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質量分析法による気相イオン反応機構解明と糖鎖構造解析に関する研究

Research Project

Project/Area Number 09J09395
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Analytical chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

塩入 優紀  東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2009 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2010: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2009: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsエネルギー分解質量分析法 / 糖鎖構造解析 / 光学中心立体決定 / エネルギー分解質量分析 / 異性体判別 / 絶対配置決定
Research Abstract

化合物における光学中心の立体を決定することは、生体がキラル中心を持ったアミノ酸で構成されていることから鑑みても非常に重要である。既存の方法論を用いた立体決定法では、サンプル消費量やリファレンス化合物が不可欠になるなどの問題点が存在した。そこで私は、昨年度まで行ってきた糖鎖の構造解析において得られた知見を応用し、質量分析法を用いた光学中心の立体決定に取り組んだ。本年度は昨年度得られた基礎的な情報を元に、方法論をより確かなものにするべく詳細な検討を行った。
本法では対象のエナンチオマーに対してキラル補助団を導入し、得られたジアステレオマーにおける立体的混み合いの差に基づいて立体構造の判別と決定を行うものである。そのため導入するキラル補助団における混み合いを生み出す主要因となる官能基を厳密に決定することが求められる。実験科学的なアプローチとして、異なった鎖長のアルキル基を持ったアミンに対して保護アミノ酸を導入し検討を行ったところ、ジアステレオマー間の安定性の差がアルキル鎖に依存して変化した。これは解析対象によって適切な官能基の大きさが存在することを示唆する結果である。つまり、より適切なキラル補助団を選択することが明確な立体決定を可能にすると考えられる。以上の考察に基づき、いくつかの特殊な構造を持つ化合物についても検討を行った。これらの結果を含めた一連の内容は、国際・国内学会にて発表を行い、日本糖質学会ではポスター賞を受賞した。また現在、海外学術雑誌へ論文を投稿中である。
また、糖鎖の構造解析についても昨年度に続き検討を行った。特に単糖におけるアノマー位の立体構造判別が可能であり、これらが気相におけるナトリウムイオンと形成する配位の安定性に起因することを、実験科学的に世界で初めて明らかにした。この成果は国際学会にて発表を行った。また現在、海外学術雑誌へ投稿中である。

Report

(3 results)
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • 2009 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All 2012 2011 2010 2009

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (12 results)

  • [Journal Article] Multi-stage mass spectrometric information obtained by deconvolution of energy-resolved spectra acquired by triple-quadrupole mass spectrometry2011

    • Author(s)
      O.Kanie, Y.Kanie, S.Daikoku, Y.Shioiri, A.Kurimoto, S.Mutsuga, S.Goto, Y.Ito, K.Suzuki
    • Journal Title

      Rapid Communications in Mass Spectrometry

      Volume: 25 Issue: 11 Pages: 1617-1624

    • DOI

      10.1002/rcm.5031

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] N-n-Hexyl-4-aminobutyl glycosides in the structural and biological investigations of oligosaccharide2009

    • Author(s)
      鈴木克彦, 戸部暁文, 安達心, 大黒周作, 長谷川泰子, 塩入優紀, 小林まり子, 蟹江治
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry 7

      Pages: 4726-4733

    • Related Report
      2009 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Challenge to determining absolute configuration based on mass spectrometry with the aid of chiral auxiliary group2012

    • Author(s)
      Y.Shioiri, Y.Ito, O.Kanie
    • Organizer
      The 243rd ACS National Meeting
    • Place of Presentation
      San Diego Convention Center, USA
    • Year and Date
      2012-03-29
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Energy-Resolved Discrimination of Monosaccharide Anomers using Mass Spectrometry2011

    • Author(s)
      Y.Shioiri, Y.Ito, O.Kanie
    • Organizer
      The 3rd Asian Communications of Glycobiology and Glycotechnology
    • Place of Presentation
      Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, China
    • Year and Date
      2011-10-27
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 絶対配置決定への挑戦:キラル補助団導入によるアプローチ2011

    • Author(s)
      塩入優紀、伊藤幸成、蟹江治
    • Organizer
      第59回質量分析総合討論会
    • Place of Presentation
      ホテル阪急エキスポパーク(大阪)
    • Year and Date
      2011-09-13
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 糖鎖構造解析を応用した質量分析法による不斉中心の立体化学決定2011

    • Author(s)
      塩入優紀、伊藤幸成、蟹江治
    • Organizer
      第30回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      ハイブ長岡(新潟)
    • Year and Date
      2011-07-13
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 質量分析法を用いたキラル補助団導入によるエナンチオ判別2011

    • Author(s)
      塩入優紀
    • Organizer
      日本農芸化学会2011
    • Place of Presentation
      京都女子大学
    • Year and Date
      2011-03-26
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] キラル補助団導入による質量分析法を用いたエナンチオ判別2011

    • Author(s)
      塩入優紀
    • Organizer
      理研シンポジウム第14回生体分子の化学
    • Place of Presentation
      理化学研究所
    • Year and Date
      2011-01-21
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] Discrimination of Anomers of Monosaccharide ions focused on Dissociation of Sodium Cation2010

    • Author(s)
      塩入優紀
    • Organizer
      The 25th Imternational Carbohydrate Symposium
    • Place of Presentation
      幕張メッセ
    • Year and Date
      2010-08-05
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] Energy-Resolved Structural Discrimination of Chiral Compounds2010

    • Author(s)
      塩入優紀
    • Organizer
      58th Annual Conference on Mass Spectrometry, Japan & 1st Asian and Oceanic Mass Spectrometry Conference
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場エポカルつくば
    • Year and Date
      2010-06-18
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] フラグメンテーションを伴わない物質の質量分析法による解析;単糖ナトリウムイオン付加体のアノマー異性体判別について2010

    • Author(s)
      塩入優紀
    • Organizer
      日本農芸化学会2010
    • Place of Presentation
      東京大学
    • Year and Date
      2010-03-28
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] 分解エネルギーに着目した質量分析法による単糖ナトリウムイオン付加体からのナトリウム脱離によるアノマー異性体判別2009

    • Author(s)
      塩入優紀
    • Organizer
      GlycoTOKYO 2009シンポジウム
    • Place of Presentation
      お茶の水女子大学
    • Year and Date
      2009-11-14
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] 質量分析法におけるフラグメンテーションを伴わない単糖ナトリウムイオン付加体のアノマー異性体判別2009

    • Author(s)
      塩入優紀
    • Organizer
      第29回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      飛騨・世界生活文化センター
    • Year and Date
      2009-09-10
    • Related Report
      2009 Annual Research Report
  • [Presentation] 分解エネルギーに着目したガングリオシド構造解析2009

    • Author(s)
      塩入優紀
    • Organizer
      第57回質量分析総合討論会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター
    • Year and Date
      2009-05-15
    • Related Report
      2009 Annual Research Report

URL: 

Published: 2009-04-01   Modified: 2024-03-26  

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