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パーフルオロビフェニル骨格を多重連結した動的酸化還元系の構築とその複合応答の調査

Research Project

Project/Area Number 14J02125
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

玉置 瞳美  北海道大学, 総合化学院, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2014-04-25 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥2,200,000 (Direct Cost: ¥2,200,000)
Fiscal Year 2015: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Keywords酸化還元 / ポリカチオン / dyrex / フッ化芳香環 / 応答性分子 / 酸化還元系 / エレクトロクロミズム / 色素 / 分子素子 / 動的酸化還元
Outline of Annual Research Achievements

当研究室では、エレクトロクロミズム系の構築に際して、電子移動によって可逆なC-C結合の形成および切断を生じて、動的な構造変化を伴い、分子が酸化および還元される動的酸化還元(dyrex)系が有効であることを見出してきた。この性質は、将来的に1分子が1ビットとして働くような単一分子メモリへの展開を期待できる。このようなdyrex系は主に2つのタイプに分類でき、酸化に際して環内の結合が切断されて電荷が生じるもの(Type I)と、酸化に際して新たに環構造を形成しながら環の外側に電荷が生じるもの(Type II)である。
昨年度には、どちらのタイプにおいても基本ユニット(酸化されると2価カチオンを発生)を2つもしくは3つ連結した化合物の合成に成功しており、またこれらが目的のdyrex挙動を示すことを明らかとした。本年度は、どちらのタイプにおいてもポリカチオン種の単離に挑戦した。Type I・Type IIともに、目的のポリカチオン種の単離に成功した。これらの構造は1H NMRで確認している。
特にType Iでは、単離したポリカチオン種の吸収スペクトルの測定に成功しており、ユニットを3つ持ったヘキサカチオンは、ユニットを2つしか持たないテトラカチオンより、カチオン部位に特徴的な長波長部の吸収が増大していることも確認できた。
一方Type IIでは、カチオン種において、カチオン部位となるメチレン部の脱プロトンが進行しやすく、純粋なポリカチオン種の吸収スペクトルを得ることはできなかった。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2016 2015 2014 Other

All Journal Article (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (5 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Redox-induced conformational changes in 1,3-propylene- and m-xylylenebis[5-(10-butyl-5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole)]: Twin-BIC donors that form sandwich-like dimeric cations exhibiting NIR absorption2016

    • Author(s)
      T. Suzuki, W. Nojo, Y. Sakano, R. Katoono, Y. Ishigaki, H. Ohno, K. Fujiwara,
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 45 Issue: 7 Pages: 2582-2586

    • DOI

      10.1246/cl.160278

    • NAID

      130005253001

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Chapter 2 in Book: Organic Redox Systems: Synthesis, Properties and Applications2015

    • Author(s)
      Takanori Suzuki, Hitomi Tamaoki, Junichi Nishida, Hiroki Higuchi, Tomohiro Iwai, Yusuke Ishigaki, Keisuke Hanada, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Fukushima
    • Journal Title

      Wiley.

      Volume: Chapter 2 Pages: 13-38

    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Journal Article] Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses2015

    • Author(s)
      Takanori Suzuki, Yuu Umezawa, Yuto Sakano, Hitomi Tamaoki, Ryo Katoono, and Kenshu Fujiwara
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 44 Issue: 7 Pages: 905-907

    • DOI

      10.1246/cl.150251

    • NAID

      130005085140

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Preparation and Dynamic Redox Behaviors of Novel Electron Donors Containing Perfluoro Multi-Dyrex Units2016

    • Author(s)
      Hitomi TAMAOKI, Ryo KATOONO, Kenshu FUJIWARA, Takanori SUZUKI
    • Organizer
      The 4th Frontier Chemistry Center International Symposium “Advanced Materials Science”
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道・札幌市)
    • Year and Date
      2016-02-23
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Toward the Realization of "Molecular n-Bit Memory": Preparation and Dynamic Redox Behaviors of Novel Electron Donors Containing Multiple Dyrex Units2015

    • Author(s)
      Hitomi TAMAOKI, Ryo KATOONO, Kenshu FUJIWARA, Takanori SUZUKI
    • Organizer
      2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Place of Presentation
      HONOLULU, HAWAII, USA
    • Year and Date
      2015-12-15
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Novel Electrochiroptical Response Systems Based on Multi-chromophoric “Dyrex” Unit with Configurational Stability2015

    • Author(s)
      Hitomi TAMAOKI, Ryo KATOONO, Kenshu FUJIWARA, Takanori SUZUKI
    • Organizer
      15th International Conference on Chiroptical Spectroscopy
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道・札幌市)
    • Year and Date
      2015-08-30
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 複数のフッ化芳香環を有するdyrex系の構築とエレクトロクロミズム挙動2015

    • Author(s)
      玉置瞳美・上遠野亮・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス/薬学部(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] 複数のパーフルオロビフェニル型dyrexユニットを含む動的酸化還元系の構築とそのエレクトロキロプティカル挙動2014

    • Author(s)
      玉置瞳美・上遠野亮・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス/萩ホール(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Remarks] 北海道大学 大学院理学研究院 化学部門 有機化学第一研究室

    • URL

      http://barato.sci.hokudai.ac.jp/~org1/index.html

    • Related Report
      2015 Annual Research Report

URL: 

Published: 2015-01-22   Modified: 2024-03-26  

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