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ヨウ素原子からの炭素移動に基づく新規メタルフリー炭素―炭素結合形成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 11J09317
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionRitsumeikan University

Principal Investigator

山岡 信貴  立命館大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2013: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2012: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsヨードニウム塩 / 一電子酸化 / カチオンラジカル / リガンド移動 / 炭素-炭素結合形成 / グリーンケミストリー / クロスカップリング
Research Abstract

新規炭素―炭素結合形成反応開発は、有機合成上重要な研究課題である。近年では、遷移金属触媒を用いたカップリング反応が様々な炭素―炭素結合形成を可能とする有力な手法として用いられているが、カップリングのために必要な官能基導入に工程数を要し、等量の金属廃棄物を副生する。また、希少かつ高価な遷移金属触媒を用いなければならないため、サステイナブルグリーンケミストリーの観点から、より直接的で遷移金属触媒を用いない新たな手法が求められている。
一方、申請者の研究室ではこれまでに、安全で毒性の低い超原子価ヨウ素反応剤が重金属酸化剤に代わる優れた反応剤となることを明らかにしており、3価のヨウ素反応剤を用いる芳香環への直接的求核種導入反応や選択的なカチオンラジカル生成による混合ビアリール合成法の開発に成功している。さらに最近では、ジアリールヨードニウム塩を鍵中間体としたヘテロ芳香環のクロスカップリングを見出している。今回、これまで得られたヘテロ芳香族ヨードニウム塩の一電子酸化能の知見をもとに、電子豊富な芳香族化合物であるポリアルコキシアレーン類のヨードニウム塩の反応性についてもさらに詳細に精査し、適切な条件で電子豊富な芳香族化合物のヨードニウム塩が芳香族化合物の一電子酸化を起こし、カップリング反応が進行する機構について詳細に検討した(Chem. Eur. J. 2013, 19, in press.)。さらに、その他のヨードニウム塩の一電子酸化能について検討し、ヨードニウム塩を系中で発生することで進行する特異的なカップリング反応を見出し、その反応機構の詳細についても検討した。

Strategy for Future Research Activity

(抄録なし)

Report

(3 results)
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (23 results)

All 2013 2012 2011

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (17 results)

  • [Journal Article] Single-Electron-Transfer(SET)Induced Oxidative Biaryl Coupling by Polyalkoxybenzene-Derived Diaryliodonium (III) Salts2013

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka, Kohei Sumida, Itsuki Itani, Hiroko Kubo, Yusuke Ohnishi, Sho Sekiguchi, Toshifumi Dohi, Yasuyuki Kita
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 19(印刷中)

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Synthesis of Regioregular Oligothiophene Photovaltaic Dye Molecules, MK-2 and Related Compounds : A Cooperative Hypervalent Iodine and Metal Catalyzed Synthetic Route2013

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka, Yasuyuki Kita, et al.
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 19 Issue: 6 Pages: 2067-2075

    • DOI

      10.1002/chem.201203503

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diaryliodonium (III) Salts : Arylating Agents2012

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 23 Issue: 03 Pages: 478-479

    • DOI

      10.1055/s-0031-1290133

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-Pot Syntheses of Diaryliodonium Salts from Aryl Iodides Using Peracetic Acid as Green Oxidant2011

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka, Yasuyuki Kita, et al
    • Journal Title

      Australian Journal of Chemistry

      Volume: 64 Issue: 5 Pages: 529-535

    • DOI

      10.1071/ch11057

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via δ-Iodonium Intermediates : The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents2011

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka, Yasuyuki Kita, et al
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 31 Issue: 31 Pages: 6326-6334

    • DOI

      10.1002/ejoc.201100969

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-free C-H cross-coupling toward oxygenated naphthalene-benzene linked biaryls2011

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka, Yasuyuki Kita, et al
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 13 Issue: 23 Pages: 6208-6211

    • DOI

      10.1021/ol202632h

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ヨードニウム塩を酸化剤とするアルコキシアレーン類のカップリング反応2013

    • Author(s)
      山岡信貴、住田康平、中村彰太、土肥寿文、北 泰行
    • Organizer
      第16回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学けやき会館、 千葉県
    • Year and Date
      2013-09-18
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] アシルヨードニウム塩を利用した芳香族化合物への新規炭素-炭素結合生成反応2013

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜、神奈川県
    • Year and Date
      2013-03-30
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素カップリングを利用するチオフェン系有機色素の効率的合成2013

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜、神奈川県
    • Year and Date
      2013-03-28
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ヨードニウム塩を利用したシリルエノールと芳香族化合物との新規カップリング反応2013

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学、滋賀県
    • Year and Date
      2013-03-23
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] Novel C-C Bond Formation via SET Oxidation with Iodonium Salts2012

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka, Yasuyuki Kita, et al.
    • Organizer
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
    • Place of Presentation
      Rihga Royal Hotel KYOTO、京都府
    • Year and Date
      2012-11-14
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] ヨードニウム塩のリガンド移動を利用した新規炭素-炭素結合形成反応2012

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀、東京都
    • Year and Date
      2012-11-06
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 含窒素ヘテロ芳香族ヨードニウム化合物のカップリング反応研究2012

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学、兵庫県
    • Year and Date
      2012-10-20
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 金属フリーな酸化的クロスカップリング反応を鍵とする多環芳香族骨格合成への展開2012

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ、京都府
    • Year and Date
      2012-10-12
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 置換チオフェン類の効率的酸化的カップリング反応2012

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学、北海道
    • Year and Date
      2012-03-30
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] ヨードニウム塩と電子豊富芳香族化合物との新規カップリング反応2012

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学、北海道
    • Year and Date
      2012-03-29
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 酸化的クロスカップリングによる高度官能基化ビアリール類の合成2012

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学、北海道
    • Year and Date
      2012-03-29
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] New Metal-Free Aryl-Aryl Coupling Utilizing Iodonium Salts2012

    • Author(s)
      山岡信貴
    • Organizer
      第3回大津会議
    • Place of Presentation
      大津プリンスホテル、滋賀県
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 過酢酸を用いた環境調和型ジアリールヨードニウム塩合成法2011

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学、千葉
    • Year and Date
      2011-11-18
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] ヘテロ芳香族化合物の位置選択的な酸化的カップリング反応2011

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      第14回ヨウ素学会シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉大学、千葉
    • Year and Date
      2011-11-18
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素反応剤を用いるアルコキシアレーン類の選択的クロスカップリング2011

    • Author(s)
      山岡信貴、北泰行, 他
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学、兵庫
    • Year and Date
      2011-10-22
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Novel Arylating Ability of Diaryliodonium Salts2011

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka, Yasuyuki Kita, et al
    • Organizer
      23^<rd> International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK
    • Year and Date
      2011-08-03
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Metal-Free Oxidative Biaryl Coupling via iodonium (III)-Intermediate2011

    • Author(s)
      Nobutaka Yamaoka, Yasuyuki Kita, et al
    • Organizer
      23^<rd> International Congress of Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Glasgow, UK
    • Year and Date
      2011-08-03
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

URL: 

Published: 2011-12-12   Modified: 2024-03-26  

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