| Project/Area Number |
11119206
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
井原 正隆 東北大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (00006339)
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| Project Period (FY) |
1999
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1999)
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| Budget Amount *help |
¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
Fiscal Year 1999: ¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
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| Keywords | 分子内ダブルミカエル反応 / ラジカル転位反応 / ラジカル環化反応 / カスケード反応 / テルペノイド / インドールアルカロイド / パラジウム錯体 / 生理活性天然物 |
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| Research Abstract |
一回の反応で複数の結合を選択的に形成させることは、反応行程をを短縮させ、効率的かつ経済的な方法となることから、現在多くの注目を集めている。研究代表者はこのようなカスケード反応として、分子内ダブルミカエル反応および分子内ミカエル・アルドール反応をすでに開発しており、本研究ではこれら反応の応用と精密化およびさらなる展開を目的として検討を行ない、以下の成果を挙げることができた。
1.カッシノイド型セスキテルペン類の合成: パラジウム触媒を用いてのシクロブタノールの環拡大反応を利用してカッシノイド類であるシルペンおよび4-デオキシベルカロールの全合成を達成した。
2.グミフェロリン酸および7ベータヒドロキシカウレン酸の全合成: ラジカル的なホモアリル転位反応を利用する位置および立体選択的な架橋化合物の合成法を開発し、これを利用して強力な植物生長作用を持つグミフェロリン酸および7ベータヒドロキシカウレン酸の全合成に成功した。さらにジベレリン類の合成を検討している。
3.セスキテルペン・クルモリンの高効率的全合成: シクロペンテノンの4位にα,β-不飽和エステル鎖を持つ化合物を分子内ダブルミカエル反応に付して、三環性架橋化合物を立体選択的に合成した。これより三行程でクルモリンへと変換し、その超効率的全合成を完成した。
4.インドールアルカロイド・タカモニンの短行程合成: 分子内二重ミカエル反応を利用してムスカリン受容体に特異的に作用するインドールアルカロイドの一種タカモニンの簡易合成に成功した。
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