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各種抗生物質含有分枝糖の体系的合成と機能解明

Research Project

Project/Area Number 15750148
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemistry related to living body
Research InstitutionKanagawa University

Principal Investigator

赤井 昭二  神奈川大学, 工学部, 助手 (00322537)

Project Period (FY) 2003 – 2004
Project Status Completed (Fiscal Year 2004)
Budget Amount *help
¥2,800,000 (Direct Cost: ¥2,800,000)
Fiscal Year 2004: ¥600,000 (Direct Cost: ¥600,000)
Fiscal Year 2003: ¥2,200,000 (Direct Cost: ¥2,200,000)
Keywords分枝糖 / ハイブリッド抗生物質 / デオキシ化法 / 機能解明
Research Abstract

生命現象の根幹にかかわる糖鎖の機能解明に世界中の多くの研究者が目を向け精力的に研究しているが、あまりにも複雑で苦戦を強いられている。研究代表者は、より単純な糖化合物モデルとして、多くの抗生物質中に含まれる分枝糖が単糖や二糖といった単純なものでありながら、その構造変化が明確に生物活性に反映されることに着目し、構成糖の果たす機能を、より単純な系で解明することを目的とした。特に本研究課題では、その一つの試みとして抗生物質中に見出される分枝糖のうち特徴的な官能基を有するものを系統的に効率良く合成し、ハイブリッド抗生物質とした後、抗菌活性を指標として活性の変化を追跡し、糖(鎖)の真の機能と、分枝糖における官能基の役割、立体配置、糖のD, Lの認識等について明らかにすべく研究を行った。
本年度(16年度)は、新たにStreptoseおよびその誘導体としてDihydroStreptose、Hydrostreptoseの合成を検討し、それら3種の系統的合成を達成した。また、昨年(15年度)に合成法を確立した分枝糖(1)Vancosamine,(2)Rubranitros,(3)Tetronitroseの量産を行うとともに、さらにそれらを用いて、ハイブリッド抗生物質として期待できる擬似アグリコン(2,6-ジメトキシフェノール)を結合させたD-Rubranitrose含有二糖誘導体の合成に成功した(全40工程)。また分枝根元のニトロ基をアミノ基に置き換えた誘導体の合成もほぼ達成している。現在、これら二糖誘導体を量産し生物活性試験を目指すとともに、分枝糖の果たす機能の解明に向け^<13>C標識糖導入の検討を行っている。

Report

(2 results)
  • 2004 Annual Research Report
  • 2003 Annual Research Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2005 2004 Other

All Journal Article (2 results) Publications (3 results)

  • [Journal Article] Practical synthesis of D-[1-^<13>C]mannose, L-[1-^<13>C] and L-[6-^<13>C] fucose2005

    • Author(s)
      Ken-ichi Sato 他5名
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 46(2)

      Pages: 237-243

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] An improved method for synthesizing antennary β-D-mannopyranosyl disaccharide units2004

    • Author(s)
      Ken-ichi Sato 他4名
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 45(44)

      Pages: 8199-8201

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Publications] Ken-ichi Sato, 他2名: "Synthesis of D-rubranitrose by using a novel method for constructing functionalized branched-chain structures"Tetrahedron Letters. 45(7). 1523-1525 (2004)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report
  • [Publications] Ken-ichi Sato, 他4名: "Practical synthesis of [1-^<13>C] - and [6-<13>C]-D-galactose"Tetrahedron Letters. 44(26). 4903-4907 (2003)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report
  • [Publications] Ken-ichi Sato, 他5名: "Chemoenzymatic synthesis of [3,9-^<13>C]-labeled NeuAc and KDN"Tetrahedron Letters. 44(17). 3513-3516 (2003)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report

URL: 

Published: 2003-04-01   Modified: 2016-04-21  

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