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固体表面での単一分子応答系の構築と酸化還元による機能制御

Research Project

Project/Area Number 11J04640
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

和田 和久  北海道大学, 大学院総合化学院, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2013: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2012: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywords動的酸化還元系 / ジヒドロフェナントレン / X線結晶構造解析 / Si(111)表面 / 自己組織化単分子膜 / 金(111)電極 / C-C結合長 / 電気化学的双安定性 / 走査型トンネル顕微鏡 / 単一分子デバイス / 単一分子メモリー
Research Abstract

研究の最終年度である本年度は, 昨年度までに得られた結果を論文発表の形でまとめるとともに, 平成25年10月より, 新たな受入機関である独立行政法人物質・材料研究機構国際ナノアーキテクトニクス研究拠点ナノパワー分野ナノ界面ユニットナノ界面グループにおいて, 新たな研究を行った.
本研究は, これまでの研究で報告者が行ってきた, 機能性分子による固体表面の修飾を利用することで, これまでにない機能をもつ電極触媒の開発を目指して行った. すなわち, 有機合成に用いる複数の反応を一つの触媒系で制御することで, 一度に複雑な化合物を構築する手法の開発を目指すものである. 具体的には, 複数種の触媒が存在する条件のもと, それぞれの触媒の反応性を外部から制御することができれば, 望み通りの反応が順番に起こり, 目的物の合成が可能となると予想した.
その最初の段階として, 個々の触媒の開発から研究を開始した. 本年度は, 電解発生塩基とよばれる, 電解によって塩基の機能を発現する分子を電極表面に固定化することを計画した. 電解発生であれば, 外部電位により塩基の生成量が制御可能であり, 目的である反応性の制御が可能な触媒となりうると予想した. 電解発生塩基となる部位としては, 立体障害の大きなフェノール誘導体を選択し, 固定化の手法は, 動作電位範囲での分子層の安定性を考慮し, シリコン電極表面へSi-C結合の形成を利用して固定化することとした. 分子層の形成を簡便にするため, まずアルキン部位を導入した分子層を形成し, この分子層に対してアジドを導入したフェノール部位とクリック反応を用いて連結する手法を計画した. このアジドは4段階の合成経路で実際に合成することに成功した.

Strategy for Future Research Activity

(抄録なし)

Report

(3 results)
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2014 2013 2012 2011

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Chiral memory units based on dynamic redox systems with a dibenzoxepinone skeleton : Drastic change in racemization barrier and clectrochemical bistability2014

    • Author(s)
      Kazuhisa Wada, Yuna Chiba, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 88 Issue: 2 Pages: 945-952

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)93

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Geometrical Remote Steric Effects in 4,5-Disubsltituted-9,10-dihydrophenanthrenes : Expansion of Prestrained C^9-C^<10> Bond in Di (spiroacridan) Derivatives2013

    • Author(s)
      Kazuhisa Wada, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 42 Issue: 10 Pages: 1244-1246

    • DOI

      10.1246/cl.130502

    • NAID

      10031201307

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Induced Preference for Axial Chirality in a Triarylmethylium o, o-Dimerupon Complexation with Natural gamma-Cyclodextrin : Strong ECD Signaling and Fixation of Supramolecular Chirality to Molecular Chirality2011

    • Author(s)
      Takanori Suzuki, Hitomi Tamaoki, Kazuhisa Wada, Ryo Katoono, Tatsuo Nehira, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 48 Issue: 22 Pages: 2812-2814

    • DOI

      10.1039/c2cc17475h

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビス(スピロクリダン)置換ジヒドロフェナントレンC^9-C^<10>結合長における遠隔立体効果2013

    • Author(s)
      和田和久
    • Organizer
      第45回構造有機化学若手の会 夏の学校
    • Place of Presentation
      道後プリンスホテル(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2013-08-04
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ビス(スピロアクリダン)置換ジヒドロフェナントレンのC_9-C_10結合 : 骨格のねじれと結合長の相関2013

    • Author(s)
      和田和久
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県草津市)
    • Year and Date
      2013-03-23
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] リポ酸エステル部位を有する動的酸化還元系による金修飾表面2012

    • Author(s)
      和田和久
    • Organizer
      第24回 万有札幌シンポジウム有機合成化学の最前線-「ものづくり」のための新しい方法論の開発と応用
    • Place of Presentation
      北海道大学工学部オープンホール(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2012-07-07
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 的酸化還元の金表面への固定化:リポ酸/イソリポ酸型アンカー部位の利用の検討2012

    • Author(s)
      和田和久・大川侑久・伊藤未希雄・太田英輔・上原広充・韓英・上遠野亮・河合英敏・増田卓也・野口秀典・魚崎浩平・鈴木孝紀
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2012-03-27
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 金(111)表面上に集積化可能な動的酸化還元系の構築と酸化還元挙動2011

    • Author(s)
      和田和久・大川侑久・伊藤未希雄・太田英輔・上原広充・韓英・河合英敏・野口秀典・魚崎浩平・鈴木孝紀
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場(茨城県つくば市)
    • Year and Date
      2011-09-22
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Construction of Chiral Redox Memory Unit Based on 9, 9-Bis (10-methylacridan) Skeleton : Drastic Change in Racemization Barrier upon Redox Reactions2011

    • Author(s)
      Kazuhisa Wada, Yasuyo Yoshimoto, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
    • Organizer
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      オレゴン大学(アメリカ合衆国ユージーン)
    • Year and Date
      2011-07-26
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-12-12   Modified: 2024-03-26  

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