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生物活性解明を指向する天然有機化合物の合成化学的研究

Research Project

Project/Area Number 14760069
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

清田 洋正  東北大学, 大学院・農学研究科, 助教授 (30234397)

Project Period (FY) 2002 – 2004
Project Status Completed (Fiscal Year 2004)
Budget Amount *help
¥3,300,000 (Direct Cost: ¥3,300,000)
Fiscal Year 2004: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2003: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2002: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Keywordstotal synthesis / natural products / phytopathogens / antifeedants / antibiotics / polynactin / biosynthesis / marine products
Research Abstract

1.抗生物質ポリナクチン類の高活性アナログマクロテトロリドαの合成経路を改良し、大量合成に成功した。
抗生物質パママイシン-635Aの全合成研究において、南半球部分の合成をシス選択的ヨードエーテル化及びヨウ素の還元を鍵反応に用いて達成した。新規に構築した東半球部分を延長し、北半球部の合成が進行中である。
2.非選択的植物病原菌毒素タブトキシニン-β-ラクタムのラクトン誘導体の合成研究を行った。モデル化合物において効率よく目的の部分構造を構築する検討を行った。
3.イネいもち病原菌毒素ピリクオールの光学活性体の合成研究を新規経路に基づいて行い、芳香環部分の結合断片を合成した。側鎖部分の結合断片合成において、[2,3]-Wittig反応による骨格構築を検討した。Stilleカップリング反応により、ラセミ体での形式合成化合物に導くことができ、これにより光学活性体を合成することが可能になった。
4.抗生物質スピロファンジンAの合成研究を進めた。
5.海産防御物質プテロエノンの天然型を含む4種のジアステレオ異性体の全合成を試みた。注意深く実験条件を検討し、立体化学を損なうことなく天然型及びシン型異性体の全合成を達成した。

Report

(3 results)
  • 2004 Annual Research Report
  • 2003 Annual Research Report
  • 2002 Annual Research Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2005 2004 Other

All Journal Article (8 results) Publications (11 results)

  • [Journal Article] First Synthesis of (+)-Pteroenone, a Marine Antifeedant Isolated from Pteropod, Clione antarctica2005

    • Author(s)
      Yoko Nakamura, Hiromasa Kiyota, Bill J.Baker, Shigefumi Kuwahara
    • Journal Title

      Synlett 2005・4

      Pages: 636-636

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] クリオネの生産する忌避物質pteroenoneの立体異性体の合成2005

    • Author(s)
      中村葉子, 清田洋正, 桑原重文
    • Journal Title

      日本農芸化学会2005年度大会(札幌)講演要旨集

      Pages: 188-188

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] パママイシン-635Aの南半球部の合成2005

    • Author(s)
      三浦絢子, 清田洋正, 桑原重文
    • Journal Title

      日本農芸化学会2005年度大会(札幌)講演要旨集

      Pages: 22-22

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Facile Synthesis of Tabtoxinine-β-lactam and Its(3'R)-Isomer2004

    • Author(s)
      Hiromasa Kiyota, Takafumi Takai, Masatoshi Saitoh, Osamu Nakayama, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 45・44

      Pages: 8191-8194

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] Synthesis of Southern(C1'-C11') Fragment of Pamamycin-635A2004

    • Author(s)
      Ayamko Miura, Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara
    • Journal Title

      Tetrahedron 61・5

      Pages: 1061-1067

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] 非選択的植物毒素tabtoxinine-β-lactamの合成2004

    • Author(s)
      高井隆文, 清田洋正, 齋藤正年, 折谷隆之, 伊藤義文, 桑原重文
    • Journal Title

      日本農芸化学会2004年度大会(広島)講演要旨集

      Pages: 273-273

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] 海産忌避物質pteroenoneの合成2004

    • Author(s)
      中村葉子, 清田洋正, 桑原重文
    • Journal Title

      日本農芸化学会東北支部139回大学(岩手)講演要旨集

      Pages: 22-22

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] 生態相関物質の合成研究-昆虫フェロモンを中心として-2004

    • Author(s)
      桑原重文, 清田洋正
    • Journal Title

      化学と生物 42・4

      Pages: 265-272

    • NAID

      10016518665

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Publications] 清田洋正, 高井隆文*, 斎藤正年, 中山修, 折谷隆之, 桑原重文: "タバコ野火病菌由来の非選択的植物毒素tabtoxinine-β-lactamの合成研究"第45回 天然有機化合物討論会(京都)講演要旨集. 521-526 (2003)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report
  • [Publications] 清田洋正: "生物活性解明と応用を指向した微量天然有機化合物の合成化学的研究"日本農芸化学会誌. 77・11. 1086-1093 (2003)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report
  • [Publications] 清田洋正, 高井隆文, 斎藤正年, 中山修, 折谷隆之, 桑原重文: "タバコ野火病原因菌毒素tabtoxinine-β-lactamの合成"第19回 農薬デザイン研究会(横浜)講演要旨集. (2003)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report
  • [Publications] H.Kiyota, T.Takai et al.: "Synthesis of Tabtoxinine-β-lactam, Non-selective Phytotoxin from Pseudomonas tabaci"3rd Pan Pacific Conference on Pesticide Science / Book of Abstracts. 89 (2003)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report
  • [Publications] 清田洋正: "生物活性解明と応用を指向した微量天然有機化合物の合成化学的研究"日本農芸化学会 東北支部第137回例会 講演要旨集. 23-24 (2003)

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      2003 Annual Research Report
  • [Publications] 高井隆文, 清田洋正*, 齋藤正年, 折谷隆之, 伊藤義文, 桑原重文: "非選択的植物毒素tabtoxinine-β-lactamの合成"日本農芸化学会2004年度大会(広島)講演要旨集. 273 (2004)

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      2003 Annual Research Report
  • [Publications] H.Kiyota, R.Ueda, T.Oritani, S.Kuwahara: "First Synthesis of (±)-Pyricuol, a Plant Pathogen Isolated from Rice Blast Disease Fungus Magnaporthe grisea"Synlett. 2003・2. 219-220 (2003)

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      2002 Annual Research Report
  • [Publications] 清田洋正, 東栄美, 清水由布子, 小嶋美紀子, H.P.Fiedler, 折谷隆之, 桑原重文: "抗生物質spirofungin A & Bの合成研究"日本農芸化学会2003年度大会講演要旨集. 279 (2003)

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      2002 Annual Research Report
  • [Publications] 清田洋正, 枷場努, 古屋幸人, 折谷隆之, 桑原重文: "クリオネの生産する防御物質pteroenoneの合成"日本農芸化学会2003年度大会講演要旨集. 279 (2003)

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      2002 Annual Research Report
  • [Publications] 上田留美, 清田洋正, 折谷隆之, 桑原重文: "イネいもち病菌毒素pyricuolの合成研究"日本農薬学会第28回大会講演要旨集. (2003)

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      2002 Annual Research Report
  • [Publications] 高井隆文, 清田洋正, 斎藤正年, 中山修, 伊藤義文, 折谷隆之, 桑原重文: "非選択的植物病原菌毒素tabtoxinine-β-lactamの合成研究"日本農薬学会第28回大会講演要旨集. (2003)

    • Related Report
      2002 Annual Research Report

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Published: 2002-04-01   Modified: 2016-04-21  

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