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金属触媒による複数不飽和基の活性化を伴う不斉合成

Research Project

Project/Area Number 15590018
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTohoku Pharmaceutical University

Principal Investigator

廣井 邦雄 (広井 邦雄)  東北薬大, 薬学部, 教授 (00012641)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 今 久美子  東北薬科大学, 薬学部, 助手
渡辺 一弘  東北薬科大学, 薬学部, 助手
Project Period (FY) 2003 – 2004
Project Status Completed (Fiscal Year 2004)
Budget Amount *help
¥3,500,000 (Direct Cost: ¥3,500,000)
Fiscal Year 2004: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 2003: ¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Keywordsallene / cyclopropane / 環化付加反応 / ene反応 / 環化異性化反応 / パラジウム触媒 / cyclopropene / furan
Research Abstract

不飽和系化合物を用いた金属触媒による不斉合成について、次のような研究成果を得ている。
1.1,7-Diene化合物の金属触媒による環化付加反応
種々の官能基を有する1,7-diene類にLewis酸金属、或いはlanthanide系金属を作用すると環化付加反応をおこすが、そのときの反応の周辺選択性を明らかにした。
2.Allene-ene系化合物の金属触媒反応
Allene-ene系化合物の金属触媒反応を検討し、その反応性を明らかにした。
Sulfonylallene-ene系化合物はTiCl_4の作用により環化付加反応をおこすが、その選択性が反応基質の構造の差により、分子内[2+2]環化付加反応および分子内ene反応の選択性に違いが生じる。さらに、キラルalleneを用いて反応を行い、反応の立体特異性を明らかにした。
3.Allenylcyclopropane化合物の遷移金属触媒反応
環上に2つのester基を有するallenylcyclopropane化合物を、Stryker試薬を用いて初めて合成することに成功し、その遷移金属触媒による1,3-転位を明らかにした。
4.Cyclopropene化合物のパラジウム触媒反応
種々のcyclopropene化合物をロジウム触媒下で合成した。これにパラジウム触媒を作用すると分子内環化異性化反応おこし、furan誘導体を生成することを初めて見出した。

Report

(1 results)
  • 2003 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All Other

All Publications (7 results)

  • [Publications] Kazuhiro Watanabe: "A Facile and Direct Synthesis of Isoquinolone Derivatives from Allenes : Intramolecular Carbopalladation of Allenes Followed by Amidations"Heterocycles. 59. 453-457 (2003)

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  • [Publications] Kunio Hiroi: "Asymmetric Radical Carbon-carbon Bond Forming Reactions in Chiral Amides and Imides under Sulfonyl Groups Stereocontrol"Tetrahedron : Asymmetry. 14. 2875-2878 (2003)

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  • [Publications] Fumiko Kato: "Stereochemistry of the Asymmetric Carbopalladation of Allenes Followed by Nucleophilic Substitution Reactions with Carbo- and Aminonucleophiles"Chem.Pharm.Bull.. 52. 95-103 (2004)

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  • [Publications] Kunio Hiroi: "N-Phosphano Nitrogen-containing Five-membered Aromatic Chiral α-Sulfoxides as New Chiral Ligands in Asymmetric Palladium-catalyzed Allylic Alkylation"Tetrahedron. 60. 2155-2162 (2004)

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  • [Publications] 平沢 崇: "Vinylcyclopropaneを用いたパラジウム触媒による分子間[3+2]環化付加反応:Michael AcceptorとしてのAcryl Amides類の適用"東北薬科大学研究誌. 50(印刷中). (2003)

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  • [Publications] 渡辺 彰子: "Sulfonylallene-ene化合物Lewis酸触媒による分子内環化付加反応"東北薬科大学研究誌. 50(印刷中). (2003)

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  • [Publications] 山崎 康: "キラルホスフィン配位子を用いた1,6-Enyne化合物のパラジウム触媒による不斉環化異性化反応"東北薬科大学研究誌. 50(印刷中). (2003)

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Published: 2003-04-01   Modified: 2016-04-21  

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