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ランタニド反応剤の特性を活用した新規連続的および不斉合成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 13771337
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe Noguchi Institute (2002)
Teikyo University (2001)

Principal Investigator

吉田 彰宏  野口研究所, 研究部, 研究員 (10292301)

Project Period (FY) 2001 – 2002
Project Status Completed (Fiscal Year 2002)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 2002: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2001: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywordsフルオラス / ランタニド / ルイス酸 / スルホンアミド / 連続反応 / エステル化反応 / ヨウ化サマリウム(II) / フラン縮環スルホレン / Diels-Alder反応 / 還元反応 / 連続的反応 / 不斉反応
Research Abstract

研究代表者の所属する研究室では,フルオラス化学の研究を行っている。ペルフルオロアルカンなどのフルオラス溶媒は,水とはもちろん炭化水素などの有機溶媒とさえ混じり合わず,また毒性もほとんどない環境にやさしいグリーンな媒体として最近注目されている。有機溶媒と混じり合わない性質に着目すれば,フルオラス溶媒に固定できる触媒を用いた反応を開発できれば,容易に触媒を回収・再利用できるのではないかと期待される。そこで,フルオラス溶剤に容易に溶解するランタニド錯体を用いた新規連続反応の開発に取りかかった。まず触媒として,3価のランタニドのルイス酸性を考慮して,配位子に多フッ素原子置換スルホンイミドを用いたルイス酸触媒(Yb[N(SO_2R_f)_2]_3)を用いることにした。フルオラス溶液に触媒を固定するためには,配位子への多フッ素原子の導入が不可欠であったが,電子吸引性配位子が好ましいルイス酸触媒をデザインするにあたって,この点は好都合であった。プローブ反応としてシクロヘキサノールの触媒的アセチル化反応をトルエン-ペルフルオロ(メチルシクロヘキサン)二相系で行ったところ,定量的に生成物を与え,フルオラス相は触媒溶液としてそのまま再利用が可能であった。次にフルオラス相を固定相,有機相を移動相とした連続反応を行った。リアクターには二相系溶媒を激しく撹拌する箇所と相分離させる箇所を二つの管でつないだ特殊なガラス器具を製作・使用した。激しく撹拌しているフルオラス触媒溶液に基質を溶解した有機溶液を一定速度で送液したところ,相分離後に有機相のみをオーバーフローさせて,目的の生成物の溶液をほぼ定量的に得ることができ,TONはほぼ10,000を達成した。

Report

(2 results)
  • 2002 Annual Research Report
  • 2001 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All Other

All Publications (3 results)

  • [Publications] 三上幸一, 吉田彰宏: "不斉非対称化法:多不斉中心の同時立体制御法"有機合成化学協会誌. 60・8. 732-739 (2002)

    • Related Report
      2002 Annual Research Report
  • [Publications] Nishikido, J., Nanbo, M., Yoshida, A., Nakajima, H., Matsumoto, Y., Mikami, K.: "Metallo-Enzyme Model in Pure Water : Cyclodextrin-Lanthanide Tris (perfluoro-alkanesulfonyl) methide and Bis (perfluoroalkanesulfonyl) amide Complexes"Synlett. -・10. 1613-1616 (2002)

    • Related Report
      2002 Annual Research Report
  • [Publications] Akihiro Yoshida, Hiroaki Takayama: "Regioselective Cleavage of the Cyclic Ethereal Bond of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane Derivatives Mediated by Samarium(II)Iodide"Tetrahedron Letters. 42・21. 3603-3606 (2001)

    • Related Report
      2001 Annual Research Report

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Published: 2001-04-01   Modified: 2016-04-21  

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