| Project/Area Number |
14J01461
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| Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Section | 国内 |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
上野 遼太 京都大学, 理学研究科, 特別研究員(DC1)
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| Project Period (FY) |
2014-04-25 – 2017-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2016)
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| Budget Amount *help |
¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
Fiscal Year 2016: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2015: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2014: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
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| Keywords | α-アリール化反応 / ラジカル反応 / 炭素-炭素結合形成反応 / アルキルアミド / へテロアリールスルホン / アルコール / ハロゲン化アリール / tert-ブトキシラジカル源 / 脂肪族アミン / スルホニルアレーン / フッ化アリール / スルフィン酸塩 / 脱水素カップリング / 芳香族化合物 / 過酸化物 / アミン / 炭素－炭素結合形成反応 / 還元反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本年度において当該研究者は、二つの研究テーマを遂行し、以下に示す成果をあげた。
１．tert-ブトキシラジカルによって引き起こされるへテロアリールスルホンによるアミドのα-アリール化反応：当該研究者は前年度すでに、ラジカル種の芳香環への付加および脱離からなるHomolytic Aromatic Substitution（HAS）機構による、スルホニルアレーンを用いたアルキルアミンのα-アリール化を報告した。研究者は、このα-アリール化される脂肪族化合物の適用範囲を、アルキルアミドに拡大することを目的として研究を進めた。種々の反応条件を探索したところ、化学量論量のtert-ブトキシラジカル源を用いて、へテロアリールスルホンによるアミドのα-アリール化を達成した。この反応は、生理活性を持つ化合物に多く見られるアゾール環を、アミドの窒素原子の隣の炭素に導入できるので、医薬品の合成探索などに大きく活用できるものといえる。
２．tert-ブトキシラジカルによって引き起こされるハロゲン化アリールによるアルコールのα-アリール化反応：前年度までに、研究者はすでに上記のHAS機構によるハロゲン化アリールを用いたアルキルアミンのα-アリール化を報告していた。基質適用範囲の拡大の検討のなかで、炭酸バリウムを添加剤として用いると、アルコールに対しても同様のα-アリール化反応が進行することをみつけた。本反応は２級および１級のアルコールに適用でき、以前に報告したハロゲン化アリールのアレーンへの還元反応と競合せずにα-アリールアルコールのみが得られる。
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| Research Progress Status |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
28年度が最終年度であるため、記入しない。
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