9-ブロモフェナントレンから調製した有機金属試薬と1,8-ジヨードナフタレンとのクロスカップリング反応により1a-dを合成した。この中で、1aとdについてはsyn体とanti体の室温での分離に成功した。
これらの化合物の蛍光スペクトルを室温で測定したところ、anti体においても、syn体と比較して若干短波長にシフトしているものの、ブロードなエキシマー蛍光が観測された。また、anti-1aとanti-1dを比較すると芳香環の重なりの少ない前者の方が短波長シフトしていた。
以上より、芳香環の重なり方とエキシマー蛍光の極大波長の位置には密接な関係があることが明らかとなった。

Report

(2 results)
  • 1998 Annual Research Report
  • 1997 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All Other

All Publications (7 results)

  • [Publications] Yosuke Nakamura: "Synthesis of [2.n]Thiophenopahnes by Intramolecular[2+2]Photocycloaddition" Heterocycles. 印刷中. (1999)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Yosuke Nakamura: "Photophysical Properties of Various Regioisomers of [60]Fullerene-o-Quinodimethane Bisadducts" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2. 1号. 127-130 (1999)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Masumi Taki: "[60]Fullerene(A_1,D_1)-Bisadducts:CD Spectra and Diastereospecific Synthesis" Enantiomers. 3巻・3号. 231-239 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Seiichi Inokuma: "Efficient and Selective Synthesis of Crownopaddlanes Possessing Two Cyclobutanes Rings and Exclusive Complexation of Lithium" J.Org.Chem.63巻・17号. 5791-5796 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Nakamura: "Effects of Oligooxyethylene Linkage on Intramolecular[2+2]Photocycloaddition of Styrene Derivatives" J.Phys.Org.Chem.11(1). 1-5 (1998)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Nakamura: "Interaction between Benzene and Naphthalenophane:In Gas Phase and Crystalline Lattice" Liebigs Ann.(8). 1769-1776 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] M.Taki: "Synthesis of Polyesters Containing[60]Fullerene Moiety in the Main Chain by Mild Surface Condensation Method" Polym.J.29(12). 1020-1022 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report

URL: 

Published: 1997-04-01   Modified: 2016-04-21  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi