• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

世界最長の共有結合への挑戦:究極的結合の伸長性と炭素-ヘテロ結合への展開

Research Project

Project/Area Number 14J02555
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

内村 康人  北海道大学, 理学研究院, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2014-04-25 – 2017-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2016)
Budget Amount *help
¥2,900,000 (Direct Cost: ¥2,900,000)
Fiscal Year 2016: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2015: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Keywords世界記録 / 長い結合 / ヘキサフェニルエタン / 歪化合物 / 共有結合 / X線構造
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、世界最長のC-C単結合を有する化合物の合成研究を通して、共有結合の極限構造を実験的に明らかにすると共に、共有結合に関する新概念の確立を図ることを目的としている。また、導出した骨格を利用して世界最長の非イオン性C-O、C-N結合を有する化合物の合成研究への展開を目指したものである。
昨年度までに、分子内の立体歪み効果を利用した分子設計に基づき、①従来の世界記録1.791(3)Åを上回る炭素‐炭素単結合を有する1H-ベンゾ[cd]インドール-2-オン骨格を含むヘキサフェニルエタン(HPE)型化合物、②1H-シクロブタ[de]ナフタレン骨格を含む、世界初のHPE型化合物のα,o-異性体、③“Scissor効果”を利用した、長いC-O結合を有する2H-ナフト[1,8-bc]フラン誘導体、の合成および構造決定に成功している。また、極限まで伸長した結合が示す『伸長性』に由来する特異な現象を数多く観測すると共に、精微な分子設計により、結合と非結合が重複する原子間距離領域が存在することを見出している。本年度は、これらの研究成果をまとめ、博士論文を作成し、博士号を取得した。
また、ドイツのキール大学に渡航し、メビウス芳香族分子の合成研究に従事した。より自由度の低い新規メビウス分子を合成するために、ジエチルフェナントレンを基本ユニットとする化合物を設計し、その合成を行った。現在までにメビウス分子前駆体の合成に成功しており、今後、この原料をキール大学の学生が引き継ぎ、メビウス芳香族分子の合成を行う予定である。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2016 2015 2014

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Journal Article] New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α,o-Dimer2015

    • Author(s)
      Y. Uchimura, T. Takeda, R. Katoono, K. Fujiwara, and T. Suzuki
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 54 Issue: 13 Pages: 4010-4013

    • DOI

      10.1002/anie.201500122

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 極限まで伸長したC-C結合の伸長性:温度上昇に伴う結合の更なる伸長2016

    • Author(s)
      内村康人・石垣侑祐・上遠野亮・鈴木孝紀
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県広島市)
    • Year and Date
      2016-09-01
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 2H-ナフト[1,8-bc]フラン誘導体での”Scissor効果”によるC-O結合の伸長2016

    • Author(s)
      内村 康人・上遠野 亮・鈴木 孝紀
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京都府京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 前例のないヘキサフェニルエタンα, o-異性体の創製2015

    • Author(s)
      内村康人・武田貴志・上遠野亮・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • Organizer
      第26回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学城北キャンパス(愛媛県松山市)
    • Year and Date
      2015-09-24
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Missing Isomer of Hexaphenylethane: Unprecedented α,o-Dimer Formation on a 1H-Cyclobuta[de]naphthalene Skeleton2015

    • Author(s)
      Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
    • Organizer
      16th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA16)
    • Place of Presentation
      マドリード(スペイン)
    • Year and Date
      2015-07-05
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 1H-ベンゾ[cd]インドール-2-オン骨格を有するヘキサフェニルエタン型化合物の合成と構造2015

    • Author(s)
      内村 康人・上遠野 亮・藤原 憲秀・鈴木 孝紀
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス(千葉県船橋市)
    • Year and Date
      2015-03-26 – 2015-03-29
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] シクロブタナフタレン骨格を有するヘキサフェニルエタン型化合物の新規α, o-異性体の創出2014

    • Author(s)
      内村康人・武田貴志・上遠野亮・藤原憲秀・鈴木孝紀
    • Organizer
      第25回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス萩ホール(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2014-09-07 – 2014-09-09
    • Related Report
      2014 Annual Research Report

URL: 

Published: 2015-01-22   Modified: 2024-03-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi