• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

芳香族カップリング反応による単結合生成を鍵とした新規多環式芳香族化合物の合成

Research Project

Project/Area Number 12J02319
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

松野 太輔  東北大学, 原子分子材料科学高等研究機構, 助教

Project Period (FY) 2012-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥2,700,000 (Direct Cost: ¥2,700,000)
Fiscal Year 2014: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2013: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2012: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords多環式芳香族化合物 / 単層カーボンナノチューブ / 分子ピーポッド / 芳香族カップリング反応 / 幾何学的指標 / らせん型分子 / 自己集積 / 光触媒反応 / 有限長カーボンナノチューブ / C-Hホウ素化反応
Outline of Annual Research Achievements

本年度は,前年度までにその合成,分離,構造決定に成功したナノカーボンモデル分子に関して,(1) ナノカーボンモデル分子の構造の多様化,(2) 物性・構造のさらなる解析に主眼をおき研究を進める計画であった.本年度は,(1) 及び (2) の両面に関連する成果として,「π伸長した分子ピーポッド」の構築と構造解析を行った.前年度に合成を達成したπ系伸長有限長カーボンナノチューブ分子,[4]シクロ-2,8-アンタントレニレン([4]CA)とフラーレンからなるπ系伸長分子ピーポッドの構造と熱力学パラメータの解析を行い,チューブ長の伸長が会合挙動に与える影響を明らかにした.会合のエンタルピー変化は[4]CCと比較して負に大きな値となった.各種構造解析の結果,これはπ系の伸長によるC-C接触面積の増大,及びアルキル基とフラーレンのCH-π相互作用によるものであることが示唆された.また一方でCH-π相互作用によりアルキル基の配座が制限されることでエントロピー変化は負の値となり,会合定数と自由エネルギー変化は[4]CCとほぼ同等の値に留まった.ナノチューブ末端部の化学構造が内包挙動に際して重要な役割を果たすことを示すと同時に,超分子会合体の分子デザインに重要な示唆を与える結果であると考えている.さらにX線結晶構造解析及びNMR解析により,チューブ内部は非常に滑らかな表面をもち,内部のフラーレンが自由に回転していることを明らかにした.本研究によって,これまでに実験的検討がなされてこなかったカーボンナノチューブピーポッド形成における構造-熱力学相関に関する重要な知見が得られたものと考えている.

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (16 results)

All 2015 2014 2013 2012 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (10 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Moleculrar recognition in curved π-systems: Effects of π-lengthening of tubular molecules on structures and thermodynemics2015

    • Author(s)
      Matsuno Taisuke, Sato Sota, Iizuka Ryosuke, Isobe Hiroyuki
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 6 Issue: 2 Pages: 909-916

    • DOI

      10.1039/c4sc02812k

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Geometric measures of finite carbon nanotube molecules : A proposal for length index and filline indexes2014

    • Author(s)
      Matsuno, T. ; Naito, H. ; Hitosugi, S. ; Sato, S. ; Kotani, M. ; Isobe, H.
    • Journal Title

      Pure and Applied Chemistry

      Volume: 86 Pages: 489-495

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bottom-up synthesis and structures of π-lengthened tubular macrocycles2013

    • Author(s)
      Matsuno, T. ; Kamata, S. ; Hitosugi, S. ; Isobe, H.
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 4 Issue: 8 Pages: 3179-3183

    • DOI

      10.1039/c3sc50645b

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cu(dap)_2Cl as efficient visible-light-driven photoredox catalyst in carbon-carbon bond-forming reactions2012

    • Author(s)
      Michael Pirtsch, Suva Paria, Matsuno, Taisuke, Isobe Hiroyuki, Oliver Reiser
    • Journal Title

      Chemistry-A European Journal

      Volume: 18 Issue: 24 Pages: 7336-7340

    • DOI

      10.1002/chem.201200967

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 2,11-Dibromo-5,8-dibutyl[4]helicene2012

    • Author(s)
      Isobe Hiroyuki, Matsuno, Taisuke, Hitosugi Shunpei, Nakanishi Waka
    • Journal Title

      Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online

      Volume: E68 Issue: 4 Pages: o1239-o1239

    • DOI

      10.1107/s1600536812013141

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 湾曲π電子系における分子認識: π伸長した分子ピーポッドにおける分子構造と熱力学2015

    • Author(s)
      松野太輔,佐藤宗太,飯塚亮介,磯部寛之
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部
    • Year and Date
      2015-03-26
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Molecular recognition in curved π-systems: Effects of π-lengthening of tubular molecules on thermodynamics and structures2014

    • Author(s)
      Matsuno, T.; Sato, S.; Iizuka, R.; Isobe, H.
    • Organizer
      International Symposium on the Synthesis and Application of Curved π-Molecules and Materials (CURO-π)
    • Place of Presentation
      京都大学宇治おおばくプラザ
    • Year and Date
      2014-10-19
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] π伸長した分子ピーポッドの熱力学と構造2014

    • Author(s)
      Matsuno, T.; Sato, S.; Iizuka, R.; Isobe, H.
    • Organizer
      新学術領域「動的秩序と機能」第1回若手研究会
    • Place of Presentation
      ラフォーレ蔵王
    • Year and Date
      2014-09-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Bottom-up Synthesis of π-Lengthened Finite Single-Wall Carbon Nanotube Molecules and Proposal of New Geometric Descriptors2014

    • Author(s)
      Matsuno, T.; Kamata, S.; Hitosugi, S.; Naito, H.; Sato, S.; Kotani, M.; Isobe, H.
    • Organizer
      NIMS Conference 2014
    • Place of Presentation
      つくば国際会議場
    • Year and Date
      2014-07-02
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] π伸長した有限長単層カーボンナノチューブ分子のボトムアップ化学合成と新しい幾何学的指標の提案2014

    • Author(s)
      松野太輔,鎌田翔,一杉俊平,内藤久資,佐藤宗太,小谷元子,磯部寛之
    • Organizer
      第25回記念万有仙台シンポジウム
    • Place of Presentation
      仙台国際センター
    • Year and Date
      2014-06-14
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] π伸長した有限長単層カーボンナノチューブ分子のボトムアップ化学合成とその構造2013

    • Author(s)
      松野太輔, 鎌田翔, 一杉俊平, 磯部寛之
    • Organizer
      第28回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-12-07
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] π伸長した有限長単層カーボンナノチューブ分子のボトムアップ化学合成とその構造2013

    • Author(s)
      松野太輔, 鎌田翔, 一杉俊平, 磯部寛之
    • Organizer
      平成25年度化学系学協会東北大会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2013-09-28
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] π伸長した有限長単層カーボンナノチューブ分子のボトムアップ化学合成とその構造2013

    • Author(s)
      松野太輔, 鎌田翔, 一杉俊平, 磯部寛之
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2013-09-06
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] π伸長した有限長単層カーボンナノチューブ分子のボトムアップ化学合成とその構造2013

    • Author(s)
      松野太輔, 鎌田翔, 一杉俊平, 磯部寛之
    • Organizer
      第45回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2013-08-05
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] 有限長単層カーボンナノチューブ分子のらせん型選択的合成2013

    • Author(s)
      松野太輔, 鎌田翔, 一杉俊平, 磯部寛之
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      草津
    • Year and Date
      2013-03-22
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.orgchem2.chem.tohoku.ac.jp/

    • Related Report
      2012 Annual Research Report

URL: 

Published: 2013-04-25   Modified: 2024-03-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi