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分子包接による消光抑制を用いる新型分子認識センサの構築

Research Project

Project/Area Number 13875165
Research Category

Grant-in-Aid for Exploratory Research

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 工業物理化学
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

上野 昭彦  東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 教授 (50091658)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 池田 博  東京工業大学, 大学院・生命理工学研究科, 助手 (70201910)
Project Period (FY) 2001 – 2002
Project Status Completed (Fiscal Year 2002)
Budget Amount *help
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 2002: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2001: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Keywordsピレン / 蛍光 / センサ / シクロデキストリン / ペプチド / ホスト・ゲスト / 消光 / 包接 / ホスト
Research Abstract

L-ピレニルアラニン(LP)、β-シクロデキストリ(CD)およびp-ニトロベンゼン(NB)を、この順に側鎖にもつ17アミノ酸からなるペプチドを合成した。ここでLPは蛍光性単位、CDはゲストを包接する単位、NBは消光性単位である。LPとCDは、らせんの1ピッチ分、CDとNBは2ピッチ分離れているように設計した。このペプチドは376nmと396nmにピレン蛍光のピークを示す。ゲスト分子であるリトコール酸を添加すると蛍光強度が大きく増大した。この現象は、ゲスト分子不在下でNBがCDの空孔内に入り、結果として、NBとLPが近接して蛍光が顕著に消光されること、しかし、ゲスト分子添加によってゲストがCD空孔内に入るとNBがCD空孔内から追い出され、NBがLPのピレン単位から遠ざかり蛍光の消光が弱まることを示している。かくして、ゲスト添加により蛍光強度が増大する新型分子検出センサーが構築できた。コール酸誘導体をゲスト分子とする時、結合定数の大きさはリトコール酸(281000M^<-1>)>ヒオデオキシコール酸(97600M^<-1>)>ウルソデオキシコール酸(59900M^<-1>)>ケノデオキシコール酸(23000M^<-1>)であった。リトコール酸に対する顕著に大きな結合定数は注目される。

Report

(2 results)
  • 2002 Annual Research Report
  • 2001 Annual Research Report
  • Research Products

    (11 results)

All Other

All Publications (11 results)

  • [Publications] M.A.Hossain et al.: "Guest-Induced Diminishment in Fluorescence Quenching and Molecule Sensing Ability of A Novel Cyclodextrin-Peptide Conjugate"J.Am.Chem.Soc.. 123. 7435-7436 (2001)

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  • [Publications] D.Yana et al.: "Double Naphthalene-Tagged Cyclodextrin-Peptide Capable of Exhibiting Guest-Induced Naphthalene Excimer Fluorescence"Macromol.Rapid Commun.. 23. 11-15 (2002)

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      2002 Annual Research Report
  • [Publications] A.Yoshida et al.: "γ-Cyclodextrin Derivatives Bearing Thymolphthalein Dyes in Their Secondary Hydroxyl Side as a Guest-Responsive Color change Indicators"Macromol.Rapid Commun.. 23. 122-125 (2002)

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  • [Publications] K.Imamura et al.: "Enhanced Binding Ability of β-Cyclodextrin Bearing Seven Hydrophobic Chains Each with a Hydrophilic End Group"Chem.Lett.. 516-517 (2002)

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      2002 Annual Research Report
  • [Publications] M.A.Hosssain, el al.: "Guest-Induced Diminishment in Fluorescence Quenching and Molecule Sensing Ability of a Novel Cyclodextrin-Peptide Conjugate"J. Am. Chem. Soc.. 123. 7435-7436 (2001)

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      2001 Annual Research Report
  • [Publications] M.Tamura, et al.: "A Series of Polyrotaxanes Containing α-Cyclodextrin and Naphthalene-Modified α-Cyclodextrin and Solvent Effects on the Fluorescence Quenching by Terminal Units"J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2012-2021 (2001)

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  • [Publications] A.Yoshida, et al.: "A Molecule Detection Sensor of Modified Cyclodextrin Based on Guest Responsive Intramolecular Fluorescence Quenching"Heterocycles. 54. 597-600 (2001)

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  • [Publications] M.Tamura, el al.: "A Polyrotaxane Series Containing α-Cyclodextrin and Naphthalene-Modified α-Cyclodextrin as a Light -Harvesting Antenna System"Chem. Eur. J.. 7. 1390-1397 (2001)

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  • [Publications] T.Aoyagi, et al.: "Fluorescence Properties, Induced-Fit Guest Binding and Molecular Recognition Abilities of Modified γ-Cyclodextrins Bearing Two Pyrene Moieties"Bull. Chem. Soc. Jpn.. 74. 157-164 (2001)

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  • [Publications] T.Tanabe, et al.: "Immobilized Fluorescent Cyclodextrin on a Cellulose Membrane as a Chemosensor for Molecule Detection"Anal. Chem.. 73. 3126-3130 (2001)

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  • [Publications] A. Ueno, et al.: "Molecular and Supramolecular Photochemistry 8"V. Ramamurthy and Kirk S. Schanze Eds. 757 (2001)

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Published: 2001-04-01   Modified: 2016-04-21  

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