| Project/Area Number |
13J07110
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 国内 |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Kanazawa University |
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Principal Investigator |
藤田 光 金沢大学, 医薬保健学総合研究科, 特別研究員(DC1)
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| Project Period (FY) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2015)
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| Budget Amount *help |
¥2,700,000 (Direct Cost: ¥2,700,000)
Fiscal Year 2015: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2014: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2013: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
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| Keywords | トリアジン / トリアジンジオン / 酸触媒反応 / アルキル化反応 / ベンジル化反応 / p-ニトロベンジル化反応 / パラメトキシベンジル化剤 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
トリアジン型酸触媒ベンジル化剤を用いたアルコールのO-ベンジル化反応において，トリアジンに対し過剰量のトリフルオロメタンスルホン酸を用いると，反応速度が劇的に向上することを見出した。モデル化合物を用いた速度論的研究を行ったところ，加えたトリフルオロメタンスルホン酸の量がトリアジン型酸触媒ベンジル化剤に対し1当量を超えた場合に，過剰量のトリフルオロメタンスルホン酸濃度の二乗に比例して反応速度が大きく向上することが分かった。この結果は，トリアジンが過剰量のトリフルオロメタンスルホン酸2分子により活性化される機構により説明できる。
次に，過剰量のトリフルオロメタンスルホン酸による反応加速を利用して，トリアジン型反応剤を用いたアルコールの酸触媒O-p-ニトロベンジル化反応を行ったところ，対応するp-ニトロベンジルエーテルが高収率に得られた。更に，トリアジン型反応剤は従来のイミダート型反応剤より優れた結果を与えることも分かった。
高反応性の酸触媒ベンジル化剤として既に報告していたベンジルオキシトリアジンジオン (MonoBOT) の発展形として，新規酸触媒トリアジンジオン型ベンジル化剤 (DMBOT) を開発した。DMBOTは空気中室温下安定な固体であるため扱いやすく，用いる酸触媒量を低減しても収率良く反応が進行する優れた反応剤であることが分かった。
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| Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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