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腫瘍細胞増殖抑制物質ビセライド類の合成・構造活性相関研究

Research Project

Project/Area Number 10J01637
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Living organism molecular science
Research InstitutionUniversity of Tsukuba

Principal Investigator

佐藤 洋輔  筑波大学, 大学院・数理物質科学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2010 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2010: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsビセライド / ハテルマライド / 腫瘍細胞増殖抑制 / 位置選択的アリル酸化
Research Abstract

ビセライド類は海洋動物から発見されたマクロラクトン化合物であり、ビセライドAからEまでの5種類が報告されています。また類縁体としてはハテルマライドNAがあります。ビセライド類は、腫瘍細胞に対して増殖抑制活性を示すにもかかわらず、生物であるブラインシュリンプに対して毒性を示しません。このことから、ビセライドは、腫瘍細胞に選択的に細胞毒性を示すのではないかと示唆されました。よってビセライドは、新たな抗がん剤のリード化合物として期待することができます。しかしながら、サンプル量の欠如のために詳細な生物活性測定は行われていません。そこでさらなる詳細な生物活性測定を行うため、ビセライド類の全合成による標品供給を行うことを計画しました。類縁体であるハテルマライドNAの全合成はすでに当研究室で達成されております。しかしながら、このハテルマライドNAの合成経路を基にしてビセライドを合成しようとした場合、ビセライドの持つ独特の有機化学的構造のため、有効な合成方法がありません。そこで私は、ハテルマライドNAとは異なった合成経路を検討することとしました。さまざまな合成経路について検討した結果、二酸化セレンを用いた位置選択的アリル酸化を見出し、ビセライドの合成における重要中間体の合成に成功しました。現在は重要中間体に対して官能基変換を行い、ビセライド類のマクロラクトン部の合成に成功しています。今後は側鎖部の導入の検討を行いビセライド類を合成する予定です。

Report

(2 results)
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2012 2011 2010

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Synthetic studies towards biselides. Part 1 : Synthesis of the core carbon framework of biselides A, B and E using Stille coupling2012

    • Author(s)
      Yohsuke Satoh
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 53 Issue: 11 Pages: 1390-1392

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.01.020

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthetic studies towards biselides. Part 2 : Synthesis of the macrolactone part of biselides A and B using allylic oxidation2012

    • Author(s)
      Yohsuke Satoh
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 53 Issue: 11 Pages: 1393-1396

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.01.021

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 海洋産ポリケチド・ビセライドA、Bの合成研究2012

    • Author(s)
      佐藤洋輔
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会(2012)
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学・日吉(神奈川県)
    • Year and Date
      2012-03-26
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 海洋産ポリケチド・ビセライド類の合成研究2011

    • Author(s)
      佐藤洋輔
    • Organizer
      日本化学会第91春季会
    • Place of Presentation
      神奈川県 神奈川大学
    • Year and Date
      2011-03-26
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthetic study of biselides A and B2010

    • Author(s)
      佐藤洋輔
    • Organizer
      2010環太平洋国際化学会議
    • Place of Presentation
      アメリカ・ハワイ
    • Year and Date
      2010-12-19
    • Related Report
      2010 Annual Research Report

URL: 

Published: 2010-12-03   Modified: 2024-03-26  

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