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安定な三重項カルベンの合成

Research Project

Project/Area Number 11J06541
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

福圓 真一  広島大学, 大学院理学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2013: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2012: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywords三重項カルベン / アレン化合物 / 酸化
Research Abstract

二価の炭素ビラジカル状態とみなすことができる三重項カルベンは有機磁性材料への応用が期待されているものの、非常に不安定な反応中間体であり、未だ安定化は非常に難しい状況である。
そこで、申請者らは三重項カルベンの新規発生法の開発と合成を検討している。具体的にはアクリデン骨格を有するアレン化合物の二電子酸化反応による三重項カルベンの合成を計画した。
今年度は、温和は酸化条件を期待してアリールオキシ基を立体保護基として有する系の二電子酸化を検討した。アレン化合物の酸化反応後の溶液のESR及びESTN測定を行い、まだダブレット不純物との混合物ではあるものの、室温でも長時間安定な三重項種の観測に成功した。現在、生成物の単結晶X線構造解析を目指し、再結晶を行っている。
また、上記三重項カルベン研究を行っていた時に、容易な酸化が期待できる電子豊富なアレン化合物を設計し、合成を検討した。目的のアレン化合物の合成には至らなかったものの、鍵中間体である新規ピンサー型一重項カルベン配位子を合成することができた。そこで、遷移金属錯体合成を行い、中心金属の電子状態に合わせて配位子の配位様式が単座又は三座に変化することが明らかとなった。このことに関して、二報の論文を投稿することができた。

Strategy for Future Research Activity

(抄録なし)

Report

(3 results)
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2014 2013 2012 2011

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (9 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Application of a New Dipyrido-Annulated N-Heterocyclic Carbene with Phosphorus-Substituents2014

    • Author(s)
      Shin-ichi Fuku-en, Junki Yamamoto, Satoshi Kojima, and Yohsuke Yamamoto
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: (掲載決定)

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of New Dipyrido-Annulated N-Heterocyclic Carbenes with Ortho-Substituents2013

    • Author(s)
      Shin-ichi Fuku-en, Junki Yamamoto, Mao Minoura, Satoshi Kojima, and Yohsuke Yamamoto
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 52(20) Issue: 20 Pages: 11700-11702

    • DOI

      10.1021/ic402301u

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Impact of Diradical Character on Two-Photon Absorption : Bis(acridine) Dimers Synthesized from an Allenic Precursor2013

    • Author(s)
      Kenji Kamada, Shin-ichi Fuku-en. Shu Minamide, Koji Ohta, Ryohei Kishi, Masayoshi Nakano, Hiroyuki Matsuzaki, Hiroshi Okamoto, Hiroyuki Higashikawa, Katsuya Inoue, Satoshi Kojima, Yohsuke Yamamoto
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 135(1) Issue: 1 Pages: 232-241

    • DOI

      10.1021/ja308396a

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Generation of Triplet Carbenes by Oxidation of an Allene Compound2011

    • Author(s)
      Shin-ichi Fuku-en, Torahiko Yamaguchi, Satoshi Kojima, Yohsuke Yamamoto
    • Journal Title

      Journal of Physical Organic Chemistry

      Volume: 24(10) Issue: 10 Pages: 1009-1017

    • DOI

      10.1002/poc.1870

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 安定な三重項カルベンの合成検討2013

    • Author(s)
      福圓真一・山本純基・古川貢・山本陽介
    • Organizer
      第40回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      東大阪
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 4,8位にフェニルチオ基を有するジピリド縮環型NHCの合成2013

    • Author(s)
      山本純基・福圓真一・山本陽介
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      東広島
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Toward the Synthesis of Stable Triplet Carbenes2012

    • Author(s)
      Shin-ichi Fuku-en, Yohsuke Yamamoto
    • Organizer
      The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
    • Place of Presentation
      京都
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 塩素原子を有するピリジンが縮環したN-ヘテロサイクリツクカルベン配位子の合成2012

    • Author(s)
      福遡真一
    • Organizer
      第47回有機反応若手の会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 福圓真一, 山本陽介, 古川貢2012

    • Author(s)
      福圓真一, 山本陽介, 古川貢
    • Organizer
      第51回電子スピンサイエンス学会年会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 二つのアクリデン部位を有するアレン化合物のハロゲン化と光分解2012

    • Author(s)
      福舊真一, 藤原好恒, 安倍学, 古川貢, 山本陽介
    • Organizer
      第39回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      盛岡
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] テトラ(フェニルアクリジン)分子の電子構造と二光子吸収特性についての研究2012

    • Author(s)
      南出秀、鎌田賢司、太田浩二、伊藤聡一、米田京平、岸亮平、中野雅由、福圓真一、山本陽介
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 安定な三重項カルベンの合成検討2011

    • Author(s)
      福圓真一、山口虎彦、山本陽介
    • Organizer
      第22回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      筑波
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Attempted Synthesis of Stable Triplet Carbenes2011

    • Author(s)
      福圓真一
    • Organizer
      MDF International Workshop : Open-shell Organic Molecules-Synthesis and Electronic Structure Freedom
    • Place of Presentation
      大阪
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

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Published: 2011-12-12   Modified: 2024-03-26  

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