• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

軸索再生阻害作用をもつケラタン硫酸オリゴ糖の合成

Research Project

Project/Area Number 13J08319
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Living organism molecular science
Research InstitutionTottori University

Principal Investigator

武田 尚子  鳥取大学, 地域学部, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2015-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2014)
Budget Amount *help
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2013: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsケラタン硫酸 / 精密化学合成 / 軸索再生阻害
Outline of Annual Research Achievements

近年、損傷を受けた中枢神経が再生しないことは、損傷神経周辺に形成されるグリア瘢痕に蓄積されるミエリン由来のタンパク質やプロテオグリカン(PG)に起因することが報告されている。特に、PG中のコンドロイチン硫酸やケラタン硫酸(KS)が軸索再生阻害に影響を与えていることも判明しつつある。KSオリゴ糖は、構成糖の硫酸基の位置や数の違いによって複数の硫酸化パターンが存在し、正確な機能ドメインは明らかになっていない。天然のKSオリゴ糖は複数の硫酸化パターンや糖鎖長で構成されているため、生理活性の検証には、天然のKSオリゴ糖を用いてKS分子中の機能ドメインを明らかにすることは困難である。本研究では、軸索再生阻害活性に密接に関係するKSオリゴ糖の構造を明らかにするため、精密化学合成によって硫酸化パターンや糖鎖長が明確なKSオリゴ糖を系統的に合成することとした。
平成25年度は、四種類の硫酸化パターンをもつKSオリゴ糖の最小単位である二糖の合成を行った。四種類の硫酸化パターンをもつKS二糖の合成では、共通二糖中間体を用いて効率的に合成を行うことで、四種類の硫酸化パターンをもつ二糖を得ることに成功した。しかし、KS二糖では軸索再生阻害が確認されなかったため、平成26年度は糖鎖の伸長を行った。KS二糖を合成した知見を活かし、共通二糖中間体から水酸基をアシル基で保護した二糖供与体と受容体へと誘導し縮合を行ったが、目的とする四糖保護体を高収率で得ることができなかった。水酸基を電子求引性のアシル基で保護したことにより、基質の反応性が低下したのではないかと考え、保護基をアルキル基に変更し縮合を行った結果、高収率かつ立体選択的に四糖保護体を得ることに成功した。得られた四糖保護体は、位置選択的な硫酸化を行った後、全ての保護基を除去することで、KS四糖を得ることに成功した。

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • Research Products

    (22 results)

All 2015 2014 2013

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (18 results)

  • [Journal Article] Heparan sulfate containing unsubstituted glucosamine residues: biosynthesis and heparanase inhibitory activity.2014

    • Author(s)
      Satomi Nadanaka, Eko Purunomo, Naoko Takeda, Jun-ichi Tamura and Hirosi Kitagawa
    • Journal Title

      The Journal of Biological Chemistry

      Volume: 289 Issue: 22 Pages: 15231-15243

    • DOI

      10.1074/jbc.m113.545343

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] ケラタン硫酸オリゴ糖の合成 (Synthesis of keratan sulfate oligosaccharides)2014

    • Author(s)
      武田尚子, 田村純一
    • Journal Title

      キチン・キトサン研究(Chitin and Chitosan Research)

      Volume: 20 Pages: 34-37

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Biotinylated Keratan Sulfate Repeating Disaccharides2014

    • Author(s)
      Naoko Takeda Jun-ichi Tamura
    • Journal Title

      Bioscience Biotechnology and Biochemistry

      Volume: 78 Issue: 1 Pages: 29-37

    • DOI

      10.1080/09168451.2014.877834

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of β-D-GaINAc (4,6-diS)(1-4)[α-L-Fuc (2,4-diS)(1-3)]- β-D-GlcA, a novel trisaccharide unit of chondroitin sulfate with a fucose branch2013

    • Author(s)
      Jun-ichi Tamura, Haruna Tanaka, Ayumi Nakamura, Naoko Takeda
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 54 Issue: 30 Pages: 3940-3943

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.05.064

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビオチン化ケラタン硫酸オリゴ糖の合成2015

    • Author(s)
      武田尚子, 田村純一
    • Organizer
      日本農芸化学会2015年度大会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山)
    • Year and Date
      2015-03-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 生育環境の異なる魚類のコンドロイチン硫酸含有量と組成分析2015

    • Author(s)
      上田健人, 石田祐太, 高浜佐季, 片山祐輔, 今井利映, 武田尚子, 田村純一
    • Organizer
      日本農芸化学会2015年度大会
    • Place of Presentation
      岡山大学(岡山)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 軟骨魚類に含まれるコンドロイチン硫酸の含有量と組成分析2015

    • Author(s)
      武田尚子, 上田健人, 問田椋介, 入江有美, 木戸口望美, 君野大介、後藤尚也、高田博哉、田村純一
    • Organizer
      日本農芸化学会中国支部第41回講演会
    • Place of Presentation
      水産大学校(山口)
    • Year and Date
      2015-01-24
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of biotinylated keratan sulfate oligosaccharides.2014

    • Author(s)
      Naoko Takeda and Jun-ichi Tamura
    • Organizer
      Joint meeting of the Society for Glycobiology and the Japanese Society of Carbohydrate Research
    • Place of Presentation
      Hilton Hawaiian Village (USA)
    • Year and Date
      2014-11-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Heparan sulfate containing unsubstituted glucosamine: Biosynthesis and heparanase inhibitory activity.2014

    • Author(s)
      Satomi Nadanaka, Eko Purunomo, Naoko Takeda, Jun-ichi Tamura, and Hiroshi Kitagawa
    • Organizer
      Joint meeting of the Society for Glycobiology and the Japanese Society of Carbohydrate Research
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2014-11-18
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Fucosyl chondroitin sulfate from sea cucumber -chemical synthesis and structural analysis-.2014

    • Author(s)
      Jun-ichi Tamura, Haruna Tanaka, Ayumi Nakamura, Ryosuke Toita, Yoshinao Z. Hosaka, Ken-ichi Nagamine, Ayaka Himono, and Naoko Takeda
    • Organizer
      Joint meeting of the Society for Glycobiology and the Japanese Society of Carbohydrate Research
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2014-11-17
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Identification of minimum essential structure in chondroitin sulfate which is responsible for their interaction with their receptor, PTP sigma and LAR.2014

    • Author(s)
      Yuanhao Gong, Kazuma Sakamoto, Naoko Takeda, Tomoya Ozaki, Nao Tsutsumishita-Nakai, Manami Kawano, Jun-ichi Tamura, and Kenji Kadomatsu
    • Organizer
      Joint meeting of the Society for Glycobiology and the Japanese Society of Carbohydrate Research
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2014-11-17
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of biotinylated keratan sulfate oligosaccharides.2014

    • Author(s)
      Naoko Takeda and Jun-ichi Tamura
    • Organizer
      Joint meeting of the Society for Glycobiology and the Japanese Society of Carbohydrate Research, Satellite Meeting II: Glycans in Neuroscience
    • Place of Presentation
      Hilton Hawaiian Village (USA)
    • Year and Date
      2014-11-16
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Fucosyl chondroitin sulfate from sea cucumber -chemical synthesis and structural analysis-.2014

    • Author(s)
      Jun-ichi Tamura, Haruna Tanaka, Ayumi Nakamura, Ryosuke Toita, Yoshinao Z. Hosaka, Ken-ichi Nagamine, Ayaka Himono, and Naoko Takeda
    • Organizer
      Joint meeting of the Society for Glycobiology and the Japanese Society of Carbohydrate Research, Satellite Meeting II: Glycans in Neuroscience
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2014-11-16
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Identification of minimum essential structure in chondroitin sulfate which is responsible for their interaction with their receptor, PTP sigma and LAR.2014

    • Author(s)
      Yuanhao Gong, Kazuma Sakamoto, Naoko Takeda, Tomoya Ozaki, Nao Tsutsumishita-Nakai, Manami Kawano, Jun-ichi Tamura, and Kenji Kadomatsu
    • Organizer
      Joint meeting of the Society for Glycobiology and the Japanese Society of Carbohydrate Research, Satellite Meeting II: Glycans in Neuroscience
    • Place of Presentation
      Honolulu (USA)
    • Year and Date
      2014-11-16
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 遊離グルコサミン残基を含むヘパラン硫酸–その生合成機構とヘパラナーゼ阻害活性−2014

    • Author(s)
      灘中里美, Eko Purunomo, 武田尚子, 田村純一, 北川裕之
    • Organizer
      第33回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知)
    • Year and Date
      2014-08-12
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ビオチン化ケラタン硫酸オリゴ糖の合成2014

    • Author(s)
      武田尚子, 田村純一
    • Organizer
      第33回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学(愛知)
    • Year and Date
      2014-08-10
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ビオチンリンカーに結合したケラタン硫酸オリゴ糖の合成2014

    • Author(s)
      武田尚子, 田村純一
    • Organizer
      日本農芸化学会2014年度大会
    • Place of Presentation
      明治大学(東京)
    • Year and Date
      2014-03-29
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ナマコ由来フコシルコンドロイチン硫酸繰返し三糖の合成2014

    • Author(s)
      田村純一, 田中晴奈, 中村歩, 武田尚子
    • Organizer
      日本農芸化学会2014年度大会
    • Place of Presentation
      明治大学(東京)
    • Year and Date
      2014-03-29
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ケラタン硫酸オリゴ糖の合成2013

    • Author(s)
      武田尚子, 田村純一
    • Organizer
      第32回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪)
    • Year and Date
      2013-08-06
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ナマコ由来新規フコシルコンドロイチン硫酸オリゴ糖の合成2013

    • Author(s)
      田村純一, 田中晴奈, 中村歩, 武田尚子
    • Organizer
      第32回日本糖質学会年会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪)
    • Year and Date
      2013-08-05
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of keratan sulfate oligosaccharide.2013

    • Author(s)
      Naoko Takeda Jun-ichi Tamura
    • Organizer
      10th Asia-Pacific Chitin & Chitosan Symposium, Yonago
    • Place of Presentation
      Yonago Convention Center (Japan)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of keratan sulfate oligosaccharide.2013

    • Author(s)
      Naoko Takeda Jun-ichi Tamura
    • Organizer
      14th Tetrahedron Symposium Asia Edition, Seoul
    • Place of Presentation
      Ritz Carlton seoul (Korea)
    • Related Report
      2013 Annual Research Report

URL: 

Published: 2014-01-29   Modified: 2024-03-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi