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剛直柔軟不均一構造を持つ合成二重ラセン分子の動的機能

Research Project

Project/Area Number 11J55054
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

一ノ瀬 亘  東北大学, 大学院・薬学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2011
Project Status Completed (Fiscal Year 2011)
Budget Amount *help
¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2011: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsマルチドメイン / エチニルヘリセン / アミドヘリセン / 独立会合形成 / ゲル形成 / 二重ラセン
Research Abstract

両末端がアミドヘリセンオリゴマー、中央がエチニルヘリセンオリゴマーであるトリドメイン化合物において、各ドメインに光学活性ヘリセンの鏡像異性体を用いたトリドメインジアステレオマーを合成した。すべてP体ヘリセンからなるトリドメインPPPとエチニルドメインのみM体ヘリセンを用いたPMPを混合し、ヘテロ会合の形成をCD、UV、HPLCを用いて調べた。ランダムコイル状態のPPPとPMPから、エチニルドメインでヘテロ会合したヘテロエチニル二量体、さらにアミドドメインが会合したヘテロ完全二量体を選択的に形成できた。ヘテロ会合において各ドメインが独立して会合形成することを示した。またヘテロ会合を起こすためには、アミドドメインの会合解離状態を制御することも重要であることがわかった。本研究の目的である三次元構造変化を行うゲルの開発において、ゲルの単位構造となるヘテロ会合形成が可能となった。
マルチドメインオリゴマーをゲル形成へ展開した。アミド-エチニルジドメイン化合物と擬鏡像異性体エチニルオリゴマーを様々な方法、組み合わせで混合し、ゲル形成を検討した。水/トルエン二層系において、オリゴマーを混合したトルエン層にDMSO溶媒を拡散すると、強固なゲルが得られた。エチニルドメインのゲル形成能に加え、アミドドメインの解離会合をDMSO溶媒の添加によって制御するというスイッチ機能を有するゲルを見出した。アミド-エチニル-アミドトリドメイン化合物も水/トルエンおよびDMSO溶媒を用いることで強固なゲルを形成することもわかった。アミドとエチニルドメインの会合形成に加え、その性質も独立して働き、これを組み合わせた機能を得ることができた。マルチドメイン構造が機能性物質の構築に有効であることを見出した。

Report

(1 results)
  • 2011 Annual Research Report
  • Research Products

    (4 results)

All 2012 2011

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Synthesis and duplex formation of the reverse amidohelicene tetramer2011

    • Author(s)
      Wataru Ichinose
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Issue: 30 Pages: 5477-5486

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.05.059

    • Related Report
      2011 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アミド-エチニルジドメインヘリセンオリゴマーを用いる二成分ゲル形成2012

    • Author(s)
      一ノ瀬亘, 伊藤潤, 重野真徳, 山口雅彦
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      日吉
    • Year and Date
      2012-03-25
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] TheDynamic Functions of Synthetic Double-helix Molecules with Hard-Soft Heterogeneous Structure2011

    • Author(s)
      一ノ瀬亘
    • Organizer
      第二回大津会議
    • Place of Presentation
      大津
    • Year and Date
      2011-10-17
    • Related Report
      2011 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis and Aggregation of Amide-Ethynyl-Amide Triblock Helicene Oligomers2011

    • Author(s)
      一ノ瀬亘
    • Organizer
      The 2011 International Symposium on Molecular Systems -Global COE Symposium for Young Researchers-
    • Place of Presentation
      福岡
    • Year and Date
      2011-05-10
    • Related Report
      2011 Annual Research Report

URL: 

Published: 2011-12-12   Modified: 2024-03-26  

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