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フォトクロミズムにシンクロナイズしたキラル情報の可逆制御

Research Project

Project/Area Number 11167235
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

横山 泰  横浜国立大学, 工学部, 教授 (60134897)

Project Period (FY) 1999 – 2000
Project Status Completed (Fiscal Year 2000)
Budget Amount *help
¥3,600,000 (Direct Cost: ¥3,600,000)
Fiscal Year 2000: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1999: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Keywordsフォトクロミズム / コレステリック液晶 / 選択反射 / フルギド / ジアクールエテン / 不斉光反応 / 旋光度 / 不斉 / ジアリールエテン / ピッチ
Research Abstract

1.コレステリック液晶の選択反射波長の可逆的制御
(R)-ビナフトールを縮合したベンゾフリルフルギドと,ネマティック液晶,およびコレステリルエステルの混合物に光を照射することで,選択反射の波長が可逆的に変化でき,反射色は,赤から青まで連続的に変化できること,および,部分的に光をあてることで,パターン形成が可能であったことは平成11年度に報告した。しかし,この方法では白と黒の無彩色は出せなかった。今年度の研究で,セルに強い交流電場をかけることでホメオトロピック配向とすると,背景の黒が見えること,弱い交流電場ではフォーカルコニック状態となり,光を乱反射して白が出せることを明らかにした。また,これらの状態で電場を切った後機械的刺激を与えると,液晶が即座に再配向して,もとのコレステリック状態に戻ることを明らかにした。これにより,光と電場を組み合わせた配向制御法を確立することができた。
2.ビスベンゾチエニルエテンの片方の芳香環の2位の炭素上に不斉炭素をつけると,アリリックストレインが働いて,特定のアンチパラレル配座をとるようになる。この状態で光をあてると,生成する環化体はきわめて高いジアステレオ選択性を示す。不斉炭素の上に,水素,メチル基,メトキシメトキシル基を持つ場合,90%de程度のジアステレオ選択性を示し,しかも溶媒によらずに高い選択性を示した。光学分割した化合物で光反応を行うと,フォトクロミズムに伴って,CDスペクトルや比旋光度の値が可逆的に変化した。この概念は,フォトクロミック化合物を記録材料に応用したときの非破壊読み出し法に適用できる。
3.フォトクロミックなフルギミドをタンパク質の一つであるウシ血清アルブミンに取り込ませ,光照射を行うと,タンパク質中の疎水性ポケットの不斉な環境を反映して,50%ee程度のエナンチオマー過剰が観察された。タンパク質とフルギミドの比を変えたところ,蛋白質/フルギミドが10/l程度の時に,51.6%eeの不斉誘起が観察された。

Report

(2 results)
  • 2000 Annual Research Report
  • 1999 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All Other

All Publications (12 results)

  • [Publications] Y.Yokoyama: "Fulgides for Memories and Switches"Chemical Reviews. 100・5. 1717-1739 (2000)

    • Related Report
      2000 Annual Research Report
  • [Publications] A.Kurita: "Optical Memory Effect by Interference Multiple-Scattered Light is a Fluorescent Fulgide Derivative"Mol.Cryst.Liq.Cryst.. 344. 205-210 (2000)

    • Related Report
      2000 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Yokoyama: "Photochromism of (R)-Binaphthol-Condensed Benzofurylfulgide and Control of Properties"Mol.Cryt.Liq.Cryst.. 344. 223-228 (2000)

    • Related Report
      2000 Annual Research Report
  • [Publications] J.Kiji: "A Convenient and General Synthetic Method for Photochromic Fulgides by Pd-Catalyzed Carbonylation of 2-Butyne-1,4-diols"Mol.Cryst.Liq.Cryst.. 344. 235-240 (2000)

    • Related Report
      2000 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Yokoyama: "Photochromism and Kinetics of Heliochromic Benzothienylfulgides"Mol.Cryst.Liq.Cryst.. 344. 253-258 (2000)

    • Related Report
      2000 Annual Research Report
  • [Publications] Y.Yokoyama: "Photochromism of Fulgenates Possessing Cromn-Ether Moiety"Mol.Cryst.Liq.Cyst.. 344. 265-270 (2000)

    • Related Report
      2000 Annual Research Report
  • [Publications] T. Sagisaka: "Reversible Control of Pitch of Cholesteric Liquid Crystals by Photochromism of Chiral Fulgide Derivatives"Bulletin of the Chemical Society of Japan. 73(1). 191-196 (2000)

    • Related Report
      1999 Annual Research Report
  • [Publications] Y. Yokoyama: "Highly Diastereoselective Photochromic Cyclization of a Bisthienylfulgide"Chemistry Letters. 2000(3). 220-221 (2000)

    • Related Report
      1999 Annual Research Report
  • [Publications] Y. Yokoyama: "Photochromism of Fulgenates Possessing Crown-Ether Moiety"Molecular Crystals and Liquid Crystals. (印刷中). (2000)

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      1999 Annual Research Report
  • [Publications] Y. Yokoyama: "Photochromism and Kinetics of Heliochromic Benzothienylfulgides"Molecular Crystals and Liquid Crystals. (印刷中). (2000)

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      1999 Annual Research Report
  • [Publications] Y. Yokoyama: "Photochromism of R-Binaphthol-Condensed Benzofurylfulgide and Control of Properties"Molecular Crystals and Liquid Crystals. (印刷中). (2000)

    • Related Report
      1999 Annual Research Report
  • [Publications] Y. Yokoyama: "Fulgides for Memories and Switches"Chemical Reviews. 100(印刷中). (2000)

    • Related Report
      1999 Annual Research Report

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Published: 1999-04-01   Modified: 2018-03-28  

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