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海洋産抗腫瘍性物質アンフィジノリドLの立体化学の解明

Research Project

Project/Area Number 09771889
Research Category

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

津田 正史  北海道大学, 大学院・薬学研究科, 助手 (10261322)

Project Period (FY) 1997 – 1998
Project Status Completed (Fiscal Year 1998)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 1998: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 1997: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
Keywordsマクロリド / 不斉炭素 / 相対立体配置 / 不斉エポキシ化反応 / 絶対立体配置 / クロスカップリング反応 / Wittig反応
Research Abstract

本研究では、渦鞭毛藻Amphidniumspより単離した殺細胞活性を示す新規27員環マクロリド・アンフィジノリドLについて、酸化開裂フラグメントの立体異性体を合成するとともに、関連化合物であるアンフィジノリドBの全合成研究の一環として、C-1〜C-13セグメントの合成研究を行った。
1) これまでの研究において、アンフィジノリドLの4個の不斉炭素の絶対立体配置(21R、22S、23R、25R)を決定しているが、残る6個の不斉炭素の絶対立体配置は未決定であった。アンフィジノリドLの全立体配置を解明する目的で、(R)および(S)-3-ヒドロキシイソ酪酸メチルを出発原料として、t-BuLiを用いたクロスカップリング反応を鍵反応として、16位、18位、20位の不斉炭素を含むC-15〜C-26フラグメントの可能な8個の異性体のうちひとつのジアステレオマーを合成した。
2) 8位、9位、11位の不斉炭素を含むアンフィジノリドLのC-1〜C-147ラグメントに関しては、C-1〜C-6フラグメントとC-7〜C-14フラグメントとのWittig反応によるカップリングを鍵反応として、可能な2つの異性体を合成した。アンフィジノリドLとNMRデータを比較することにより、8位、9位、11位の相対立体配置は、8R^*、9R^*、11R^*であると推定した。
3) アンフィジノリドBのC-1〜C-13セグメントの合成研究において、1,4-ブタンジオールを出発物質として、4工程でC-3〜C-7セグメントを合成した。一方、(2S,4S)-2,4-ペンタンジオールを出発物質として、Sharplessの不斉エポキシ化反応を用い、13工程でC-8〜C-13セグメントを合成した。C-3〜C-7セグメントとC-8〜C-13セグメントをカップリングし、5工程でC-1〜C-13セグメントを合成した。

Report

(2 results)
  • 1998 Annual Research Report
  • 1997 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All Other

All Publications (3 results)

  • [Publications] H.Ishiyama: "Synthesis of C-1〜C-13 Segment of Amphidinolide B" Tetrahedron. (in press). (1999)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Kobayshi,J.et al: "Synthesis of two diastereoisomers of C-1〜C-14 segmentin amphidinolide L" Tetrahedron. 54. 697-704 (1998)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Tsuda,M.et al: "Synthesis of diastereoisomer of the C-15〜C-26 segment of amphidinolide L" J.Chem.Soc.Perkin Trans.1. 149-155 (1998)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report

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Published: 1997-04-01   Modified: 2016-04-21  

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