リポソーム膜による革新的な光学分割・不斉合成法の開発

• Project/Area Number: 13J03878
• Research Category: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 国内
• Research Field: Properties in chemical engineering process/Transfer operation/Unit operation
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: 石上 喬晃 大阪大学, 基礎工学研究科, 特別研究員(DC1)
• Project Period (FY): 2013-04-01 – 2016-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2015)
• Budget Amount: ¥3,300,000 (Direct Cost: ¥3,300,000); Fiscal Year 2015: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000); Fiscal Year 2014: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000); Fiscal Year 2013: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
• Keywords: リポソーム / 膜デザイン / 光学異性体 / アミノ酸 / コレステロール / 膜表層特性 / 分子蛍光プローブ / 分子認識 / リポソーム膜 / 誘電分散解析 / 示差走査熱量測定 / プロプラノロール / ハイドロゲル / 不斉認識 / 分子蛍光プローブ法 / 膜表層極性 / 吸着等温線 / 顕微Raman分光分析 / 分子動力学計算

Outline of Annual Research Achievements

本年度はリポソームを利用した光学分割・不斉合成法について，不斉分子の認識・変換プロセスを設計することを目標として①膜特性評価に基づくリポソーム膜デザインによる分子認識の制御，②リポソーム膜を場としたアミノ酸重縮合反応の評価について研究活動を行った．①膜特性評価に基づくリポソーム膜デザインによる分子認識の制御については，リポソーム膜の比較的親水的な表層領域での分子認識に伴い，周辺環境の特性変化が誘導されることが示唆されている．そこで本年度は，リポソーム膜の表層領域に配向する性質を持つDansyl-DHPE，TMA-DPHという2種の蛍光プローブ分子を用いて，より詳細に，局所的な膜特性変化を評価可能な手法を開発した．この手法により，コレステロール（Ch）分子を含むリポソーム膜組成において膜表層の疎水性の変化が特異的である事が確認され，同時にアミノ酸の1種であるヒスチジンの吸着速度が向上する事が確認された．吸着機構における膜表層の特性変化がより効率的に誘導される系をデザインする事により，リポソーム膜の効率的な分子認識機能を誘導するための指針を示した．②リポソーム膜を場としたアミノ酸重縮合反応の評価ではリポソーム膜の優れた不斉認識機能と凝縮された疎水場を有する性質から，リポソーム膜を反応の場とする活用について考察した．モデル系としてリポソーム共存系および非共存系におけるL-ヒスチジン，D-ヒスチジンの重縮合反応を選択肢，その反応生成物はL-ヒスチジンの重合体においてリポソーム共存系での重合度の増大が起こり，同様の結果はD-ヒスチジンでは見られなかった．この事はリポソーム膜がL体の光学異性体を基質として，反応を促進させる可能性を示している．さらにリポソーム共存系での重合度増大のメカニズムについて考察し，反応基質のリポソーム膜上での濃縮や，生成物の加水分解からの保護が示唆された．

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Research Products

• [Journal Article] Adsorption Behavior of Propranolol on Negatively-Charged Liposomes and Its Influence on Membrane Fluidity and Polarity (2016)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Michael Sun Chern, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
  • Journal Title: Journal of Nanoscience and Nanotechnology Volume: 16
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Chiral-Selective Adsorption of Ibuprofen on Designed Phospholipid Membrane (2016)
  • Author(s): Yukihiro Okamoto, Yusuke Kishi, Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
  • Journal Title: J. Phys. Chem. B Volume: 120 (10) Issue: 10 Pages: 2790-2795
  • DOI: 10.1021/acs.jpcb.6b00840
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Chiral Recognition of L-Amino Acid on Liposome Prepared by L-Phospholipid (2015)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
  • Journal Title: ACS Applied Materials and Interface Volume: 7 Issue: 38 Pages: 21065-21072
  • DOI: 10.1021/acsami.5b07198
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] High Performance Optical Resolution with Liposome Immobilized Hydrogel (2015)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Kazuma Sugita, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
  • Journal Title: Colloid Surface B Volume: 136(1) Pages: 256-261
  • DOI: 10.1016/j.colsurfb.2015.09.009
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Comparison of Partitioning Behaviors of L-/D-Trp in Solvent-Water System and Liposome Membrane System (2015)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Yoshinori Kaneko, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
  • Journal Title: Colloid and Polymer Science Volume: 293 Pages: 3649-3653
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Use Liposome Membrane as a Platform of L-Pro Catalyzed Michael Addition Reaction of trans-b-Nitrostyrene and Acetone (2015)
  • Author(s): Masanori Hirose, Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Hiroshi Umakoshi
  • Journal Title: Langmuir Volume: 31(47) Issue: 47 Pages: 12968-12974
  • DOI: 10.1021/acs.langmuir.5b03439
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Journal Article] Microfluidic platforms with monolithically integrated hierarchical apertures for the facile and rapid formation of cargo-carrying vesicles (2014)
  • Author(s): Cho, H., Kim, J., Suga, K., Ishigami, T., Park, H., Bang, J. W., Seo, S., Choi, M., Chang, P. –S., Umakoshi, H., Jung, H. –S., Suh, K. –Y.
  • Journal Title: Lab on a chip - Miniaturisation for Chemistry and Biology Volume: 15 Issue: 2 Pages: 373-377
  • DOI: 10.1039/c4lc01096e
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Membranome: 自己組織化膜を『場』として活用する化学工学 (2014)
  • Author(s): 馬越 大，菅 恵嗣，石上 喬晃，杉田 一馬，岡本 行広
  • Journal Title: 大阪大学低温センターだより Volume: 161 Pages: 1-4
  • NAID: 120005399700
• [Journal Article] 自己組織化膜を基盤とする分離技術 (2014)
  • Author(s): 馬越 大, 菅 恵嗣, 石上 喬晃, 岡本 行広
  • Journal Title: 分離技術のシーズとライセンス技術の実用化 Volume: 1 Pages: 118-124
• [Journal Article] Membranome : 自己組織化膜を『場』として活用する化学工学 (2014)
  • Author(s): 馬越 大, 菅 恵嗣, 石上 喬晃, 杉田 一馬, 岡本 行広
  • Journal Title: 大阪大学低温センターだより Volume: 161 Pages: 1-4
  • NAID: 120005399700
• [Journal Article] Comparison of Partitioning Behaviors of L-/D-Trp in Solvent-Water System and Liposome Membrane System (2013)
  • Author(s): Takaaki ISHIGAMI, Hiroshi Umakoshi
  • Journal Title: Solvent Extraction Research and Development, Japan Volume: 20 Pages: 213-217
  • Peer Reviewed
• [Presentation] リポソーム膜の表層特性解析によるアミノ酸の選択的吸着機能のデザイン (2016)
  • Author(s): 石上 喬晃，菅 恵嗣，岡本 行広，馬越 大
  • Organizer: 化学工学会第81年会
  • Place of Presentation: 関西大学（大阪府吹田市）
  • Year and Date: 2016-03-13
• [Presentation] Recognition of L-Amino Acid at Liposome Membrane Surface and Its Application for Homochiral Polymerization (2015)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Yoshinori Kaneko, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto, Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: 2015 AIChE Annual Meeting
  • Place of Presentation: Salt Lake City (USA)
  • Year and Date: 2015-11-08
• [Presentation] 自己組織化膜のデザインによる分子認識機能の制御およびその応用 (2015)
  • Author(s): 石上 喬晃，菅 恵嗣，岡本 行広，馬越 大
  • Organizer: 化学工学会第47回秋季大会
  • Place of Presentation: 北海道大学（北海道札幌市）
  • Year and Date: 2015-09-09
• [Presentation] リポソーム膜をテンプレートとするアミノ酸縮重合反応 (2015)
  • Author(s): 石上 喬晃，金子 善典，菅 恵嗣，岡本 行広，馬越 大
  • Organizer: 分離技術会年会2015
  • Place of Presentation: 明治大学（神奈川県川崎市）
  • Year and Date: 2015-05-29
• [Presentation] リポソーム膜界面での不斉認識の拡張性と認識メカニズムの検討 (2015)
  • Author(s): 石上 喬晃，菅 恵嗣，岡本 行広，馬越 大
  • Organizer: 化学工学会第80年会
  • Place of Presentation: 芝浦工業大 豊洲キャンパス (東京都江東区)
  • Year and Date: 2015-03-19 – 2015-03-21
• [Presentation] Asymmetric Recognition of L-/D-Amino Acid by Liposome Membrane (2015)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto and Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: Chemical Engineering English Colloquium
  • Place of Presentation: Sigma Int’l Hall, Osaka University (Japan)
  • Year and Date: 2015-03-04
• [Presentation] Roles of Physicochemical Properties of “Nano-Platform of Membrane” in Asymmetric Recognition Function of Liposome membrane (2014)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto and Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: 2014 AIChE annual meeting
  • Place of Presentation: Hilton Atlanta, Atlanta, GA, USA
  • Year and Date: 2014-11-16 – 2014-11-21
• [Presentation] Characterization of Selective Adsorption Behavior of L-Amino Acid on Liposome Membrane (2014)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Kazuma Sugita, Keishi Suga, Yukihiro Okamoto and Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: The 20th Symposium of Young Asian Biochemical Engineers' Community
  • Place of Presentation: National Chung Cheng University, Chiayi, Taiwan
  • Year and Date: 2014-11-06 – 2014-11-08
• [Presentation] Characterization of Selective Adsorption Behavior of L-Amino Acid on Liposome Membrane (2014)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Keishi Suga and Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: 10th International Conference on Separation Science and Technology
  • Place of Presentation: Nara Prefectural New Public Hall, Nara, Japan
  • Year and Date: 2014-10-30 – 2014-11-01
• [Presentation] 自己組織化膜構造により誘導される不斉認識と光学分割への応用 (2014)
  • Author(s): 石上 喬晃，杉田 一馬，菅 恵嗣，岡本 行広，馬越 大
  • Organizer: 化学工学会第46回秋季大会
  • Place of Presentation: 九州大学 伊都キャンパス (福岡県福岡市)
  • Year and Date: 2014-09-17 – 2014-09-19
• [Presentation] リポソーム膜の不斉認識能における『膜場』のミクロ特性の役割 (2014)
  • Author(s): 石上 喬晃, 菅 恵嗣, 岡本 行広, 馬越 大
  • Organizer: 化学工学会第79年会
  • Place of Presentation: 岐阜大学柳戸キャンパス(岐阜県岐阜市)
• [Presentation] キラル分離を目的とするリポソーム包埋ハイドロゲル担体の調製 (2014)
  • Author(s): 石上 喬晃, 杉田 一馬, 菅 恵嗣, 岡本 行広, 馬越 大
  • Organizer: 化学工学会第79年会
  • Place of Presentation: 岐阜大学柳戸キャンパス(岐阜県岐阜市)
• [Presentation] Use Liposome Membrane as a Platform of Asymmetric Recognition and Conversion (2013)
  • Author(s): Takaaki Ishigami and Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: Next Symposium "Membranome" for "Bio-Inspired Chemical Engineering"
  • Place of Presentation: Sigma Int'l Hall, Osaka University (Japan)
  • Year and Date: 2013-09-13
• [Presentation] Analysis of Chiral Recognition Induced by Liposome Membrane ; Effects of Surface Polarity at Initial Adsorption Step (2013)
  • Author(s): Takaaki Ishigami and Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: Next Symposium "Membranome" for "Bio-Inspired Chemical Engineering"
  • Place of Presentation: Sigma Int'l Hall, Osaka University (Japan)
  • Year and Date: 2013-09-13
• [Presentation] Optical Resolution by Liposome Membrane (2013)
  • Author(s): 石上 喬晃, 杉田 一馬, 馬越 大
  • Organizer: シンポジウム モレキュラー・キラリティー2013
  • Place of Presentation: 京都大学吉田キャンパス芝蘭会館 稲盛ホール(京都府京都市)
• [Presentation] リポソーム膜による不斉認識の制御およびその応用 (2013)
  • Author(s): 石上 喬晃, 馬越 大
  • Organizer: 日本膜学会第35年会
  • Place of Presentation: 早稲田大学 西早稲田キャンパス 63号館(東京都新宿区)
• [Presentation] 表層デザインリポソーム膜によるL-アミノ酸の選択的な吸着挙動の解析 (2013)
  • Author(s): 石上 喬晃, 馬越 大
  • Organizer: 分離技術会年会2013
  • Place of Presentation: 日本大学生産工学部 津田沼キャンパス(千葉県習志野市)
• [Presentation] Chiral Recognition of Amino Acids by "Polymer Membrane" Immobilizing "Liposome Membrane" (2013)
  • Author(s): Takaaki Ishigami, Kazuma Sugita, Keishi Suga and Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: The 8^<th> Conference of Aseanian Membrane Society
  • Place of Presentation: Mercure Xi'an on Renmin Square, Xi'an (China)
• [Presentation] リポソーム膜の不斉認識における動的挙動の検討 (2013)
  • Author(s): 石上 喬晃, 馬越 大
  • Organizer: 化学工学会第45回秋季大会
  • Place of Presentation: 岡山大学津島(東)キャンパス(岡山県岡山市)
• [Presentation] リポソーム膜の自己組織化構造がもたらすL, D-アミノ酸のキラル認識 (2013)
  • Author(s): 石上 喬晃, 馬越 大
  • Organizer: 第7回バイオ関連化学シンポジウム
  • Place of Presentation: 名古屋大学豊田講堂・野依記念学術交流館(愛知県名古屋市)
• [Presentation] Asymmetric Recognition of L, D-Amino Acid by Liposome Membrane (2013)
  • Author(s): Takaaki Ishigami and Hiroshi Umakoshi
  • Organizer: 2013 AIChE annual meeting
  • Place of Presentation: Hilton San Francisco Union Square, San Francisco, CA (USA)
• [Presentation] リポソーム膜のアミノ酸不斉認識に及ぼす膜表層特性の解析 (2013)
  • Author(s): 石上 喬晃, 馬越 大
  • Organizer: 膜シンポジウム2013
  • Place of Presentation: 京都府立医科大学(京都府京都市)
• [Remarks] 生物発想化学工学グループ
  • URL: http://www.membranome.jp/B-ICE/
• [Remarks] 生物発想化学工学グループ
  • URL: http://www.membranome.jp/B-ICE
• [Remarks] 馬越研究室ホームページ
  • URL: http://www.membranome.jp/B-ICE