• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

新規高剛性ペプチド核酸の合成

Research Project

Project/Area Number 09771913
Research Category

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKumamoto University

Principal Investigator

山崎 哲郎  熊本大, 薬学部, 助手 (60182474)

Project Period (FY) 1997 – 1998
Project Status Completed (Fiscal Year 1998)
Budget Amount *help
¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 1998: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 1997: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsペプチド核酸 / ペプチド核酸モノマー / 4-ヒドロキシプロリン / 4-アミノプロリン
Research Abstract

新規高剛性ペプチド核酸を合成するために、バックボーンのアミノエチルグリシン部分を4-アミノプロリンに変換したペプチド核酸モノマーの合成に着手した。出発物質としてトランス-4-ヒドロキシプロリンを用い、最初にカルボキシル基を酸触媒下メナルエステルにし、続いて定法によりアミノ基をBoc保護したのち、トリフェニルフォスフィンとイミダゾール存在下、ヨウ素と反応させることにより水酸基をヨウ素基に変換した。さらに、得られたこの化合物をアジ化、続いて接触還元したのちZ保護および脱Bocを行ないトランス-4-Z-アミノプロリンメチルエステル(1)を全収率36%で得た。一方、化合物1の立体異性体であるシス-4-Z-アミノプロリンメチルエステル(2)を合成するためにトランス-4-ヒドロキシプロリンメチルエステルの水酸基をトシル化、アジ化、接触還元、Z保護そして脱Bocを行ない化合物(2)を34%の全収率で得ることができた。このように合成した化合物1およぴ2をカップリング試薬(DBTU)を用いてチミニル酢酸とのカップリングを行ない、プロリン骨格をバックボーンに持つ新規ペプチド核酸モノマーを好収率で合成することに成功した。
今後は、アデニン、シトシンおよぴグアニン塩基を持ったたペプチド核酸モノマーの合成を試み、さらに合成したそれらのモノマーをペプチド合成機器を用いて新たなペプチド核酸オリゴマーを合成すると共に、それに相補的なRNAおよびDNAとの相互作用を検討する予定である。

Report

(1 results)
  • 1997 Annual Research Report

URL: 

Published: 1997-04-01   Modified: 2016-04-21  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi