Research Project
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
分割剤の芳香環、水酸基およびアミノ基の相対的な位置関係が、結晶構造および分割能に与える影響について検討することを目的として、トランス-1-アミノ-2-インダノ-ル(1)およびトランス-2-アミノ-1-インダノ-ル(2)を用いた2-アリ-ルアルカン酸の光学分割について検討を行った。その結果、1は芳香環にベンゼン環を含む酸に対してはほとんど分割能を示さなかったが、ナフタレン環を含む酸に対し比較的高い分割能を有していた。この場合、難溶性塩結晶中では、1のアミノ基、水酸基と酸のカルボキシレート基により強固なカラム状の水素結合ネットワークが形成されていた。さらに、カルボン酸のナフタレン環間に働くCH・・・π相互作用が難溶性塩を安定化させる上で重要な役割を果たしていることが示唆された。一方、2は2-アリールアルカン酸のうちアルファ位の置換基がメチル基のものに対し比較的高い分割能を有していた。この場合、難溶性塩結晶中では共通して、2のアミノ基と酸のカルボキシレート基により強固なカラム状の水素結合ネットワークが形成されていた。さらに、結晶中には水分子が取り込まれ、2の水酸基、水分子、酸のカルボキシレート酸素の間に水素結合が形成されることにより、結果的に強固な平面状水素結合ネットワークが形成されていた。このように、分割剤の芳香環および水素結合性置換基の相対的位置関係が、晶出するジアステレオマー塩中で形成される水素結合ネットワークの形状に大きく影響し、結果的に分割成績に大きな影響を与えることがわかった。
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