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2価イオノフォアへの変換を目的としたモネンシンの化学修飾とそのイオン輸送能

Research Project

Project/Area Number 09771918
Research Category

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionNagoya City University

Principal Investigator

永津 明人  名古屋市立大学, 薬学部, 講師 (70244572)

Project Period (FY) 1997 – 1998
Project Status Completed (Fiscal Year 1998)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 1998: ¥500,000 (Direct Cost: ¥500,000)
Fiscal Year 1997: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Keywordsmonensin / Ca^<2+>イオノフォア / divalent monensin / Ca^<2+>イオン輸送能
Research Abstract

天然Na^+イオノフォアのmonensinの高度利用を目指した化学修飾の一環として、2価イオノフォア、特に生化学用試薬として有用性の高いCa^<2+>イオノフォアへの変換を目的に化学修飾を行った。
前年度、合成とCa^<2+>イオン輸送能の測定を行った7-O-benzyl-25-dehydroxymethyl-25-carboxymonensinの成果をもとに、25-dehydroxymethyl-25-carboxymonensinの7位水酸基に種々のbenzyl基を持つ各種の2価monensin誘導体(1)の効率的合成法の確立を試みた。
保護基の選択と使用順序、特に25位水酸基の保護と脱保護について検討した結果、当初のtrimethylsilylethoxymethyl基が適当という結論に至った。またこの過程で、1の25位水酸基がメチル保護された誘導体(2)を得ることができた。これらについても、Ca^<2+>イオン輸送能の測定をCHCl_3液膜法を用いて検討した結果、25-OMe体(2)はおのおの対応する1に比べてca^<2+>イオン輸送能は劣るものの対照としたCa^<2+>イオノフォアであるlasalocid Aよりも輸送能が大きく、安定性が1に比べて極めてよいことがわかり、Ca^<2+>イオノフォアとしての実用性の点で勝る可能性があることがわかった。現在、化合物1,2および前年度までに合成した26-O-(ω-carboxylacyl)monensinsの生体膜を介したCa^<2+>イオン輸送能の測定および細胞反応応答性試験を行い、生化学用試薬としての実用性の検討を行っている。
これらの成果は、第40回天然有機化合物討論会(1998年10月、福岡)で報告した。

Report

(2 results)
  • 1998 Annual Research Report
  • 1997 Annual Research Report
  • Research Products

    (2 results)

All Other

All Publications (2 results)

  • [Publications] A.Nagatsu et al: "Chemical Modification of Naturally Occurring Ionophore, Monensin" Towards Natural Medicine Research in the 21st Century. 541-548 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] A.Nagatsu: "Studies on Chemical Modification of Monensin VI." Chem.Pharm.Bull.45(6). 966-970 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report

URL: 

Published: 1997-04-01   Modified: 2016-04-21  

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