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カーボンナノリング・カーボンナノベルトの精密合成と応用

Research Project

Project/Area Number 12J30002
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

伊藤 英人  名古屋大学, 大学院・理学研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2012 – 2014
Project Status Declined (Fiscal Year 2012)
Budget Amount *help
¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
Fiscal Year 2012: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
Keywordsシクロパラフェニレン(CPP) / クロパラフェニレンチオフェニレン(CPPT) / カーボンナノリング(CNR) / カーボンナノベルト(CNB) / カーボンナノチューブ(CNT) / アルキン / 環化 / チオフェン
Research Abstract

当研究の目的は、カーボンナノリング・ナノベルトをいかにして合成するかに重きを置いている。受け入れ研究室である伊丹研究室ではこれまで、ベンゼンの合成等価体であるシクロヘキサンL字型ユニットをして用いた合成戦略によって、ベンゼン環がパラ位で環状に繋がれたシクロパラフェニレン(CPP)の合成を達成している。本研究者はこれらの知見を活かしつつ、新しい合成法によってシクロパラフェニレン以外の未だ達成されていない多種多様なカーボンナノリングとカーボンナノベルトの精密合成が可能となるのではないかと考え、研究に着手した。カーボンナノチューブの部分骨格とみななせる筒状π共役分子をカーボンナノリング・ベルトと定義しているが、そのうちこれまで合成されてきたものはCPPを含むごくわずかの分子である。本研究が成功した暁には分子構造・分子量が定まった正解初のカーボンナノベルト合成への応用も期待でき、合成化学・材料化学界にもたらす影響は計り知れない。
平成24年度の研究において、本研究者はアルキンを用いたカーボンナノリングの新規合成法の開発に成功した。cis-1,4-ジエチニルシクロヘキサンL字型ユニットを用い、Glaser-Hayカップリングによる環化オリゴマー化、1,3-ブタジイン部位のチオフェン化、シクロヘキサンの芳香族化によって、含硫黄カーボンナノリングであるパラシクロフェニレン-2,5-チオフェニレン(CPPT)の合成を世界で初めて達成した。
CPPTは更なる分子変換によって様々なカーボンナノリング・ナノベルトへと誘導することができる合成中間体であるが、それ自体が電子豊富な芳香環であるチオフェンを含んだ筒状π共役化合物であり、大変興味がもたれる。実際に、CPPTは台形錐型構造をとることや特徴的な光物性を有することがあきらかとなった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

当初の予定であったシクロパラフェニレンにアルキン分子を組み込んだ合成法を検討する傍らで、アルキンL字型ユニットによる新規合成法の開発に成功し、シクロパラフェニレンチオレニレン(CPPT)合成を達成できたことからも想像以上の進展を見せたといえる。

Strategy for Future Research Activity

今後、シクロパラフェニレンチオフェニレンを足がかりとしたカーボンナノリング・ベルト合成を検討する一方で、アルキンの分子変換によるナノリングの新規合成法についてもさらなる研究を進める予定であったが、平成25年4月より名古屋大学教養教育院の講師に就任するにあたり、平成25年度交付申請を辞退することとなった。

Report

(1 results)
  • 2012 Annual Research Report
  • Research Products

    (4 results)

All 2013

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Use of a Semihollow-Shaped Triethynylphosphane Ligand for Efficient Formation of Six- and Seven-Membered Ring Ethers through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Hydroxy-Tethered Propargylic Esters2013

    • Author(s)
      Hideto Ito, Ayumi Harada, Hirohisa Ohmiya, Masaya Sawamura
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: 355 Issue: 4 Pages: 647-652

    • DOI

      10.1002/adsc.201200949

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Construction of Eight-Membered Carbocycles through Gold Catalysis with Acetylene-Tethered Silyl Enol Ethers2013

    • Author(s)
      Tomohiro Iwai, Hiori Okochi, Hideto Ito, Masaya Sawamura
    • Journal Title

      Angew, Chem. Int. Ed.

      Volume: 52 Issue: 15 Pages: 4239-4242

    • DOI

      10.1002/anie.201300265

    • Related Report
      2012 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 含硫黄カーボンナノリングの合成2013

    • Author(s)
      伊藤英人, 御田村侑香里, 瀬川泰知, 伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀県南草津市立命館大学
    • Year and Date
      2013-03-24
    • Related Report
      2012 Annual Research Report
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いたインドールの直接π共役拡張反応:カルバゾール類の合成2013

    • Author(s)
      尾崎恭平, ザンファ, 伊藤英人, レイアイウェン, 伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      滋賀県南草津市立命館大学
    • Year and Date
      2013-03-22
    • Related Report
      2012 Annual Research Report

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Published: 2013-04-25   Modified: 2024-03-26  

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