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水系での天然多糖由来の有機ラジカルナノ材料の調製

Research Project

Project/Area Number 10J04348
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field 木質科学
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

栗田 侑典  東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2010 – 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2010: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsキチン・キトサン / N-アルキル化 / 水系反応 / グリーン・ケミストリー / ナノ材料 / ph応答性ナノ粒子 / 水系Nアルキル化 / マイトマイシンC / ドラッグ・デリバリー・システム
Research Abstract

有機ラジカル電池は、次世代のフレキシブルな電源デバイスとして期待を集めているが、石油材料を用いるため、再生産が困難な資源であり、廃棄によって放出される二酸化炭素量などの問題を抱えている。
従って本研究では、天然で多量に生産され、温和な条件で反応できるアミノ基を持つキチン・キトサンに着目し、材料・調製・廃棄の3点において環境に優しい新規有機ラジカルポリマーの調製を目指す。そしてキチン・キトサンより二次電池に用いる正極活物質である有機ラジカルポリマーを化学合成するため、水系・温和な条件でアミノ基に選択的に効率良く進行するN-アルキル化反応を開発した。
これまでの研究で、ハロゲン化酢酸と炭酸水素ナトリウムにより水中でキトサンのアミノ基を選択的にカルボキシメチル化することに成功した。さらに様々なN-アルキル化を行うため、いくつかのハロゲン化アルキルを用いて同様の条件で反応を行った。すると、それぞれのハロゲン化アルキルの化学構造に対応するN-アルキルキトサンが生成した。特にN-ベンジル化は高い反応効率で進み、最大でキトサンのアミノ基1個につき1.64個のベンジル基を導入することができた。芳香族には安定にラジカル種が存在するため、この反応によって有機ラジカルポリマーの調製の可能性が示唆された。
また従来の有機ラジカル電池において、アクセシビリティの低いラジカルが充放電に関われず効率が落ちるという問題がある。したがって、天然構造由来の針状結晶の表面に多くのアミノ基をもつキチンを利用することを考えた。その結果、N-アルキル化がキチンの固体表面に反応が進行していることが確認された。また、N-カルボキシメチルキチンを水中で機械処理するとキチンの繊維状結晶を分散させることができた。このようにナノメーター単位の繊維状に分散できたことで、キチンの比表面積は飛躍的に向上し、ラジカル電池の充放電の効率を向上できると期待できる。

Report

(2 results)
  • 2011 Annual Research Report
  • 2010 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2012 2011 2010

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] N-Alkylations of chitosanpromoted with sodium hydrogen carbonate under aqueous conditions2012

    • Author(s)
      Kurita Y, Isogai A
    • Journal Title

      International Journal of Biological Macromolecules

      Volume: 50 Issue: 3 Pages: 741-746

    • DOI

      10.1016/j.ijbiomac.2011.12.004

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Reductive N-alkylation of chitosan with acetone and levulinic acid in aqueous media2010

    • Author(s)
      Kurita Y, Isogai A.
    • Journal Title

      International Journal of Biological Macromolecules

      Volume: 47 Pages: 184-189

    • Related Report
      2010 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Preparation of pH-responsible N-carboxymethyl chitosan nanoparticles and their application to drug delivery2011

    • Author(s)
      Kurita Y, Saito T, Isogai A
    • Organizer
      2nd EPNOE International Polysaccharide Conference
    • Place of Presentation
      Wageningen, The Netherlands
    • Year and Date
      2011-09-01
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] N-カルボキシメチル化キトサンのpH応答性ナノ粒子とドフッグ・デリバリー・システムへの応用2011

    • Author(s)
      栗田侑典、齋藤継之、磯貝明
    • Organizer
      平成23年度繊維学会年次大会
    • Place of Presentation
      船堀タワーホール(東京)
    • Year and Date
      2011-06-09
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] N-カルボキシメチル化キトサンのpH応答性ナノ粒子形成とその性質2010

    • Author(s)
      栗田侑典
    • Organizer
      第59回高分子討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学高等教育機能開発総合センター
    • Year and Date
      2010-09-17
    • Related Report
      2010 Annual Research Report
  • [Presentation] N-カルボキシメチルキトサンのナノ粒子形成とドラッグデリバリーシステムへの応用2010

    • Author(s)
      栗田侑典
    • Organizer
      第24回キチン・キトサンシンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学農学部弥生講堂
    • Year and Date
      2010-07-13
    • Related Report
      2010 Annual Research Report

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Published: 2010-12-03   Modified: 2024-03-26  

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