棘皮動物の胚発生を選択的に阻害する海綿由来の細胞機能調節物質

• Project/Area Number: 13024257
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Hiroshima University
• Principal Investigator: 太田 伸二 広島大学, 機器分析センター, 助教授 (60185270)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 楊井 美穂子 広島大学, 機器分析センター, 教務員 (80263672) ; 池上 晋 広島大学, 生物生産学部, 教授 (80011980)
• Project Period (FY): 2001 – 2002
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2002)
• Budget Amount: ¥3,700,000 (Direct Cost: ¥3,700,000); Fiscal Year 2002: ¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000); Fiscal Year 2001: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
• Keywords: 生理活性物質 / 海綿 / 棘皮動物 / 発生阻害物質 / 細胞接着阻害 / テトラミン酸 / セスキテルペン / ウニ骨片形成阻害 / 配糖体 / マグネシウム塩

Research Abstract

イトマキヒトデに対する胚発生阻害活性を指標として,徳島産Ancorina属海綿のMeOH抽出物のBuOH可溶画分をODSカラムで分画することにより,活性物質としてAncorinoside A及びそのMg塩と命名した2種の新規テトラミン酸配糖体を得た。Ancorinoside AおよびそのMg塩を0.4μg/ml以上の濃度でイトマキヒトデの受精卵に加えると,胞胚形成の段階で胚発生を選択的に停止させた。受精直後に受精膜を除去した胚をAncorinoside Aの存在下で発生させると,胞胚形成期になっても細胞同士が集合し接着することによって生じる再構築胚の形成がみられなかった。これらのことから,Ancorinoside Aによる胞胚形成阻害は,DNAの合成あるいは分配阻害に基づくものではなく,細胞接着の阻害によるものであることが明らかになった。また,バフンウニに対する胚発生阻害活性を指標として,奄美大島産海綿Geodia exiguaのMeOH抽出物の分画を行い,4種の新規セスキテルペン類を単離した。スペクトルデータ等に基づいて構造決定した結果,これら化合物はいずれもスピロ[4.5]デセン骨格を有しており,6位の置換基の種類のみ異なる類縁体であることがわかった。これらのうち,Exiguamideと命名した6位にホルムアミド基を有する化合物は,X線結晶解析によって立体構造が確証された。Exiguamideは,0.4〜12.0uMの濃度でバフンウニの骨片形成を特異的に阻害したが,他の3種の化合物は阻害活性を示さなかった。このことは,6位の置換基の種類が,阻害活性に大きな影響を及ぼしていることを示している。

Research Products

• [Publications] M.Yanai: "A New α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Acid and Three New Cyclic Peroxides from the Marine Sponge, Monotria japonica, Which Selectively Lyse Starfish Oocyte without Affecting Nuclear Morphology"Bioorganic & Medicinal Chemistry. (In press). (2003)
• [Publications] M.M.Uy: "New Spirocyclic Sesquiterpenes from the Marine Sponge Geodia exigua"Tetrahedron. 59・6. 731-736 (2003)
• [Publications] M.M.Uy: "Exiguamide, a New Spirocyclic Sesquiterpene from the Marine Sponge Geodia exigua That Inhibits Cell Fate Specification During Sea Urchin Embryogenesis"Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 12・21. 3037-3039 (2002)
• [Publications] K.Shimoda: "Biotransformation of Phenolic Compounds by the Cultured Cells of Catharanthus roseus"Journal of Molecular Catalysis B : Enzymatic. 16・5-6. 275-281 (2002)
• [Publications] S.Yamane: "Glucosyltransferase in the Cultured Cells of Nicotiana tabacum"Heterocycles. 56・1-2. 509-514 (2002)
• [Publications] M.H.Abd El-Razek: "Terpenoid Coumarin of the Genus Ferula"Heterocycles. 60・3. 689-716 (2003)
• [Publications] E.Ohta: "Ancorinoside A Mg Salt from the Marine Sponge, Ancorina sp., Which Specifically Inhibits Blastulation of Starfish Embryos"Tetrahedron. 57・22. 4699-4703 (2001)
• [Publications] H.Hioki: "Enantioselective Total Synthesis and Absolute Streostructure of Hippospongic Acid A"Tetrahedron. 57・7. 1235-1246 (2001)
• [Publications] Y.Furukawa: "The Enterins : A Novel Family of Neuropeptides Isolated from the Enteric Nervous System and CNS of Aplysia"The Journal of Neuroscience. 21・20. 8247-8261 (2001)
• [Publications] C.-T.Guo: "A Unique Phosphatidylinositol Bearing a Novel Branched-chain Fatty Acid from Rhodococcus equi Binds to Influenza Virus Hemagglutinin and Inhibits the Infection of Cells"The Journal of Biochemistry. 130・3. 377-384 (2001)
• [Publications] S.Cang: "New Naphthyridinomycin-type Antibiotics, Aclidinomycins A and B, from Streptomyces halstedi"The Journal of Antibiotics. 54・3. 304-307 (2001)
• [Publications] A.A.Ahmed: "An Eudesmanolide and a Carotane from Ferula sinaica"Phytochemistry. 57・4. 513-515 (2001)