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湾曲π電子系を有するホスファグラフェン類縁体の合成と応用

Research Project

Project/Area Number 11J03688
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

橋本 士雄磨  京都大学, 工学研究科, 日本学術振興会特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2011 – 2012
Project Status Completed (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
Fiscal Year 2012: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsヘテログラフェン / 有機リン化合物 / Friedel-Crafts反応 / π共役 / 典型元素化学 / 分子内環化反応 / 多環芳香族炭化水素
Research Abstract

π共役系にヘテロ原子を有する化合物群は,π軌道に摂動が加わることで特異な物性を示すため,機能性材料として広範な用途展開が行われている。しかしながら,その多くは直線状に広がったπ共役環上にヘテロ原子を有するものであり,π共役環に囲まれた位置にヘテロ原子を組み込んだ化合物の合成例は限られ,その物性もほとんど明らかになっていない。今年度の研究では,昨年度までに開発した分子内タンデムホスファFriede1-Crafts反応の知見を基に,縮環部位の中心元素をホウ素,ケイ素,ゲルマニウムなどへ展開することに成功した。中でもホウ素―窒素結合で縮環したアザボラジベンゾクリセン類は,良好な両性半導体特性を有することを明らかとした。さらにπ共役系を拡張し螺旋不斉を持たせた[6]ヘリセン類縁体については,その光学純度により電荷担体の反転が起こることを見出した。本研究で得られた一連の結果は,含ヘテロ多環芳香族化合物の新規かつ効率的な合成手法を提示し,同化合物が有機電子材料として新規な物性を示すものであり,合成化学や材料化学などの関連諸分野において,学術上,実際上寄与するものと期待される。

Report

(2 results)
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2014 2013 2012 2011

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (8 results)

  • [Journal Article] Azaboradibenzo[6]helicene : Carrier Inversion Induced by Helical Homochirality.2014

    • Author(s)
      Hatakeyama, Takuji, Hashimoto, Sigma, Oba Tsuyoshi, Nakamura, Masaharu
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 134 Issue: 48 Pages: 19600-19603

    • DOI

      10.1021/ja310372f

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tandem Phospha-Friedel-Crafts Reaction Toward Curved π-Conjugated Frameworks with a Phosphorus Ring Junction2011

    • Author(s)
      Hatakeyama, Takuji; Hashimoto, Sigma; Nakamura, Masaharu
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 13 Issue: 8 Pages: 2130-2133

    • DOI

      10.1021/ol200571s

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of BN-fused Polycyclic Aromatics via Tandem Intramolecular Electrophilic Arene Borylation2011

    • Author(s)
      Hatakeyama, Takuji; Hashimoto, Sigma; Seki, Shu; Nakamura, Masaharu
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 133 Issue: 46 Pages: 18614-18617

    • DOI

      10.1021/ja208950c

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ヘテロール部位を有するホウ素-窒素縮環多環芳香族化合物の合成と物性2013

    • Author(s)
      橋本士雄磨, 畠山琢次, 中村正治
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      2013-03-22
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] BN縮環構造を有する多環芳香族化合物の合成と物性2012

    • Author(s)
      橋本士雄磨, 大場剛士, 畠山琢次, 中村正治
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2012-09-21
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of BN-fused Polycyclic Aromatics via Tandem Bora-Friedel-Crafts type Reaction2012

    • Author(s)
      Sigma Hashimoto, Tsuyoshi Oba, Takuji Hatakeyama, Masaharu Nakamura
    • Organizer
      The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2012-05-22
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 求電子的タンデムボリル化反応を活用したホウ素-窒素縮環芳香族化合物群の合成2012

    • Author(s)
      橋本士雄磨, 大場剛士, 畠山琢次, 関修平, 中村正治
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-27
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of π-Conjugated Molecules with Heteroatom Junctions via Intramolecular Tandem Hetero Friedel-Crafts Reaction2011

    • Author(s)
      S.Hashimoto, T.Haakeyama, M.Nakamura
    • Organizer
      The 1st Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • Place of Presentation
      中国・厦門大学
    • Year and Date
      2011-12-10
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of Curved π-Conjugated Molecules with Heteroatom Junctions via Intramolecular Tandem Hetero Friedel-Crafts Reaction2011

    • Author(s)
      橋本士雄磨
    • Organizer
      第2回大津会議
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル
    • Year and Date
      2011-10-17
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] タンデムボラFriedel-Crafts反応を用いたB-N縮環π電子系化合物の合成2011

    • Author(s)
      橋本士雄磨, 大場剛士, 畠山琢次, 中村正治
    • Organizer
      第58回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2011-09-09
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of π-curved molecules with heteroatom junctions via intramolecular tandem hetero-Friedel-Crafts reaction2011

    • Author(s)
      S.Hashimoto, T.Oba, T.Hatakeyama, M.Nakamura
    • Organizer
      5th ChemComm International Symposium
    • Place of Presentation
      京都大学
    • Year and Date
      2011-05-16
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-12-12   Modified: 2024-03-26  

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