• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

フラビンを基本骨格とする光学活性高分子の合成とキラル材料への応用

Research Project

Project/Area Number 12J04919
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

岩花 宗一郎  名古屋大学, 工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2012 – 2013
Project Status Completed (Fiscal Year 2013)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsリボフラビン / 光学活性高分子 / センシング材料 / 光学分割材料 / キラル / 不斉酸化 / 高分子触媒
Research Abstract

これまでに申請者は、光学活性なリボフラビン部位を主鎖に有する高分子(poly-1)の合成に成功し、poly-1がキラルな超分子会合体を形成することを見出している。本研究では、リボフラビンの特徴を活かした蛍光センシング材料の開発を目指し、リボフラビン誘導体およびpoly-1を含むポリ塩化ビニルのフィルム(Film-A)を作製し、種々の有機化合物の蒸気下に静置して、フィルムの色と蛍光の変化を観察した。その結果、Film-Aは紫色で蛍光を示さないのに対し、イソプロピルアミンなどの第一級、第二級アミンの蒸気に曝露すると速やかに黄色へと変化し、510nm付近にピークトップを有する鮮やかな黄緑色の蛍光を発することが分かった。一方、第三級アミンやアルコールのような化合物の蒸気に対しては、一時間後も色および蛍光変化はまったく観測されなかった。すなわち、Film-Aは第一級、第二級アミン蒸気を選択的に色変化および蛍光発光により検知できるセンシング材料として働くことを見出した。さらに、キラルな一級アミンである1-phenylethylamine蒸気下で、フィルムの吸収および蛍光スペクトルの変化を測定したところ、S体のアミンがR体より2.5倍速く反応することを見出し、アミン蒸気のキラリティーをも識別できることを明らかにした。
また、リボフラビンを用いた光学分割材料の開発を目的に、リボフラビンを出発原料として用い2から5段階の反応を経て、種々のリボフラビン誘導体を化学結合によりシリカゲルに固定化した充填剤を調整した。これらの充填剤をHPLC用キラルカラムとして用い、その光学分割能をHPLCにより評価したところ、6-ヘリセン誘導体や2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl)ethanolなどのいくつかの芳香族化合物のラセミ体を光学分割できることを見出した。

Strategy for Future Research Activity

(抄録なし)

Report

(2 results)
  • 2013 Annual Research Report
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2014 2013 2012

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Absolute Stereochemistry of a 4a-Hydroxyriboflavin Analogue of the Key Intermediate of the FAD-Monooxygenase Cycle2014

    • Author(s)
      Soichiro Iwahana, Hiroki Iida, Eiji Yashima, Gennaro Pescitelli, Lorenzo Di Bari, Ana G. Petrovic, Nina Berova
    • Journal Title

      Chemistry-A European Journal

      Volume: Vol.20(in press) Issue: 15 Pages: 4386-4395

    • DOI

      10.1002/chem.201304393

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Riboflavin-Based Fluorogenic Sensor for Chemo-and Enantioselective Detection of Amine Vapors2014

    • Author(s)
      Hiroki Iida, Marie Miki, Soichiro Iwahana, Eiji Yashima
    • Journal Title

      Chemistry-A European Journal

      Volume: Vol.20(in press)

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Main-Chain Optically Active Riboflavin Polymer for Asymmetric Catalysis and Its Vapochromic Behavior2012

    • Author(s)
      Hiroki Iida, Soichiro Iwahana, Tomohisa Mizoguchi, Eiji Yashima
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 134 Issue: 36 Pages: 15103-15113

    • DOI

      10.1021/ja306159t

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Determination of Absolute Configuration of 4a-Hydroperoxy Riboflavin Derivative By ECD Calculation2013

    • Author(s)
      Soichiro Iwahaana, Hiroki Iida, Eiji Yashima, Ana G. Petrovic, Nina Berova, Koji Nakanishi, Lorenzo Di Bari, Gennaro Pescitelli
    • Organizer
      14th International Conference on Chiroptical Spectroscopy
    • Place of Presentation
      Vanderbilt University (USA)
    • Year and Date
      2013-06-10
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルな高次構造を有するリボフラビン含有高分子の構造と機能2012

    • Author(s)
      岩花宗一郎, 飯田拡基, 八島栄次
    • Organizer
      第2回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      2012-10-15
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] 光学活性なリボフラビン含有高分子の合成、構造と応用2012

    • Author(s)
      岩花宗一郎, 飯田拡基, 八島栄次
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学
    • Year and Date
      2012-09-20
    • Related Report
      2012 Annual Research Report

URL: 

Published: 2013-04-25   Modified: 2024-03-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi