• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

アート錯体を用いる遷移金属触媒反応の開発

Research Project

Project/Area Number 10132216
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

小林 雄一  東京工業大学, 生命理工学部, 助教授 (90153650)

Project Period (FY) 1998
Project Status Completed (Fiscal Year 1998)
Budget Amount *help
¥2,900,000 (Direct Cost: ¥2,900,000)
Fiscal Year 1998: ¥2,900,000 (Direct Cost: ¥2,900,000)
Keywords亜鉛ホウ素アート錯体 / ニッケル触媒 / アリルカップリング / カルボニル基を含む反応剤 / 銅アート錯体 / 4-cyclopenten-1,3-diol monoacetate
Research Abstract

この研究課題では以下の2つのことを明らかにした。
(1) カルボニル基を有するカップリング反応剤の開発
反応性官能基を有する有機金属の開発が近年盛んに行われているが,合成が容易でかつ不斉合成にも応用のきく第2級アリルエステルとのアリルカップリング反応に適した試薬は見いだされていなかった。我々はアリルカップリングに適したリチウムアルケニル(orアリール)ホウ素アート錯体を見いだしている。この反応剤はホウ酸エステルとアルキルリチウム(MeLi,n-BuLi)から調製できる。そこで,カルボニル基に対して求核性のないアルキル金属を用いればカルボニル基を含むアリルカップリング反応剤が合成できることになる。我々は,MeZnCl,MeTi(OPr)_3,Me-Cuを調べたが,このうちMeZnClか良好な結果をもたらした。カルボニル基の中でも最も反応性のあるアルデヒド基も反応剤の中に組み込むことができた。
(2) 4-Cyclopenten-1,3-diol Monoacetateへの立体選択的かつ位置選択的なアルキル基の導入光学活性体として容易に入手できる4-cyclopenten-1,3-diol monoacetateは五員環生理活性化合物の出発物質として魅力的な化合物である。しかし,選択的なアルキル基導入反応は知られていない。我々はR-LiとCuCNから調製した銅アート錯体を用いると,条件による選択的にanti 2-alkyl-3-cyclopenten-1-ol(anti1,2-isomer)あるいはanti1,3-isomerをそれぞれ合成できることを見いだした。

Report

(1 results)
  • 1998 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All Other

All Publications (5 results)

  • [Publications] Y.Kobayashi,K.Watatani,Y.Tokoro: "Development of Zinc Borates Designed for Functionalized Hard Nucleophiles in the Coupling Reaction with Allylic Alcohol Derivatives" Tetrahedron Letters. 39(♯41). 7533-7536 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Kobayashi,Y.Tokoro,K.Watatani: "Preparation of Functionalized Zinc Borates and their Coupling Reaction with Allylic Acetates" Tetrahedron Letters. 39(♯41). 7537-7540 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Kobayashi,M.Nakano,G.B.Kumar,K.Kishihara: "Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin,(+)-Patulolide A,and (-)-Pyrenophorin" Journal of Organic Chemistry. 63(♯21). 7505-7515 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Kobayashi: "Installation of a Side Chain onto Cyclopentadiene Monoepoxide and 4-Cyclopentene-1,3-diol Derivatives" Trends in Organic Chemistry. (in press).

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Kobayashi: "Development of Highly Reactive Reagents for the Coupling Reactions and Application to Syntheses of Prostaglandins and Leukotrienes" Recent Research Developments in Organic Chemistry. (in press).

    • Related Report
      1998 Annual Research Report

URL: 

Published: 1998-04-01   Modified: 2016-04-21  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi