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1,3-ポリオール類の迅速合成を指向したC(sp3)-H活性化触媒の開発

Research Project

Project/Area Number 12F02417
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

金井 求  東京大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (20243264)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) KANYIVA Kyalo  東京大学, 薬学研究科(研究院), 外国人特別研究員
KYALO Stephen Kanyiva  東京大学, 大学院薬学系研究科, 外国人特別研究員
KANYIVAKYALO Stephen  東京大学, 大学院・薬学系研究科, 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Fiscal Year 2014: ¥200,000 (Direct Cost: ¥200,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywords1,3-ポリオール / 触媒 / シリル化 / ボリル化 / C-H活性化 / 配向基 / ケイ素化 / パラジウム
Outline of Annual Research Achievements

1,3-ポリオール類は、医薬分子やポリケチド生物活性天然物に幅広く存在するキラルビルディングブロックであり、鎖状分子立体化学制御や不斉アルドール反応、不斉水素化反応などの概念、あるいは方法論を確立し、20 世紀~21 世紀初頭の有機合成化学を顕著に牽引してきたとも言える分子構造である。本プロジェクトは、触媒開発を基盤として、水酸基に対して3 位に位置するsp3 C-H 結合を酸化してC-O 結合に変換し、この触媒的C-H 酸化反応を繰り返すことで1,3-ポリオールが迅速に合成できることを狙った。特にここでは、1,3-ポリオール類の前駆体として有機ケイ素化合物や有機ホウ素化合物を直接的に合成する方法の確立を目指した。
平成25年度に開発したパラジウム触媒によるC-Hシリル化反応の条件をホウ素化に適用したところ、80%程度の収率でsp3C-Hボリル化が進行することが分かった。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (10 results)

All 2015 2014 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (7 results) (of which Invited: 6 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Direct C-H Silylation and Germanylation of Benzamides and Carboxamides2014

    • Author(s)
      Kyalo Stephen Kanyiva, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 16 Issue: 7 Pages: 1968-1971

    • DOI

      10.1021/ol500519y

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 銅触媒の多彩な反応性:塩基触媒からレドックス触媒まで2015

    • Author(s)
      金井求
    • Organizer
      中外製薬セミナー
    • Place of Presentation
      中外製薬・製薬研究部(浮間)
    • Year and Date
      2015-03-26
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Development of Palladium-catalyzed C–H Bond Silylation and Germanylation Reactions2014

    • Author(s)
      Kyalo Stephen Kanyiva
    • Organizer
      Joint Meeting of the 1st Africa International Biotechnology & Biomedical Conference and 8th International Workshop on Approaches to Single-Cell Analysis
    • Place of Presentation
      Nairobi, Kenya
    • Year and Date
      2014-09-10 – 2014-09-12
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 触媒にどこまでできるのか2014

    • Author(s)
      金井求
    • Organizer
      第9回理研シンポジウム
    • Place of Presentation
      理研、和光
    • Year and Date
      2014-06-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Merging Organic Synthesis and Life Science by Catalysis2014

    • Author(s)
      金井求
    • Organizer
      Dept. of Chemistry, Vanderbilt University, seminar
    • Place of Presentation
      Dept. of Chemistry, Vanderbilt University, 米国
    • Year and Date
      2014-04-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Merging Organic Synthesis and Life Science by Catalysis2014

    • Author(s)
      金井求
    • Organizer
      Dept. of Chemistry and Biochemistry, University of Texas at Austin, seminar
    • Place of Presentation
      Dept. of Chemistry and Biochemistry, University of Texas at Austin, 米国
    • Year and Date
      2014-04-26
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Merging Organic Synthesis and Life Science by Catalysis2014

    • Author(s)
      金井求
    • Organizer
      Dept. of Chemistry and Biochemistry, UCLA, seminar
    • Place of Presentation
      Dept. of Chemistry and Biochemistry, UCLA, 米国
    • Year and Date
      2014-04-25
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたC (sp2)-HおよびC (sp3)-H結合の直接シリル化およびゲルマニウム化反応2014

    • Author(s)
      Kyalo Stephen Kanyiva, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知県)
    • Year and Date
      2014-03-28
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Remarks] 金井研究室ホームページ

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/publication/2014.html

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Remarks] Synthetic Organic Chemistry Lab. (Kanai Laboratory)

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/index.html

    • Related Report
      2013 Annual Research Report

URL: 

Published: 2013-04-25   Modified: 2024-03-26  

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