| Budget Amount *help |
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2010: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2009: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
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| Research Abstract |
本研究は,研究代表者が開発した鉄触媒とアリール亜鉛反応剤によるアリールピリジン類縁体の直接アリール化反応を基とし,鉄触媒による,より一般的な炭素-水素結合の活性化を経る反応を開発する事を目的としている.当該年度では主に不飽和結合への付加を経る炭素-水素結合活性化反応について,特にアルキンとビアリール金属試薬の反応によるフェナントレン合性反応について研究を行った.
前年度までの検討により鉄触媒存在下,アルキンとビアリールグリニャール試薬との反応によりフェナントレン誘導体が得られることを見いだしている.本年度における検討により,本反応が5員環フェラサイクル中間体を経て進行することが示唆され,その5員環フェラサイクル中間体を種々の試薬により補足することで他の有機合成への展開が可能であることを見いだした.すなわち,一酸化炭素との反応によるフルオレノン合成およびイソニトリルとの反応によるフルオレノンイミンの合成が可能であることを見いだした.
さらに本年度ではより実用的な反応条件の検討も行った.本反応は高効率かつ直接的なフェナントレン合成反応であるが,不安定なグリニャール試薬を用いる必要性があるという問題があった.本年度の検討により,このフェナントレン合成反応がグリニャール試薬を用いることなくビアリール臭化物と金属マグネシウムを用いた場合にも進行することを見いだした.これにより本反応の合成への応用が容易になった.
以上,当該年度の研究によって,普遍金属である鉄を触媒として用いた炭素-水素結合活性化による直接的な多環芳香族化合物の合成法のさらなる開発および展開を行った.これは学術的のみならず希少金属に依存しない有機合成反応の開発という点で社会的にも意義深い物である.
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