テトロン酸およびテトラミン酸を構造モチーフとして含む生理活性天然物の合成研究
Project/Area Number |
09J09778
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Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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Allocation Type | Single-year Grants |
Section | 国内 |
Research Field |
Organic chemistry
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Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
Principal Investigator |
吉成 友博 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 特別研究員(PD)
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Project Period (FY) |
2009 – 2010
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Project Status |
Completed (Fiscal Year 2010)
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Budget Amount *help |
¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Fiscal Year 2010: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2009: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
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Keywords | テトロン酸 / テトラミン酸 / 共役ジエン / シクロヘキセン / ジエノフィル / β-ペプチド / 含フッ素アミノ酸 / 環状ペプチド / マクロシジン / シクロファン / 不斉水素化 / Diels-Alder反応 / ジオキシノン |
Research Abstract |
申請者は、スピロテトロン酸天然物の合成研究として、これら化合物群によく見られる構造単位であるシクロヘキセン構造の構築法の開発を行った。まず、電子供与性基と電子求引性基を併せ持ち、かつ環状構造を有する新規共役ジエンを設計し、その合成法を検討した。その結果、容易に調製可能なアルコールをメタンスルホニル化の条件に付すと、目的の共役ジエンが収率よく得られることが分った。さらに、その反応性に関して検討した結果、この新規共役ジエンは電子不足および電子豊富なジエノフィルのどちらとも室温下で円滑に反応することを明らかにし、シクロヘキセン構造の構築に成功した。種々検討した結果、今回、置換基の異なる様々な共役ジエンの合成に成功した。さらに特筆すべき点として、アセタール部位に不斉中心を有するジエンとジエノフィルとの反応を試みたところ、付加環化反応が高立体選択的に進行することが分った。この手法は、様々な環状化合物を合成するための有用な合成手法となりうると期待される。 また、スイス連邦工科大学において、β-ペプチドに関する研究を行った。β-ペプチドは、しばしば特徴的な構造・機能を有することが明らかにされつつあり、新規医薬品のリード化合物としても注目されている。今回、申請者は、特にフッ素原子を含むペプチド鎖の詳細な構造解析を目指し、基本的なスペクトルデータの収集のために含フッ素アミノ酸からなる環状化合物の合成に取り組んだ,その結果、種々の環状ペプチドの合成に成功し、詳細な構造解析を行うことができた,この成果は、医薬品開発を指向したペプチド関連物質の生化学的研究などの分野の発展に貢献しうる。
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Report
(2 results)
Research Products
(3 results)