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シリンギル型リグナン・ネオリグナンの生合成経路とその樹木生理学的役割

Research Project

Project/Area Number 15780126
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 林産科学・木質工学
Research InstitutionKagawa University

Principal Investigator

鈴木 利貞  香川大学, 農学部, 助教授 (80346634)

Project Period (FY) 2003 – 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥3,400,000 (Direct Cost: ¥3,400,000)
Fiscal Year 2005: ¥400,000 (Direct Cost: ¥400,000)
Fiscal Year 2004: ¥500,000 (Direct Cost: ¥500,000)
Fiscal Year 2003: ¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
Keywordsリグナン・ネオリグナン / トチュウ / ユリノキ / フィーデング実験 / 生合成 / クロスカップリング / 光学活性 / 立体化学 / 組織培養 / エリシター / 生理活性
Research Abstract

グアイアシル基とシリンギル基から構成される4種類の8-O-4'型ネオリグナン(GGSE、SGSE、GGCE及びSGCE)の各々のエリトロ体及びトレオ体8種類を別々に化学合成した。それぞれのアセトニド中間体の^1H NMRを詳細に検証した結果、トチュウから単離されたGGSEはエリスロ体であると同定した。
次に、トチュウ若枝に[8-^<14>C]SAと[8-^<14>C]CAの混合溶液を吸収させるフィーデング実験を行った。前駆体の^<14>Cは、主に茎の遊離GGSEに取込まれ、特にそのエリトロ体にはトレオ体より約3倍多く取込まれた。さらに、両者とも光学活性が認められた(エリトロ体:(-)体12.7%e.e.,トレオ体:(+)体45.3%e.e.)。茎のGGSE配糖体への取込みはわずかであった。葉では,^<14>CはGGSE配糖体のみに取込まれ,そのエリトロ体(6.4%d.e.)への選択性はわずかであったものの,それは光学活性であり[(+)体で51.6%e.e.],トレオ体も(-)体で7.4%e.eであった。4画分を合わせた取込み率では,エリトロ体はトレオ体の2.4倍であった。このことからCAとSAのクロスカップリングがジアステレオ選択的に起こり,主にエリトロGGSEを与えること,並びに生じたエリトロ体とトレオ体ともに光学活性であることが初めて見出された。
また、トチュウ若枝の切り口から[8-^<14>C]SAを吸収させるフィーデング実験も行った。その^<14>Cは茎と葉の遊離SGSEとSGSE配糖体に取込まれ、全てエリトロ体に多く取込まれた。茎のエリトロSGSEのわずかな(+)の活性を除いて,エリトロ体とトレオ体ともに(-)の光学活性が認められた。このことからSAのカップリングがジアステレオ選択的に起こり,光学活性なエリトロSGSE(シリンギル型8-O-4'型ネオリグナン)を与えることが初めて見出された。

Report

(3 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report
  • 2003 Annual Research Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2005 2004 Other

All Journal Article (8 results) Publications (1 results)

  • [Journal Article] Stereochemistry and biosynthesis of 8-O-4' neolignans in Eucommia ulmoides : diastereoselective formation of guaiacylglycerol-8-O-4'-(sinapyl alcohol) ether2005

    • Author(s)
      Nattaya Lourith, Takeshi Katayama, Toshisada Suzuki
    • Journal Title

      Journal of Wood Science 51・4

      Pages: 370-378

    • NAID

      40006818229

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Biosynthesis of a syringyl 8-O-4' neolignan in Eucommia ulmoides : formation of syringylglycerol-8-O-4'-(Sinapyl alcohol) ether from sinapyl alcohol2005

    • Author(s)
      Nattaya Lourith, Takeshi Katayama, Kimiko Ishikawa, Toshisada Suzuki
    • Journal Title

      Journal of Wood Science 51・4

      Pages: 379-386

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] A novel stereoselective addition of water to one enantiomer of racemic 8-O-4' quinonemethide from two molecules of coniferyl alcohol2005

    • Author(s)
      Takeshi Katayama, Yukari Tabuchi, Toshisada Suzuki
    • Journal Title

      Procceding of International Symposium on Wood Scence and Technology 1

      Pages: 276-277

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Enantioselective formation of (+) medioresinol in Liriodendron tulipifera and diastereoselective formation of erythro-GGSE in Eucommia ulmoides : the presence of stereoselective cross-coupling of coniferyl alcohol and sinapyl alcohol2005

    • Author(s)
      Nattaya Lourith, Yousuke Kurita, Toshisada Suzuki, Takeshi Katayama
    • Journal Title

      Procceding of International Symposium on Wood Scence and Technology 2

      Pages: 276-277

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Absolute configurations of four stereoisomers of arylglycerol-β-aryl ethers and 8-O-4' neolignans2005

    • Author(s)
      Takeshi Katayama, Shigeki Okamoto, Yukari Tabuchi, Toshisada Suzuki
    • Journal Title

      Procceding of International Symposium on Wood Scence and Technology 2

      Pages: 329-330

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  • [Journal Article] トチュウ培養細胞を用いたリグナン類の生合成誘導2004

    • Author(s)
      鈴木利貞, 多加佳史, 岩井昭子, 片山健至
    • Journal Title

      日本木材学会中国・四国支部第16回研究発表会要旨集 16

      Pages: 42-43

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  • [Journal Article] Biosynthesis of a syringyl 8-0-4' neolignan in Eucommia ulmoides : formation of syringylglycerol-8-0-4'-(Sinapyl alcohol) ether from sinapyl alcohol

    • Author(s)
      Nattaya Lourith, Takeshi Katayama, Kimiko Ishikawa, Toshisada Suzuki
    • Journal Title

      Journal of Wood Science (In press)

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  • [Journal Article] Stereochemistry and biosynthesis of 8-0-4' neolignans in Eucommia ulmoides : diastereo selective formation of guaiacylglycerol-8-0-4'-(sinapyl alcohol) ether

    • Author(s)
      Nattaya Lourith, Takeshi Katayama, Toshisada Suzuki
    • Journal Title

      Journal of Wood Science (In press)

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Publications] T.Suzuki, A.Iwai, T.Katayama: "Callus induction from Eucommia ulmoides Oliv.and lignan production from the callus"Plant and Cell Physiology. 45(Supplement). S181 (2004)

    • Related Report
      2003 Annual Research Report

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Published: 2003-04-01   Modified: 2016-04-21  

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