Research Project
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
カイノイドはカイニン酸、およびその類縁構造を有する化合物の総称であり、脳・中枢神経に存在するグルタミン酸受容体に強く結合することが知られている。カイノイドには、天然から単離される化合物や合成化合物を含め１０種類を超える化合物が存在し、その中にはグルタミン酸受容体への親和性や結合様式が異なるものがあり、神経薬理学分野で注目されている。しかしながら、現在までに知られているカイノイド合成法は、それぞれの化合物に特化した方法であり、様々なタイプのカイノイドを一挙に合成できる、網羅的な合成法が必要であった。そこで申請者はカイノイドの効率的かつ網羅的な合成法を開発すべく、研究に着手した。申請者は、自身で開発した新規合成法を用いて、既にカイニン酸・MFPA・CPKAの全合成を完了している。そこで今年度はカイノイドの中でもドクササコ（キノコの一種）から単離されるアクロメリン酸類の合成研究に取り組んだ。鍵反応であるクライゼンーアイルランド転位が良好な選択性で進行したことから、本合成経路はアクロメリン酸類の合成にも有望であることを示すことができた。また、自身の開発した合成法を改良し、より合成後期に様々な類縁体化が可能なカイノイド合成法を開発すべく研究を行った。この改良法では、合成終盤に置いて鈴木宮浦カップリングを用いることで、多様な側鎖を導入することができる。申請者はこの改良合成法においてもMFPAの合成を達成し、より効率的なカイノイドの網羅的合成法を確立することができた。
27年度が最終年度であるため、記入しない。
All 2014
All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results, Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (3 results)
Europian Journal of Organic Chemistry
Volume: 2014 Issue: 22 Pages: 4823-4836
10.1002/ejoc.201402452
Chemistry A Europian Journal
Volume: 20 Issue: 27 Pages: 8338-8342
10.1002/chem.201402531
