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平面共役高分子・液晶としてのキメラ分子設計とその電子機能性

Research Project

Project/Area Number 14J01480
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

井出 茉里奈  大阪大学, 工学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2014-04-25 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥3,200,000 (Direct Cost: ¥3,200,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywordsベンゾチエノイソインディゴ / 有機薄膜太陽電池 / X線構造回折測定 / フッ素化ベンゾチエノイソインディゴ / 導電性高分子 / 交互共重合体 / 二次元微小角X線回折
Outline of Annual Research Achievements

有機薄膜太陽電池(OPV)に用いる高分子材料の電子受容性基として、チエノイソインディゴ(TIIDG)、ベンゾチエノイソインディゴ(BTIDG)を合成し、OPVへ応用した。特に、昨年成功した非対称性の導入による効率の向上から、非対称BTIDG を電子受容性基とした高分子材料に注目した。まず、非対称BTIDGの電子受容性を制御するために、エネルギー準位や結晶性を考慮して、BTIDGのベンゼン環部位にフッ素を導入し、フッ素化BTIDG(F-BTIDG)を合成した。合成経路の開拓、及び精製を繰り返し、純度の高いF-BTIDGを得ることに成功した。
F-BTIDGと組み合わせるのに最適な電子供与性基をDFT計算から求め、ターチオフェンを選択した。また、昨年の研究結果から、BTIDG骨格で用いたBBTzを組み合わせ、フッ素化BTIDG共重合体も合成した。以前に合成した共重合体と比較するため、共重合体材料のOPV特性評価を行い、さらにSPring-8でのX線構造解析などで詳しい積層構造を明らかにした。
さらに、BTIDGの左右非対称性を活かし、規則性共重合体を考案した。BTIDGの左右に異なるハロゲン置換基を導入し、単一カップリング重合反応を用いる合成を試みたものの、BTIDGのベンゼン環とチオフェン環に反応性の違いがほとんどないため、合成による差異を見出せなかった。
一連の研究において、BTIDGは非対称であるが、反応性に大きな違いがないことが判明した。これにより、BTIDG共重合体中では左右がランダムにカップリングされていると明らかになった。また、フッ素化したBTIDG共重合体の合成により、電子供与性基の最適化が積層構造に大きな影響を与えることわかった。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2016 2015 2014

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results)

  • [Journal Article] Control of Phase Separation of Benzothienoisoindigo-Benzodithiophene Copolymer for Organic Photovoltaics2016

    • Author(s)
      M. Ide, Y. Koizumi, and A. Saeki
    • Journal Title

      Journal of Photopolymer Science and Technology

      Volume: 29 Issue: 4 Pages: 565-569

    • DOI

      10.2494/photopolymer.29.565

    • NAID

      130005261793

    • ISSN
      0914-9244, 1349-6336
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Molecular engineering of benzothienoisoindigo copolymers allowing highly preferential face-on orientations.2015

    • Author(s)
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Shu Seki, Akinori Saeki
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. A

      Volume: 3 Issue: 43 Pages: 21578-21585

    • DOI

      10.1039/c5ta05885f

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] Controlling Molecular Orientation of Benzothienoisoindigo Copolymer for Organic Photovoltaics2016

    • Author(s)
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • Organizer
      IPC2016
    • Place of Presentation
      Fukuoka international Congress Center(Fukuoka, Japan)
    • Year and Date
      2016-12-13
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of new conjugated copolymers containing symmetric or unsymmetric indigo derivatives for organic solar cells2016

    • Author(s)
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • Organizer
      2016 MRS Fall Meeting & Exhibit
    • Place of Presentation
      Hynes Convention Center(Boston, MA, US)
    • Year and Date
      2016-11-27
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 分子内立体規則性を制御したベンゾチエノイソインディゴ共重合体の合成2016

    • Author(s)
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川大学(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2016-09-14
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Design of Regio-regular Benzothienoisoindigo Copolymer2016

    • Author(s)
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • Organizer
      第77回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      朱鷺メッセ(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2016-09-13
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] Control of Phase Separation of Benzothienoisoindigo-Benzodithiophene Copolymer for Organic Photovoltaics2016

    • Author(s)
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Ainori Saeki
    • Organizer
      The 33th International Conference of Photopolymer Science and Technology
    • Place of Presentation
      幕張メッセ(千葉県千葉市)
    • Year and Date
      2016-06-22
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Molecular engineering of benzothienoisoindigo copolymers allowing highly preferential face-on orientations2015

    • Author(s)
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Akinori Saeki, Shu Seki
    • Organizer
      Pacifichem 2015
    • Place of Presentation
      Hawaii Convention Center(United States of America)
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ベンゾチエノイソインディゴ共重合体の設計と配向制御2015

    • Author(s)
      井出茉里奈、小泉美子、関修平、佐伯昭紀
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2015-09-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] フッ素化ベンゾチエノイソインディゴ共重合体の配向制御2015

    • Author(s)
      井出茉里奈、佐伯昭紀
    • Organizer
      第76回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2015-09-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Molecular Engineering of Strong Electron-Accepting Dyes: Thieno- and Benzothieno-Isoindigo Copolymers2015

    • Author(s)
      Marina Ide, Yoshiko Koizumi, Shu Seki, Akinori Saeki
    • Organizer
      The Seventh East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS7)
    • Place of Presentation
      Osaka Prefecture University(Japan)
    • Year and Date
      2015-09-02
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 非対称ベンゾチエノイソインディゴ基を含む共重合体の光電変換機能2014

    • Author(s)
      井出茉里奈、佐伯昭紀、小泉美子、関修平
    • Organizer
      第75回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道札幌市)
    • Year and Date
      2014-09-17 – 2014-09-20
    • Related Report
      2014 Annual Research Report

URL: 

Published: 2015-01-22   Modified: 2024-03-26  

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