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π電子系有機分子の電子移動特性に基づいたナノ集積体の精密配向制御と機能の創製

Research Project

Project/Area Number 11J08939
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionNational Institute for Materials Science

Principal Investigator

高井 淳朗  独立行政法人物質・材料研究機構, 高分子材料ユニット, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Fiscal Year 2013: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2012: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2011: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Keywordsπ共役系分子 / 酸化還元 / 電子的相互用 / 分子スイッチ / 電子デバイス / 有機半導体 / 電子的相互作用 / 電子ドナー・アクセプター / 電荷移動 / 高分子 / 液晶
Research Abstract

本研究では、分子レベルで精密に設計・制御されたπ電子系分子の秩序をもった階層構造の構築および機能化を目的とする。昨年度までにフェロセンに直結した2つのπ共役系分子(ナフタレンジイミド : NDI)を合成し、NDIの積層構造をレドックスによって可逆的かつ定量的に制御することができた。さらに、NDIが積層することでn型有機半導体特性を示すこともわかった。これらの結果は、今年度Angew. Chem., Int. Ed,に掲載され、ブルゴーニュ大学での招待講演においても高い評価が得られた。
しかし、上記の分子ではNDIの積層構造が短距離秩序しか持たないため、十分な半導体特性は得られなかった。そこで、今年度は長距離秩序を持った新しいπ共役系分子の集積構造の構築と、その有機電子デバイスへの応用を目指した。新しいπ共役系分子と高い電子・ホール移動度を有するビルディングブロックを組み合わせることで、有効共役長の長いπ共役系高分子を合成し、その電気化学特性、光学特性、電子デバイス特性を系統的に評価した。その結果、合成したπ共役系高分子は、π共役系高分子が十分な溶解性を示すにも関わらずそのコンフォメーションが固定化され、溶液塗布とアニーリングによって電子(またはホール)導電パスが形成されることがわかった。NDI誘導体を含む高分子は溶液中・薄膜ともに可視-近赤外領域に同様の大きな吸収帯を有し、その薄膜は高い電子移動度(n型半導体特性)を示した。これらの成果は、現在アメリカで特許を申請済みであり、論文も投稿準備中である。

Strategy for Future Research Activity

π共役系分子まわりの空間をデザインすることにより、フィルム状態(固体・ゲル)においてもπ共役系分子の積層構造がスイッチング可能になれば、分子レベルでのπ共役系分子の構造変化を電子導電性などのマクロな物性変換へと応用可能である。
今後、外部刺激によりπ共役系の構造が制御可能な分子設計のコンセプトと、溶液塗布によって高い導電性を有するπ共役系高分子の分子設計を組み合わせることにより、これまでにない有機アクチュエーターや電子デバイスの創製を目指す予定である。

Report

(3 results)
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (6 results) (of which Invited: 1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Directly-Linked Ferrocene-Naphthalenediimide Conjugate : Precise Control of Stacking Structures of π-Systems by Redox Stimuli2013

    • Author(s)
      Takai, A. ; Yasuda, T. ; Ishizuka, T. ; Kojima, T. ; Takeuchi, M.
    • Journal Title

      Angew. Chem., Int. Ed.

      Volume: 52 Issue: 35 Pages: 9167-9171

    • DOI

      10.1002/anie.201302587

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Phosphorescence from a Pure Organic Fluorene Derivative in Solution at Room Temperature2013

    • Author(s)
      Xu, J. ; Takai, A. ; Kobayashi, Y. ; Takeuchi, M.
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 49 Issue: 76 Pages: 8447-8449

    • DOI

      10.1039/c3cc44809f

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Propertles of Helically Chiral 1,1'-Bitriphenylenes2012

    • Author(s)
      Sawada, Y.; Furumi, S.; Takai, A.; Takeuchi, M.; Noguchi, K.; Tanaka, K.
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc.

      Volume: 134 Issue: 9 Pages: 4080-4083

    • DOI

      10.1021/ja300278e

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile Formation of meso-meso Linked Porphyrin Dimer Catalyzed by a Manganese(IV)-Oxo Porphyrin2011

    • Author(s)
      Atsuro Takai, Benoit Habermeyer, Shunichi Fukuzumi
    • Journal Title

      Chem.Commun.

      Volume: 47 Issue: 24 Pages: 6804-6806

    • DOI

      10.1039/c1cc10608b

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dynamics of Closure of a Zinc Bisporphyrin Molecular Tweezer with Copper(II) Ion and Electron Transfer2011

    • Author(s)
      Benoit Habermeyer, Atsuro Takai, Claude P.Gros, Maya El Ojaimi, Jean-Michel Barbe, Shunichi Fukuzumi
    • Journal Title

      Ckem.-Eur.J.

      Volume: 17 Issue: 38 Pages: 10670-10681

    • DOI

      10.1002/chem.201101272

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Precise Control of Stacking Structures and Electron-Transfer Dynamics of π-Systems via π-π Interactions2013

    • Author(s)
      Takai, A.
    • Organizer
      ICMUB Conferences (Université de Bourgogne)
    • Place of Presentation
      Dijon, France
    • Year and Date
      2013-06-28
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] π共役系分子複合体の動的構造と電子状態の精密制御2012

    • Author(s)
      高井淳朗, 竹内正之
    • Organizer
      高分子学会茨城地区若手の会2012
    • Place of Presentation
      筑波
    • Year and Date
      2012-11-29
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] Control of Stacking Structure and Electronic States of π-Conjugated Molecules Associated with Rotational Motion of Ferrocene2012

    • Author(s)
      Takai, A., Takeuchi, M.
    • Organizer
      International Workshop on Soft Interface Sciences for Young Scientists 2012
    • Place of Presentation
      Tsukuba (Japan)
    • Year and Date
      2012-11-21
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] Phosphorescence Emission from Pure Organic Materials in Solution at Ambient Temperature2012

    • Author(s)
      Xu, J., Takai, A., Takeuchi, M.
    • Organizer
      International The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • Place of Presentation
      Kyoto (Japan)
    • Year and Date
      2012-11-12
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] Redox-Switchable Rotational Motion of Naphthalenediimide-Ferrocene Composite2012

    • Author(s)
      Takai, A., Takeuchi, M.
    • Organizer
      Canada-Japan Joint Symposium on Supramolecular Nanomaterials Science
    • Place of Presentation
      Whistler (Canada)
    • Year and Date
      2012-05-13
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 電子的π-π相互作用に基づく亜鉛ポルフィリン多量体の構造変化と光ダイナミクス2011

    • Author(s)
      高井淳朗・Benoit Habermeyer・Claude P.Gros・Jean-Michel Barbe・福住俊一
    • Organizer
      第23回配位化合物の光化学討論会
    • Place of Presentation
      信州大学(長野)
    • Year and Date
      2011-08-05
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://atsurotakairesearch.blogspot.com/p/home.html

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 特許権2013

    • Inventor(s)
      Facchetti, A. ; Marks, T. J. ; Takai, A. ; Seger, M. ; Chen, Z.
    • Industrial Property Rights Holder
      Facchetti, A.
    • Filing Date
      2013-10-21
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Overseas

URL: 

Published: 2011-12-12   Modified: 2024-03-26  

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