| Project/Area Number |
13740363
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Kitasato Institute (2002)
Tokyo University of Science (2001) |
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Principal Investigator |
松尾 淳一 社団法人北里研究所, 基礎研究所, 研究員 (50328580)
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| Project Period (FY) |
2001 – 2002
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2002)
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| Budget Amount *help |
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 2002: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2001: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
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| Keywords | 酸化反応 / アルコール類 / カルボニル化合物 / ポリマー担持型酸化剤 / 触媒反応 / 有機合成反応 / 触媒的酸化反応 / 硫黄-窒素結合 |
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| Research Abstract |
これまで本研究によって、塩化N-t-ブチルベンゼンスルフィンイミドイル(1)を化学量論量用いるアルコールのカルボニル化合物への酸化反応、および触媒量のN-t-ブチルベンゼンスルフェンアミド(2)と化学量論量のN-クロロスクシンイミドを組み合わせ用いるアルコールの触媒的酸化反応を見出した。今回、これら二つの酸化反応の実用性をさらに高めるために、ポリスチレン樹脂に上記の酸化剤1を担持させた新しいポリマー担持型酸化剤の合成およびそれを用いるアルコールの酸化反応の開発を行った。
最初に、クロロメチルポリスチレン樹脂を原料として4-(N-t-ブチルクロロスルフィンイミドイル)フェニルオキシメチルポリスチレン(3)を合成し、これを化学量論量用いるアルコールの酸化反応を検討した。その結果、目的とする酸化反応は円滑に進行し、高い収率でカルボニル化合物が得られた。しかし酸化反応後、ポリマー酸化剤3は回収再利用ができないことが分かったので、この欠点を克服するために第二世代ポリマー担持型酸化剤として、ポリスチレン樹脂から4-(N-t-ブチルクロロスルフィンイミドイル)ポリスチレン(4)を合成した。このポリマー酸化剤4をアルコールの酸化反応に用いたところ、反応は円滑に進行し、かつ酸化剤4は回収再利用できることが分かった。また、N-クロロスクシンイミドを共酸化剤として用いることにより、ポリマー担持型酸化剤3や4を触媒量にまで低減化してアルコールの酸化反応を効率的に行うことができた。
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