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ラジカル安定化能を持つ窒素複素環をモチーフとした機能性化合物の設計と合成及び評価

Research Project

Project/Area Number 11J00469
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

三浦 洋平  北海道大学, 大学院・理学研究院, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
Fiscal Year 2012: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsアザアセン / 有機安定ラジカル / 有機FET / 多環芳香族化合物 / 有機伝導体 / 有機EL / 鈴木-宮浦カップリング
Research Abstract

アザアセンは有機ELや有機FETなどの有機電子材料に広く利用されているアセン化合物の窒素類縁体であり、アザアセンも同様に有機電子材料への応用が期待できる化合物である。しかし、これまでにあまり多くの研究がなされていない。そこで本研究ではテトラセンの四つの炭素を窒素に置き換えたキノキサリノキノキサリンに注目し研究を行った。またそこから誘導されるラジカルについても調査を行った。
昨年度は1,4位にメトキシ基、7,10位にメトキシキ基、ヨード基もしくはj,1辺にベンゼン環が縮環したキノキサリノキノキサリン誘導体の合成を行ったが、今年度は新たに1,4位にメトキシキ基、j,l辺にオフェン環が縮環した二種の異性体の合成を行った。これらの二種類の分子はチオフェン環の方向が異なるのみの違いであるが、UV-Visスペクトル、蛍光スペクトルに大きな違いが現れることを明らかにした。
加えて、キノキサリノキノキサリンのa,c,j,l辺にそれぞれ芳香環が縮環した誘導体の新規合成法の開発に成功した。オルトベンゾキノン類から三段階で多環式芳香族化合物を簡便に合成することが可能である。この合成法を用い、テトラベンゾ誘導体、ジベンゾジチエノ誘導体、さらに直鎖アルキル基が置換したテトラベンゾ誘導体の合成に成功した。これらの化合物は共役系の拡張に伴い先のメトキシ基置換キノキサリノキノキサリン類よりも酸化電位の低下がみられた。現在これらの化合物について共同研究によりFET特性について研究を進めている。

Report

(2 results)
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2013 2012 2011

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] 7,7,8,8-Tetraaryl-o-quinodimethane Stabilized by Dibenzo Annulation : A Helical π-Electron System That Exhibits Electrochromic and Unique Chiroptical Properties2013

    • Author(s)
      Takanori Suzuki, et al.
    • Journal Title

      Chemistry-A European Journal

      Volume: 19 Issue: 1 Pages: 117-123

    • DOI

      10.1002/chem.201203092

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stable neutral radicals based on the polyazaacene skeleton that exhibit high electrochemical amphotericity2012

    • Author(s)
      Youhei Miura, et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 53 Issue: 48 Pages: 6561-6564

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2012.09.095

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives : Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence2011

    • Author(s)
      Youhei Miura, et al
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 40 Issue: 9 Pages: 975-977

    • DOI

      10.1246/cl.2011.975

    • NAID

      10029522204

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] チオフェン環が縮環した新規アザアセン誘導体の設計と合成2012

    • Author(s)
      三浦洋平, ら
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(横浜市)(発表確定)
    • Year and Date
      2012-03-28
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Preparation and Electroconducting Properties of Quinoxalinoquinoxalinyl radicals2011

    • Author(s)
      Youhei Miura, et al
    • Organizer
      開殻有機分子の合成と電子構造自由度に関するワークショップ
    • Place of Presentation
      梅田スカイビル(大阪府)
    • Year and Date
      2011-10-07
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] キノキサリノ[2,3-b]キノキサリン及び5,12-ジヒドロ誘導体:酸化還元によるスペクトル変化と中性ラジカル型単一成分伝導体への展開2011

    • Author(s)
      三浦洋平, ら
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場(茨城県)
    • Year and Date
      2011-09-21
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] A New Class of Stable Neutral Radicals with Quinoxalinoquinoxaline Skeleton2011

    • Author(s)
      Youhei Miura, et al
    • Organizer
      ISNA-14
    • Place of Presentation
      University of oregon (USA)
    • Year and Date
      2011-07-26
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-12-12   Modified: 2024-03-26  

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