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インダン骨格を利用した超分子形成能を有する基質設計を機能開発

Research Project

Project/Area Number 10874104
Research Category

Grant-in-Aid for Exploratory Research

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 物質変換
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

辻 孝  北海道大学, 大学院理学研究科, 教授 (20029482)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 大北 雅一  北海道大学, 大学院理学研究科, 助手 (60211786)
今井 敏郎  北海道大学, 大学院理学研究科, 講師 (80184802)
鈴木 孝紀  北海道大学, 大学院理学研究科, 助教授 (70202132)
Project Period (FY) 1998
Project Status Completed (Fiscal Year 1998)
Budget Amount *help
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1998: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Keywords超分子 / 自己組織化 / マクロサイクル
Research Abstract

ベンゼン環の両側に飽和5員環が縮環したヘキサヒドロインダセン骨格では、両末端の5員環上の置換基とベンゼン環上の置換基が直交した配向をとることを特徴とする。その結果、それらの置換基を操作することによりx,y,z3軸方向での分子間相互作用を制御できる。本研究では、5員環およびベンゼン環上に水素結合能や金属配位能を有する置換基を導入したインダセン誘導体と、その骨格を複数個環状に結合したマクロサイクルを設計し、その合成と超分子形成能に検討をくわえた。
1. 官能基化したヘキサヒドロインダセン誘導体の合成に関する報告は少ない。そこで、ベンゼン環上に官能基変換が可能なメトキシ基、また、5員環にカルボニル、カルボキシル基等を導入した誘導体の合成法の開発を行い、それらの誘導体合成への道を開いた。
2. ベンゼン環に縮環した5員環は、カルボニル基や二重結合の導入によりベンゼン環と共平面に固定されるが、飽和の場合には比較的大きな配座自由度をもつ。その特性を利用した超分子形成能を有する基質の設計と官能基による構造修飾の可能性に検討を加えた。
3. ヒドリンダセンの2つの5員環にsyn/anti面選択的に置換基を導入することは困難であるが、環状ケトアミドでの容易なエピマー化能を利用し、基質のsyn/anti立体化学に拘わらず、syn体を経由してアミド基間の水素結合によって大環状構造へと自己組織化三量化する基質の設計と開発を行った。

Report

(1 results)
  • 1998 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All Other

All Publications (5 results)

  • [Publications] H.Kawai: "A Kinetically Stabilized 1.1 Paracyclophane : Isolation and X-Ray Structural Analysis" Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.37(6). 817-819 (1998)

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  • [Publications] T.Suzuki: "Bipheny1-Type Electron Acceptors Exhibiting Dynamic Redox Properties : a Novel Electrochromic System" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.(13). 1331-1332 (1998)

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      1998 Annual Research Report
  • [Publications] T.Suzuki: "A New Type of Tricolor Electrochromic Systems Based on the Dynamic Redox Properties of Hexaarylethane" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.(20). 2193-2194 (1998)

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      1998 Annual Research Report
  • [Publications] T.Tsuji: "Extremely Strained Paracyclophanes : Preparation,Structures,and Properties" Adv.Strained and Interesting Org.Mo1.7 (in press). (1999)

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      1998 Annual Research Report
  • [Publications] M.Ohkita: "Generation,Spectroscopic Characterization,and Reactions of 3,4-Benzotropone. Distinctive Photo-" J.Am.Chem.Soc.121 (in press). (1999)

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      1998 Annual Research Report

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Published: 1998-04-01   Modified: 2016-04-21  

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