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カイノイドの効率的かつ網羅的な合成法の開発

Research Project

Project/Area Number 14J09654
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

藤井 正哉  東京大学, 薬学系研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2014-04-25 – 2016-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2015)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2015: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2014: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsカイノイド / 全合成研究 / 網羅的合成
Outline of Annual Research Achievements

カイノイドはカイニン酸、およびその類縁構造を有する化合物の総称であり、脳・中枢神経に存在するグルタミン酸受容体に強く結合することが知られている。カイノイドには、天然から単離される化合物や合成化合物を含め10種類を超える化合物が存在し、その中にはグルタミン酸受容体への親和性や結合様式が異なるものがあり、神経薬理学分野で注目されている。しかしながら、現在までに知られているカイノイド合成法は、それぞれの化合物に特化した方法であり、様々なタイプのカイノイドを一挙に合成できる、網羅的な合成法が必要であった。そこで申請者はカイノイドの効率的かつ網羅的な合成法を開発すべく、研究に着手した。申請者は、自身で開発した新規合成法を用いて、既にカイニン酸・MFPA・CPKAの全合成を完了している。そこで今年度はカイノイドの中でもドクササコ(キノコの一種)から単離されるアクロメリン酸類の合成研究に取り組んだ。鍵反応であるクライゼンーアイルランド転位が良好な選択性で進行したことから、本合成経路はアクロメリン酸類の合成にも有望であることを示すことができた。また、自身の開発した合成法を改良し、より合成後期に様々な類縁体化が可能なカイノイド合成法を開発すべく研究を行った。この改良法では、合成終盤に置いて鈴木宮浦カップリングを用いることで、多様な側鎖を導入することができる。申請者はこの改良合成法においてもMFPAの合成を達成し、より効率的なカイノイドの網羅的合成法を確立することができた。

Research Progress Status

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

27年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(2 results)
  • 2015 Annual Research Report
  • 2014 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2014

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] A Unified Strategy for Kainoid Synthesis2014

    • Author(s)
      Masaya Fujii, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama
    • Journal Title

      Europian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2014 Issue: 22 Pages: 4823-4836

    • DOI

      10.1002/ejoc.201402452

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Preparation and Regioselective Metalation of Bis(trimethylsilyl)methyl-Substituted Aryl Derivatives2014

    • Author(s)
      Veronika Werner, Thomas Klatt, Masaya Fujii, Jenifer Markiewicz, Yitzhak Apeloig, Paul Knochel
    • Journal Title

      Chemistry A Europian Journal

      Volume: 20 Issue: 27 Pages: 8338-8342

    • DOI

      10.1002/chem.201402531

    • Related Report
      2014 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カイノイドの効率的かつ網羅的な合成法の開発2014

    • Author(s)
      藤井 正哉、横島 聡、福山 透
    • Organizer
      第106回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2014-11-06 – 2014-11-07
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] カイノイドの効率的かつ網羅的な合成法の開発2014

    • Author(s)
      藤井 正哉、横島 聡、福山 透
    • Organizer
      創薬懇話会2014
    • Place of Presentation
      岐阜
    • Year and Date
      2014-07-10 – 2014-07-11
    • Related Report
      2014 Annual Research Report
  • [Presentation] A Unified Strategy for Kainoid Synthesis2014

    • Author(s)
      Masaya Fujii, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama
    • Organizer
      IGER International Symposium on Chemical Science in Asia
    • Place of Presentation
      Nagoya, Japan
    • Year and Date
      2014-05-26 – 2014-05-28
    • Related Report
      2014 Annual Research Report

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Published: 2015-01-22   Modified: 2024-03-26  

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