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高速フォトクロミック分子に基づく新規光エネルギーシステムの構築

Research Project

Project/Area Number 13J09076
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionAoyama Gakuin University

Principal Investigator

山口 哲生  青山学院大学, 理工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2013-04-01 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥2,700,000 (Direct Cost: ¥2,700,000)
Fiscal Year 2015: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2014: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2013: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywordsフォトクロミズム / 高速フォトクロミズム / 逆フォトクロミズム / 光エネルギー変換 / キラルネマチック液晶
Outline of Annual Research Achievements

一般的なT型フォトクロミック分子とは逆の挙動を示す逆フォトクロミック分子では、可視光照射によって有色体から無色体が生成し、熱的にもとの有色体に戻る挙動を示す。一般的なT型フォトクロミック分子とは異なり、無色体は励起光である可視光を吸収しないため、逆フォトクロミック分子では材料の内側においてもフォトクロミック反応を誘起することができる。しかし、これまでに報告された例では無色体から有色体への戻り反応に時間がかかるため、高速な分子構造の制御は実現されていなかった。
今回、ビナフチル骨格の1位と1'位にフェノキシルラジカル、イミダゾリルラジカルを導入した、ビナフチル架橋型フェノキシル―イミダゾリルラジカル複合体(BN-PIC)を設計、合成した。BN-PICは熱力学的に安定な発色体、速度論的に安定な消色体、短寿命のビラジカルの3つの異性体を含み、可視光照射によって黄色から無色に退色する逆フォトクロミズムを示す。量子化学計算の結果から、このBN-PICの逆フォトクロミズムは熱力学的支配の反応と速度論的支配の反応を含む、これまでにない機構で進行すると考えている。また、BN-PICにフェナントレン部位を導入することで、消色体の室温における半減期が約2秒とこれまでで最も高速な熱戻り反応を示す高速逆フォトクロミズムを実現した。
このような高速逆フォトクロミック分子を用いることで、材料の内部においても高速な分子構造のスイッチングが可能になると考えられる。こういった特性は液晶の光相転移や実時間ホログラフィ材料などの、表面近傍だけではなく、材料の内側における分子構造変化が有利に働き、また高速なスイッチングを必要とする分野において、有用になると期待できる。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • 2013 Annual Research Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2016 2015 2014 2013

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] Fast negative photochromism of 1,1’-binaphthyl-bridged phenoxyl-imidazolyl radical complex2016

    • Author(s)
      Tetsuo Yamaguchi, Yoichi Kobayashi and Jiro Abe
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 138 Issue: 3 Pages: 906-913

    • DOI

      10.1021/jacs.5b10924

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Multistate Photochromism of 1-Phenylnaphthalene-Bridged Imidazole Dimer That Has Three Colorless Isomers and Two Colored Isomers2014

    • Author(s)
      Tetsuo Yamaguchi, Sayaka Hatano, Jiro Abe
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry A

      Volume: 118 Issue: 1 Pages: 134-143

    • DOI

      10.1021/jp411190d

    • Related Report
      2014 Annual Research Report 2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photochromism of a naphthalene-bridged imidazolc dimer constrained to the "anti" confbrmation2013

    • Author(s)
      Katsuya Mutoh, Kentaro Shima, Tetsuo Yamaguchi, Masayuki Kobayashi and Jiro Abe
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 15巻 Issue: 12 Pages: 2938-2941

    • DOI

      10.1021/ol401012u

    • Related Report
      2013 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビナフチル架橋型フェノキシル―イミダゾリルラジカル複合体の逆フォトクロミズム2016

    • Author(s)
      山口 哲生、小林 洋一、阿部 二朗
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Revealing the Initial Process of the Photochromic Reaction of Biphenyl-Bridged Imidazole Dimer2015

    • Author(s)
      Tetsuo Yamaguchi, Michiel F. Hilbers, Paul P. Reinders, Yoichi Kobayashi, Albert M. Brouwer, Jiro Abe
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ビアリール架橋型イミダゾール二量体の熱異性化速度の制御2015

    • Author(s)
      山口 哲生、小林 洋一、阿部  二朗
    • Organizer
      日本化学会第95回春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学船橋キャンパス(千葉県・船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-27
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] Tuning the Thermal Isomerization Process of Biaryl-Bridged Imidazole Dimer by Bridging Unit2014

    • Author(s)
      Tetsuo YAMAGUCHI, Sayaka HATANO, Jiro ABE
    • Organizer
      XXVth IUPAC Photochemistry (ICP2013)
    • Place of Presentation
      ボルドー(フランス)
    • Year and Date
      2014-07-15
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ビアリール架橋型イミダゾール二量体のフォトクロミズムの制御2014

    • Author(s)
      山口 哲生、阿部 二朗
    • Organizer
      第35回光化学若手の会
    • Place of Presentation
      休暇村志賀島(福岡県・福岡市)
    • Year and Date
      2014-06-14
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] ビアリール架橋イミダゾール二量体のフォトクロミック特性の制御2014

    • Author(s)
      山口 哲生、小林 洋一、阿部 二朗
    • Organizer
      日本化学会第94回春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス
    • Year and Date
      2014-03-27
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] Unusual Photochromism of 1-Phenylnaphthalene-Bridged Imidazole Dimer2013

    • Author(s)
      Tetsuo YAMAGUCHI, Sayaka HATANO, Jiro ABE
    • Organizer
      The 26^<th> International Conference on Photochemistry (ICP2013)
    • Place of Presentation
      University of Leuven, Belgium
    • Year and Date
      2013-07-22
    • Related Report
      2013 Annual Research Report
  • [Presentation] ビアリール架橋型イミダゾール二量体のフォトクロミズム2013

    • Author(s)
      山口 哲生、阿部 二朗
    • Organizer
      第34回光化学若手の会
    • Place of Presentation
      神戸セミナーハウス
    • Year and Date
      2013-06-29
    • Related Report
      2013 Annual Research Report

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Published: 2014-01-29   Modified: 2024-03-26  

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