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アセンジカルコゲノフェンの合成と有機半導体材料への応用

Research Project

Project/Area Number 13J01759
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Functional materials/Devices
Research InstitutionThe Institute of Physical and Chemical Research (2014)
Hiroshima University (2013)

Principal Investigator

中野 正浩  独立行政法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥2,530,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Keywords有機トランジスタ / 有機薄膜太陽電池 / ヘテロアセン / 有機半導体
Outline of Annual Research Achievements

有機半導体デバイスは、軽量かつフレキシブル、プリンタブルであるなどの利点から、フレキシブルデバイスやウェアラブルデバイスなどへの応用が指向され、近年盛んに研究が行われている。有機デバイスの性能を決定づけるものは活性層として用いる有機半導体材料であり、より高性能なデバイスや新機能を発揮するデバイスを創成するという観点において、新規な有機半導体材料の開発が注目されている。そのため、新規材料を開発しうる新たな有機合成手法の開発もまた切望されている。
本年度はp型有機トランジスタ材料として高い移動度を示すことを報告しているナフトジカルコゲノフェンおよびアントラジカルコゲノフェンを用いて、新たな有機半導体分子を開発するため、ナフタレン部位・アントラセン部位を化学修飾するための新既反応を開発した。
反応性の高い部位をかさ高いトリイソプロピルシリル基で保護した後、NBSを用いた臭素化反応が位置選択的に進行することを見出した。この臭素化反応はカルコゲン原子が軽原子であるほど選択制がよく、収率も高い。この臭素化体を利用して、さらに共役拡張を行ったNDT誘導体の合成にも成功した。さらに、ADX誘導体に対して、N-フェニルマレイミドを用いたDiels-Alder反応を行うことで環化付加体を合成した。この反応においてもカルコゲン原子が軽減しであるほど収率がよく、O体の場合は定量的に反応が進行した一方、S体はほとんど反応が進行しなかった。環化付加体の薄膜をシリコン基板上に形成し、300 ℃に過熱することで逆Diels-Alder反応が進行し、DPh-ADF薄膜が形成されることを確認した。以上の反応を利用すれば、溶解性の乏しいDPh-ADFを、環化付加体を経由することで溶液プロセスによって薄膜化することが可能である。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • Research Products

    (15 results)

All 2015 2014 2013

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 4 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Naphthodithiophene diimide (NDTI)-based semiconducting copolymers: from ambipolar to unipolar n-type polymers2015

    • Author(s)
      M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 48 Issue: 3 Pages: 576-584

    • DOI

      10.1021/ma502306f

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Naphthodithiophenediimide (NDTI)-based traiads for high-performance air-stable, solution-processed ambipolar organic field-effect transistors2015

    • Author(s)
      J.-Y. Hu, M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 3 Issue: 17 Pages: 4244-4249

    • DOI

      10.1039/c5tc00486a

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Dibenzo[a,e]pentalene-embedded dicyanomethylene-substituted thienoquinoidals for n-channel organic semiconductors: synthesis ,properties, and device characteristics2015

    • Author(s)
      M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Journal of materials chemistry C

      Volume: 3 Issue: 2 Pages: 283-290

    • DOI

      10.1039/c4tc02164a

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Organic semiconductors based on [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene substructure2014

    • Author(s)
      K. Takimiya, I. Osaka, T. Mori, M. Nakano
    • Journal Title

      Accounts of chemical research

      Volume: 47 Issue: 5 Pages: 1493-1502

    • DOI

      10.1021/ar400282g

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Novel dibenzo [a, e] pentalene-based conjugated polymers.2014

    • Author(s)
      中野 正浩
    • Journal Title

      Journal of Material Chemistry C

      Volume: 2 Issue: 1 Pages: 64-70

    • DOI

      10.1039/c3tc31630k

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] π-Building Blocks for Organic Electronics : Revaluation of Inductive" and "Resonance" Effects of π-Electron Deficient Units2014

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Journal Title

      Chemistry of Materials

      Volume: 26 Issue: 1 Pages: 587-593

    • DOI

      10.1021/cm4021063

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Naphthodithiophenediimide (NDTI) : Synthesis, Structure, and Applications.2013

    • Author(s)
      中野 正浩
    • Journal Title

      Journal of American Chemical Society

      Volume: 135 Issue: 31 Pages: 11445-11448

    • DOI

      10.1021/ja404753r

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An Efficient Approach to the Synthesis of Novel Pyrene-Fused Azaacenes2013

    • Author(s)
      Xing Feng
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 15 Issue: 14 Pages: 3594-3597

    • DOI

      10.1021/ol401438a

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジベンゾ[a,e]ペンタレン(DBP)を基盤とする新規π共役分子の合成と有機トランジスタ特性2015

    • Author(s)
      中野正浩、尾坂格、瀧宮和男
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ナフトジチオフェンジイミド(NDTI)を基盤とした新規半導体ポリマー2014

    • Author(s)
      中野正浩、尾坂格、瀧宮和男、小金沢智之
    • Organizer
      第75回応用物理学会秋期学術討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学札幌キャンパス、北海道
    • Year and Date
      2014-12-03
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide(NDTI)-based novel semiconducting polymers2014

    • Author(s)
      Masahiro Nakano, Itaru Osaka, Kazuo Takimiya, Tomoyuki Koganezawa
    • Organizer
      2014 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      the Hynes Convention Center and Sheraton Boston Hotel in Boston,Massachusetts, USA
    • Year and Date
      2014-12-03
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide(NDTI): a New Building Block for versatile organic semiconductors2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya, Itaru Osaka, Masahiro Nakano, Jian-yong Hu
    • Organizer
      ICSM2014
    • Place of Presentation
      LOGOMO, Turku, Finland
    • Year and Date
      2014-07-01
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide (NDTI) : Synthesis, Structure, and Applications.2013

    • Author(s)
      中野 正浩
    • Organizer
      CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry and Functional Materials 2013
    • Place of Presentation
      東京大学浅野キャンパス
    • Year and Date
      2013-12-15
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ナフトジチオフェンジイミド(NDTI)の合成と有機半導体材料としての評価2013

    • Author(s)
      中野 正浩
    • Organizer
      第24回基礎有機討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学目白キャンパス
    • Year and Date
      2013-09-05
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Novel dibenzo [a, e] pentalene-based conjugated polymers2013

    • Author(s)
      中野 正浩
    • Organizer
      11^<th> International Synmposium on Functional π-electron systems
    • Place of Presentation
      Arcachon, Aquitaine, France
    • Year and Date
      2013-06-06
    • Related Report
      2013 Annual Research Report

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Published: 2014-01-29   Modified: 2024-03-26  

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