| Project/Area Number |
12554022
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 展開研究 |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Kyushu University (2002-2003)
Kochi University (2000-2001) |
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Principal Investigator |
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
後藤 文孝 大塚製薬, 有機化学研究所, 研究員
藤山 亮治 高知大学, 理学部, 助教授 (50145108)
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| Project Period (FY) |
2000 – 2003
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2003)
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| Budget Amount *help |
¥13,300,000 (Direct Cost: ¥13,300,000)
Fiscal Year 2003: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 2002: ¥3,100,000 (Direct Cost: ¥3,100,000)
Fiscal Year 2001: ¥3,800,000 (Direct Cost: ¥3,800,000)
Fiscal Year 2000: ¥4,400,000 (Direct Cost: ¥4,400,000)
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| Keywords | Anti-cancer / discodermolide / poly Retide / asymmetric aldol reaction / chiral borane / syn-, anti-propionate / ポリケチド / キラルボラン / シン-,アンチ-プロピオネート / デイスコダーモライド / プロピオネート アルドール |
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| Research Abstract |
エナンチオならびにジアステレオ高選択的向山アルドール反応と続く高ジアステレオ選択的ラジカル脱ブロム化反応を併用するポリプロピオネート鎖の立体選択的構築する一般的手法が確立された。ポリプロピオネート鎖を含む多様な天然物の合成が可能となった。「Diastereoselective radical debromination approach toward divergent synthesis of syn- and anti-propionate units, coupled with enantioselective and/or diastereoselective Lewis acid-promoted aldol reaction, Tetrahedron : Asymmetry, 14, 2897-2910 (2003)」この手法を用いて、(+)-Discodermolideの大量供給可能な全合成ルートが確立し、天然物とは違った立体化学を持つ骨格合成も検討され、先行するスミスやパターソンらの合成ルートとは違ったユニークな形式全合成が完成した。各段階での選択性はいずれも高く他の系への応用も広く可能である。「Regulated-stereoselective construction of thirteen stereogenic centers necessary for the frame of (+)-discodermolide, based on iterative Lewis acid-promoted aldol reactions, J.Org.Chem.,68,7967-7978 (2003)」
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