| Project/Area Number |
14771253
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Waseda University (2003-2004)
Tokyo University of Science (2002) |
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Principal Investigator |
細川 誠二郎 早稲田大学, 理工学術院, 講師 (10307712)
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| Project Period (FY) |
2002 – 2004
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2004)
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| Budget Amount *help |
¥3,100,000 (Direct Cost: ¥3,100,000)
Fiscal Year 2004: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2003: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2002: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,300,000)
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| Keywords | シリルケテンN, O-アセタール / 遠隔不斉誘導 / ビヒロガス向山アルドール反応 / ポリケチド / シリルケテンN,O-アセタール / ビニロガス向山アルドール反応 / ケテンN,O-アセタール / 不斉4級炭素 / 転位反応 / ヴィニロガス向山アルドール反応 / ルイス酸 |
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| Research Abstract |
生理活性物質を高度な立体制御のもと短段階で合成することを目的とし、キラルなα、β—不飽和イミド由来のケテンシリルN, O-アセタールのビニロガス向山アルドール反応を開発した。本年度はこの反応の最適化を行い、この反応が高立体選択的に進行すること、汎用性があることを報告した。この方法論は国外からも「ポリケチド類の構築工程を著しく短くする独創的な反応」、「現在停滞している遠隔不斉誘導の研究を活性化する学術的意義の高いもの」との評価を受けている。またこの反応を鍵として、多様な生理活性を示すトリコスタチンDの初の全合成を達成した。本合成研究ではトリコスタチン類の共通ユニットであるトリコスタチン酸を経由している。本研究によりトリコスタチン類の効率的かつ高立体選択的合成法が確立された。
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