• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

次世代型多触媒動的光学分割法の開発とドミノ型不斉合成への応用

Research Project

Project/Area Number 15F15411
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section外国
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

赤井 周司  大阪大学, 薬学研究科, 教授 (60192457)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) KUNDU DHIMAN  大阪大学, 薬学研究科(研究院), 外国人特別研究員
Project Period (FY) 2015-11-09 – 2018-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2017: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,100,000 (Direct Cost: ¥1,100,000)
Fiscal Year 2015: ¥500,000 (Direct Cost: ¥500,000)
Keywords触媒 / 動的光学分割 / 不斉合成 / ドミノ型反応 / リパーゼ / 加水分解酵素 / 金属触媒 / メソポーラスシリカ / ドミノ合成 / 有機合成化学 / ワンポット合成
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、Kundu博士と赤井がこれまで個々に培った固定化触媒開発の知識と技術を融合し、リパーゼと固定化金属触媒を同時に使用し、各触媒による異なる反応が1つのフラスコ内で同時進行する多段階ワンポット合成法(ドミノ型不斉合成法)の開発を行うことを目的とした。本年度は以下の3つの成果を得た。
1.リパーゼと固定化バナジウム触媒を併用して、プロパルギルアルコールの動的光学分割(DKR)を検討した。この際、同アルコールがバナジウム触媒と反応してアルコールの1、3-転位に基づく副反応を起こす問題に遭遇した。多様な反応条件を精査し、トリフルオロトルエンが特異的に副反応を抑えることを見出した。そこで、この条件下にDKRを実施し、対応する光学活性なエステル体を高収率で与える方法を創出した。
2.リパーゼと固定化バナジウム触媒を筒状の反応容器内に充填し、基質の溶液を連続的に反応容器に流す「連続フロー合成」に成功した。さらに、フラスコのような容器内で反応を行う古典的なバッチ合成と比べてフロー合成では反応時間を約10分の1に短縮できることがわかった。現在、赤井研究室の大学院生がこのテーマを引き継ぎ、実用化を目指して検討中である。
3 固定化バナジウム触媒の担体であるメソポーラスシリカの細孔径によって、ラセミ化活性が大きく変わることが分かった。これら活性の違いが何に起因するのかを解明し、新たな機能を有する固定化触媒の開発に繋げたい。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2018 2017 2016

All Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results)

  • [Presentation] VMPS/リパーゼ複合触媒動的光学分割による両エナンチオマーの合成2018

    • Author(s)
      川西真司、沖 晋矢、Dhiman KUNDU、赤井周司
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] リパーゼとオキソバナジウムを併用する第二級アルコールの連続フロー動的光学分割2018

    • Author(s)
      桂木智子、Dhiman KUNDU、増田茂明、赤井周司
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Continuous-Flow Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Secondary Allyl Alcohols Using a Single Packed-bed Reactor Containing Lipase and Oxovanadium2018

    • Author(s)
      Dhiman Kundu、Satoko Katsuragi、Shigeaki Masuda、Shuji Akai
    • Organizer
      The First International Coference on Automated Flow and Microreactor Synthesis (ICAMS-1)
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] リパーゼとオキソバナジウムを併用する第二級アリルアルコールの動的光学分割:連続フロー反応への展開2017

    • Author(s)
      Dhiman Kundu、桂木 智子、増田茂明、赤井周司
    • Organizer
      第19回生体触媒化学シンポジウムin佐世保
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] V-MPS/リパーゼ複合触媒動的光学分割~両エナンチオマー合成への展開~2017

    • Author(s)
      川西真司、沖晋矢、Kundu Dhiman、赤井周司
    • Organizer
      第19回生体触媒化学シンポジウムin佐世保
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] V-MPS/lipase Combo-catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Propargyl Alcohols2016

    • Author(s)
      Shinji Kawanishi、Kundu Dhiman、Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Shuji Akai
    • Organizer
      第18回生体触媒化学シンポジウムin東京
    • Place of Presentation
      日野市
    • Year and Date
      2016-12-21
    • Related Report
      2016 Annual Research Report

URL: 

Published: 2015-11-26   Modified: 2024-03-26  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi